Во время и после войны Британия пыталась выполнить свои обязательства и ответить на вызов националистов путем социального обеспечения и грантов на развитие. Платежи являлись признанием новой стратегической и экономической ценности Вест-Индии, а также ее моральной поддержки. Точки на карте гордо собирались за спиной Британской империи. В одной телеграмме в Лондон было написано: «Не беспокойтесь. Барбадос с вами». Более того, Министерство по делам колоний одобряло расширение гражданских прав (в том числе на голосование), льгот и привилегий, начиная с Барбадоса, Ямайки и Тринидада. Однако с 1943 г. Британия считала, что развитие институтов самоуправления в рамках империи должно быть связано с вопросом создания Федерации Вест-Индии.
Идея «более тесного союза» между британскими владениями в Карибском море давно обсуждалась, а иногда даже опробовалась. Многие радикальные представители Вест-Индии выступали за федерацию, как альтернативу дезинтеграции. Они видели ее в качестве средство приобретения независимости и статуса доминиона целиком. Отдельные острова были слишком малы и слишком слабы, чтобы добиться этого самим по себе.
Другие политики отвергали подобные предложения. Бустаманте был таким непостоянным, что голосовал против решений собственного министерства и говорил: для удержания колоний в зависимости Британия планирует создать «федерацию нищих». На самом деле, как заявляли другие лидеры Вест-Индии, обвиняя метрополию, ее целью являлось усиление Карибской экономики и модернизация, упрощение администрации. Она хотела сбросить финансовые обязательства и сформировать структуру, которой легче управлять в краткосрочном плане. В конце концов, она сама должна встать на ноги. Как в дальнейшем написал один чиновник из Министерства по делам колоний, «основной целью Соединенного Королевства в этом регионе с 1945 г. было политическое разъединение».
Переговоры между Британией и Вест-Индией и самих карибских территорий по поводу предлагаемого союза продолжались более десяти лет. Эта «нерешительность, покашливание и невнятное бормотание», как выразился Эрик Уильяме, могло бы дать понять Министерству по делам колоний: федерация быстро развалится на куски. Но Уайт-холл продолжал дело. Он хотел произвести еще один «аккуратный пакет, который будет приемлемым для Вестминстера или для ООН».
Две материковые британские территории в районе Карибского бассейна, удаленный Британский Гондурас (в дальнейшем Белиз) и Британская Гвиана (в дальнейшем Гвиана), которые надеялись процветать в качестве южноамериканских государств, отказались быть частью пакета. Но в 1958 году десять островов (Ямайка, Сент-Киттс, Антигуа, Монтсеррат, Доминика, Сент-Люсия, Барбадос, Сент-Винсент, Гренада и Тринидад), а также некоторые сопутствующие мелкие островки слились для формирования Федерации Вест-Индии.
Это был бессмысленный выдох умирающей империи. С самого начала Федерация свела на нет и сорвала то, что Вест-Индия считала своей главной целью — получение независимости. Это частично произошло потому, что Великобритания сохранила контроль над внешней политикой Вест-Индии, а ее генерал-губернатор лорд Хайле, бывший «главный кнут» (организатор парламентской фракции) «тори», обладал большой дискреционной властью. Он мог и отклонять законопроекты, и распускать федеративный Парламент.
Частично срыв произошел из-за того, что местная автономия оказалась сильнее федеральной власти. На островах оставалась своя валюта, тарифные барьеры или пошлины. Два гиганта, Ямайка и Тринидад, которые добились внутреннего самоуправления в 1959 г., составляли 83 процента территории, 77 процентов населения и 75 процентов богатств. Они отказались подчиняться Грантли Адамсу, федеральному премьер-министру. Он не пользовался авторитетом и влиянием, не мог даже поднять налоги. Казалось, что он предпочитает лилипутов, ущемляя крупные острова. Личное соперничество, конституционные диспуты, религиозные различия, ограниченность и предрассудки еще больше ослабили его позицию. В конце концов, Бустаманте выдвинул лозунг для разделения: «Ямайка должна лидировать — или отколоться».
Разделение из-за несовместимости казалось неизбежным. Но Министерство по делам колоний боролось за сохранение союза.
Оно пыталось «обеспечить сохранение в группе как можно большего количества федеральных территорий вместе с Ямайкой или Тринидадом. У крупных островов достаточно ресурсов и искушенного правительственного аппарата, чтобы держать другие территории в виде спутников».
Однако Британия не могла особо рассчитывать на добрую волю, особенно со стороны Ямайки и Тринидада. Националистические лидеры, такие, как Эрик Уильяме, жестко отвергали колониализм во всех его формах. «Времена господ закончились, — объявлял он, добавляя: «Господа в Вест-Индии составляли самый отсталый правящий класс в истории». Черный прайд двигался вдоль помпезной Парадайз-стрит Кингстона. Расовая сегрегация подвергалась атаке в Бриджтауне, где в бары, рестораны и танцевальные залы не пускали негров, маскируя их под клубы. Среди убогих жилищ барачного типа в Порт-оф-Спейне исполнители народных песен в стиле «калипсо» провозглашали революцию: