Мстиславом, потом находился в войске Изяслава Давыдовича и вместе с последним бежал от Белгорода за Днепр; что случилось с ним после того,
неизвестно; но под 1162 годом летописец говорит о походе князей — Рюрика Ростиславича, Святополка, сына Юрия туровского, обоих Всеволодовичей
северских — Святослава и Ярослава, Святослава Владимировича вщижского, Олега Святославича и полоцких князей к Слуцку на Владимира Мстиславича;
когда и как последний овладел этим городом, неизвестно. Видя, что нельзя противиться такому большому войску, Владимир отдал город союзным
князьям, а сам отправился к брату Ростиславу в Киев: тот дал ему Триполь с четырьмя городами. Наконец, в следующем 1163 году Ростислав заключил
мир и с племянником своим Мстиславом; вероятно, последний, видя, что все остальные князья в дружбе с дядею, стал посговорчивее; Ростислав
возвратил ему Торческ и Белгород, а за Триполь дал Канев.
Но в то время, как все успокоилось на западной стороне Днепра, встала смута на восточной по случаю смерти Святослава Ольговича, последовавшей в
1164 году.
Чернигов по всем правам принадлежал после него племяннику от старшего брата, Святославу Всеволодовичу, но вдова Ольговича по согласию с
епископом Антонием и лучшими боярами мужа своего три дня таила смерть последнего, чтоб иметь время послать за сыном своим Олегом и передать ему
Чернигов; Олегу велели сказать: «Ступай, князь, поскорее, потому что Всеволодович неладно жил с отцом твоим и с тобою, не замыслил бы какого
лиха?» Олег успел приехать прежде Святослава, который узнал о дядиной смерти от епископа Антония; мы видели, что этот Антоний был в заговоре с
княгинею и даже целовал спасителев образ с клятвою, что никому не откроет о княжеской смерти, причем еще тысяцкий Юрий сказал: «Не годилось бы
нам давать епископу целовать спасов образ, потому что он святитель, а подозревать его было нам нельзя, потому что он любил своих князей», и
епископ отвечал на это: «Бог и его матерь мне свидетели, что сам не пошлю к Всеволодовичу никаким образом, да и вам, дети, запрещаю, чтоб не
погинуть нам душою и не быть предателями, как Иуда». Так говорил он на словах, а в сердце затаил обман, потому что был родом грек, прибавляет
летописец, первый целовал он спасов образ, первый и нарушил клятву, послал к Всеволодовичу грамоту, в которой писал: «Дядя твой умер; послали за
Олегом; дружина по городам далеко; княгиня сидит с детьми без памяти, а именья у нее множество; ступай поскорее, Олег еще не приехал, так ты
урядишься с ним на всей своей воле». Святослав, прочтя грамоту, немедленно отправил сына в Гомель, по другим городам послал посадников, а сам
сбирался ехать в Чернигов, но, услыхав, что Олег предупредил его, стал пересылаться с ним, улаживаясь насчет волостей; Олег уступил ему
Чернигов, а себе взял Новгород Северский; Всеволодович целовал также крест.
Святослав, прочтя грамоту, немедленно отправил сына в Гомель, по другим городам послал посадников, а сам
сбирался ехать в Чернигов, но, услыхав, что Олег предупредил его, стал пересылаться с ним, улаживаясь насчет волостей; Олег уступил ему
Чернигов, а себе взял Новгород Северский; Всеволодович целовал также крест. что наделит из своих волостей братьев Олеговых, Игоря и Всеволода,
но не исполнил клятвы. Олег, как видно, на первый раз смолчал, но скоро представился новый случай к ссоре: в 1167 году умер князь вщижский
Святослав Владимирович, представитель старшей линии в Святославовом роде, имевший поэтому более Ольговичей права на Чернигов, но, как видно, не
хотевший вступать в спор по болезни или по каким нибудь другим причинам. Выморочную волость должны были поделить между собою остальные родичи,
но Святослав не дал ничего Олегу, отдал лучшую волость родному брату своему Ярославу, а во Вщиже посадил сына. Тогда Ростислав киевский, видя,
что Святослав обижает Олега, вступился за последнего, тем более что за ним была его дочь, и несколько раз посылал уговаривать Всеволодовича,
чтоб наделил Олега как следует; а между тем стародубцы, недовольные почему то Всеволодовичем, послали также звать к себе Олега, тот было поехал,
но был предупрежден Ярославом Всеволодовичем, и гражданам нельзя было исполнить своего намерения; тогда Олег всердцах на неудачу побрал в плен
множество сельских жителей около Стародуба.
Святослав хотел отмстить ему тем, что послал брата Ярослава с половцами к Новгороду Северскому, но это войско, не дошедши 15 верст от города,
возвратилось назад. Олег не мог сам продолжать военные действия, потому что сильно занемог, и потому легко согласился на предложение Ростислава
помириться с черниговским князем, взявши у последнего четыре города.
Таким образом, Ростиславу удалось умирить всех князей и на восточной и на западной стороне Днепра; оставалось урядить дела на севере. В 1168
году он отправился туда, заехавши наперед к зятю своему, Олегу северскому; смольняне, лучшие люди, начали встречать его еще за 300 верст от
своего города, потом встретили его внуки, за ними — сын Роман, епископ, тысяцкий и мало не весь город вышел к нему навстречу: так все
обрадовались его приходу и множество даров надавали ему. Из Смоленска Ростислав отправился в Торопец, откуда послал в Новгород к сыну