Отец не оставил в обиде и младшего сына Ивана. Заботливый родитель, умирая, подумал и о подарках для будущих жен сыновей: каждой на свадьбу будет пожаловано по золотой цепи и золотому поясу.
Думается, что княжичу Дмитрию повезло на воспитателей, среди них были заботливая мать, великая княгиня Александра, «дядя»-воспитатель — московский тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, престарелый митрополит Алексий, сменивший на посту главы Русской Православной Церкви умершего во время чумного «нашествия» на Русь митрополита Феогноста, крупные московские бояре и местное духовенство, ближние отцовские воеводы и дружинники. Все они видели в будущем князя Дмитрия Ивановича и свое будущее.
Как только по весне 1360 года подсохли степные дороги, в Золотую Орду, в ее столицу Сарай отправилась представительная московская делегация во главе с девятилетним князем Дмитрием. Отправилась добывать ярлык на великокняжеский «стол» во Владимире.
Время для поездки в Сарай оказалось крайне неудачным: в Золотой Орде шли кровавые смуты, начавшиеся еще в 1357 году. Тогда правивший в Сарае 16 лет хан Джанибек, по известиям русских летописей, сошел с ума и был задушен своим сыном Бердибеком. Заодно Бердибек вырезал и собственных братьев, не пощадив даже брата-младенца. Такое деяние позволило ему без помех утвердиться на ханском троне. Однако это было только началом золотоордынской смуты. Через два с половиной года Бердибек был убит. Новым владыкой Золотой Орды в конце 1359 года стал Кульна, проживший после «воцарения» всего лишь пять месяцев. Весной следующего года его убил Ноуруз.
К этому хану и попала на прием московская делегация. Но помимо ее в Сарай приехали и другие русские князья. Хану Ноурузу предстояло выбрать среди них нового великого князя, выбор пал на нижегородского князя Андрея Константиновича. Тот, не видя в себе способностей стоять во главе земли Русской, передал ярлык своему брату Дмитрию-Фоме, суздальскому князю. Тот и вокняжился в стольном граде Владимире.
Так великое княжение уплыло из рук Москвы, из рук рода Ивана Калиты. Московский летописец в сердцах писал, что суздальский владелец стал великим князем Владимирским «не по отчине, не по дедине». Однако воспитатели малолетнего Дмитрия не собирались сидеть сложа руки.
В следующем, 1361 году, в Сарай вновь отправляется московская делегация во главе с повзрослевшим на год князем Дмитрием Ивановичем. Цель оставалась прежней — добиться ярлыка на великое княжение. В Золотой Орде сидел уже новый хан Хызр, убивший Ноуруза.
Делегация не добилась желаемого, хотя и везла дорогие подарки. Но ей повезло в другом — москвичи успели выехать из Сарая перед новой вспышкой ханских кровавых распрей. Других русских князей ободрали в золотоордынской столице до нитки. Хан Хызр пал от руки собственного брата, и престол перешел в руки старшего сына Хызра. Но тот правил всего две недели и его убили. Хан Орду-мелик «царствовал» чуть больше — месяц. Когда в Сарае к власти пришел хан Мюрид, Золотая Орда была фактически расколота на несколько государств.
В 1362 году хан Мюрид все же дал 12-летнему московскому удельному князю ярлык на великое княжение. Очевидно, богатая Москва дала хану за ярлык намного больше, чем предложил суздальский князь. И вопрос о старшинстве среди русских князей был решен.
К тому же сила ханской воли на Руси уже падала. Суздальский князь Дмитрий-Фома решил было воспротивиться и укрепился в ближайшем от Москвы владимирском городе — Переяславле. Тогда будущий победитель на поле Куликовом пошел в свой первый военный поход, но не один, а и с дружинами своих братьев: младшего родного Ивана и двоюродного Владимира.
С московскими полками суздальскому князю не приходилось тягаться и он бежал из Переяславля. 6 января 1363 года Дмитрий Иванович въехал во Владимир, где был совершен обряд его посажения на великое княжение.
Его советники-воспитатели были всегда рядом. Они убедили 12-летнего великого князя Владимирского получить ярлык еще и от правителя мамаевой Орды хана Абдуллаха. Так у Дмитрия оказалось сразу два ярлыка, дававших право на великокняжеское правление.
Однако летом 1363 года суздальский князь Дмитрий-Фома Константинович, получивший ярлык от сарайского хана Мюрида, в сопровождении татарского военного отряда въехал во Владимир, но продержался там всего неделю. Подошедшие к стольному граду московские полки не только заставили его бежать к себе в Суздаль, но и начали преследовать, осадив столицу удельного княжества. Дело закончилось миром: Дмитрий Суздальский отказался от великого княжения Владимирского в пользу Дмитрия Московского.
В 1364 году великий князь Владимирский понес две утраты: умер его младший брат Иван — в октябре, а в декабре ушла из жизни мать, великая княгиня Александра. Дмитрий остался без самых близких ему людей.
В это время великому князю пришлось вмешаться в усобицу, которая завязалась между двумя выходцами из суздальского княжеского дома — Дмитрием-Фомой и Борисом Константиновичами. Братья повели борьбу за княжение в Нижнем Новгороде. Дмитрий Московский принял сторону первого, подкрепив свое слово еще и полками. Князю Борису Константиновичу пришлось уйти из Нижнего Новгорода обратно в Городец.