Летом 1304 года между русскими князьями началась нешуточная междоусобица. Сигналом к ней стала смерть 27 июля великого князя Владимирского Андрея Александровича. За великокняжеский «стол» схватились Михаил Ярославич Тверской и Юрий Данилович Московский. Так начиналась долголетняя борьба Твери и Москвы за главенство на Руси, которая каждый раз при вспышке военных действий приводила к пролитию большой крови и опустошению тверских и московских земель.
Летописец так скажет о той княжеской усобице за право владеть стольным градом Владимиром: «И сопростася два князя о великом княжении: князь велики Михайло Ярославич Тверьский и князь велики Юрьи Данилович Московьский, и поидоша во Орду в споре и в брани велице, и бысть замятия в Суздальстей земле во всех градех».
Столкнулись не просто два князя — войну между собой повели два княжеских рода: московские потомки Александра Невского и потомки его брата Ярослава, основателя династии тверских князей. Борьба эта была во всех отношениях выгодна Золотой Орде. В начавшейся княжеской междоусобице Русь истощала свою начавшуюся возрождаться военную силу. Владельцы уделов ездили на поклон хану в Сарай, чтобы оспаривать права других на великое княжение, везли золотоордынским властителям богатые дары. На строптивых русских князей ханы посылали военные отряды, которые неизменно возвращались назад с богатой добычей и полоном.
Переговоры между соперниками результатов не дали. Юрий Данилович будто проявил смирение перед прибывшим к нему митрополитом Максимом, сидевшим в Твери, сам же с братьями Александром и Афанасием отправился в Орду. Ивану же старший брат поручил беречь Москву и Переяславль-Залесский, Борису — Кострому. Лазутчики Михаила Тверского не дремали, но схватить смогли только князя Бориса и под стражей доставили в Тверь.
Московско-тверская распря грозила расколоть Северо-Восточную Русь на два враждебных лагеря. Золотая Орда пока не вмешивалась в события на земле своих данников — Сарай вполне устраивал своевременный и полный выход наложенной на русские княжества тяжелой дани. Однако ярлык на великое княжение хан Тахта, только совсем недавно победивший в золотоордынской междоусобице хана Ногая, не торопился вручать соискателям «стола» во Владимире.
Тем временем на Руси пролилась в ходе московско-тверской распри большая кровь. Драматические события разыгрались под стенами Переяславля-Залесского, где в 1304 году впервые проявил свои воеводские способности князь Иван Данилович. Михаил Тверской послал с войском на город перешедшего к нему из приближенных умершего великого князя Андрея Александровича боярина Аикинфа (Акинф). О движении тверской рати юный Иван Данилович своевременно узнал от находившихся в Твери московских лазутчиков. По всей вероятности, ситуация складывалась не из простых, поскольку князь заставил не только горожан, но и своих ближних бояр публично целовать крест на верность Москве. Это говорит о том, что в Переяславле назревала измена.
Князь Юрий Данилович действовал энергично (посланный в Москву гонец доставил туда тревожную весть). Московская рать поспешила на выручку. Зная об этом, Иван Данилович решительно вывел дружину и переяславцев в поле. Боярин Акинф смело вступил в битву, но проиграл ее, погибнув в сече сам. Поле победной битвы с такими же русскими людьми, погибшими в немалом числе, произвела на 16-летнего князя тяжелое впечатление. Со временем он поставит на этом месте — «на Горицах» — монастырь с храмом во имя Успения Божией Матери.
Выигранная под Переяславлем-Залесским битва побудит Ивана Калиту делать войну последним средством в достижении собственных целей как правителя Москвы. Придя к власти, он всегда стремился избегать кровопролития. Хотя такое ему удавалось далеко не всегда.
Княжеский спор за ярлык на великое Владимирское княжение в Золотой Орде выиграл Михаил Тверской. Алчность ханского окружения была поистине беспредельной. Издержав свои денежные и товарные запасы, Михаил Тверской пошел на последний шаг: он пообещал хану Тахте увеличить выход дани с русских земель. Хан же после многолетней войны с ханом Ногаем как никогда нуждался в деньгах. Только после этого обещания доверенный ханский чиновник сообщил удачливому соискателю ярлыка о решении «повелителя всех тех, кто живет за войлочными стенами».
Такое обещание Михаила Тверского хану Тахте вызвало гнев князя Юрия Даниловича Московского. Историк В. Н. Татищев приводит в своей «Истории Российской» выдержку из одной летописи, не дошедшей до наших дней: «Юрий же, слыша, яко Михаил хосчет хану дань большую обесчати, шед к нему, рече: „Отче и брате, аз слышу, яко хосчеши большую дань поступити и землю Русскую погубити. Сего ради аз ти сосупаю отчины моея, да не погибнет земля Русская нас ради“».
Вернувшись с ханским ярлыком на великое княжение, Михаил Тверской узнал о разгроме тверской рати у Переяславля-Залесского и «растерзании» верных ему владимирских бояр разъяренной толпой в Нижнем Новгороде и Костроме, которые стояли за Юрия Московского. Новый великий князь Владимирский вознамерился жестоко отомстить обидчикам — то есть Москве.