То, что князю Олегу пришлось действовать против Аскольда и Дира путем военной хитрости, свидетельствует прежде всего о том, что они обладали многочисленной дружиной, которая могла вступить с пришедшей из Новгорода ратью в открытый бой. Кроме того, применение против неприятеля хитрости было составной частью ведения войн, ее элементом. Тому, кто удачно обманывал врага, доводилось слышать в свой адрес хвалебные слова. Ко всему прочему киевские правители так и не сумели узнать, какой большой поход готовит против них в Новгороде князь Олег, правивший от имени маленького Игоря Рюриковича.
Местоположение Киева на берегах Днепра понравилось Олегу. По реке можно было легко входить в торговые сношения с греческими колониями в Крыму, с Болгарией и Хазарией, с Константинополем. К тому же князь Олег вошел в Киев как победитель, и горожане, устрашенные кровавой расправой над их недавними правителями-варягами и сильной дружиной Олега, признали в нем своего законного правителя.
Летопись свидетельствует: первое слово, которое сказал князь Олег про град Киев — «Это будет матерь городам русским». Олег перенес княжеский «стол» из Новгорода в Киев, оставив на берегах Волхова своего посадника.
После этого князь Олег развернул строительство городов-крепостей на землях славянских племен, ему подвластных. В эти укрепленные городки правителем Киевской Руси назначались посадники-«мужи», они правили от имени князя, собирали дань, которая в немалой части шла на содержание варяжской дружины. Только один Новгород давал ежегодно дань в 300 серебряных гривен, по тем временам огромную денежную сумму.
Олег относился к тем предводителям скандинавских викингов, которые просто не могли жить без войны, завоевательных походов, атмосферы опасностей и ратной славы. Киев, стоявший на границе с Диким Полем, где кочевали воинственные народы, и от которого шел прямой ладейный путь в Черное море, как нельзя лучше устраивал правителя Древней Руси.
В то время владения русского князя-варяга не имели четких государственных границ, не было и надежной связи между отдельными землями, которые платили дань киевскому владельцу. Не все славянские племена подчинялись ему. К тому же соседи в большой семье славянских племен постоянно творили друг другу «тесноту» — то есть нападали на соседей.
В первое же лето князь Олег совершил военный поход на племя древлян. Они жили в дремучих лесах на берегах реки Припяти. Древляне встретили Олегово войско с оружием в руках, не желая покоряться киевскому князю-варягу. Но в битве древляне потерпели поражение и были вынуждены стать данниками победителя, обязавшись платить дань князю Олегу черными куницами — древлянские леса отличались обилием пушного зверя.
Следующие два года ушли у Олега на покорение земли двух других славянских племен — днепровских северян и соседственных с ними радимичей. Они проживали восточнее Киевщины. В то время эти два племени платили дань хазарам, которые приходили за ней из Дикой Степи конным многочисленным войском. Северянам и радимичам было не под силу бороться одним против Хазарии.
Князь Олег повел себя как искусный дипломат-правитель. Придя в земли северян с сильной дружиной, он возложил на них дань легкую, но с условием, чтобы племя отныне не платило дань хазарам. Олег сказал старейшинам северян: «Я хазарам недруг, а не вам». Верность и доброе расположение северян обеспечивало безопасность сообщения южных русских областей с северными.
Племя радимичей проживало на берегах реки Сож. Оно согласилось платить дань Киеву в том же размере, как и Хазарии: по мелкой монете — щляге — с каждой сохи. Однако такое решение радимичей пришлось не по душе князю Олегу. Он заявил им: «Не давайте хазарам, но мне давайте».
Таким образом, была уничтожена власть хана Хазарии над славянскими племенами, проживавшими на территории современных Черниговской области Украины и Витебской области Белоруссии. В самой Хазарии, чье былое могущество шло к упадку, «дремали», не видя серьезной для себя угрозы в действиях новоявленного киевского правителя.
После этого киевский князь обратил свое оружие и дипломатию на земли днепровского левобережья, а затем и правобережья, где проживали славянские племена, еще не платившие дани стольному Киеву. Древнерусский летописец называет в числе подданных князя Олега племена дулебов, тиверцев и хорватов.
Вскоре новому киевскому правителю пришлось столкнуться с кочевниками, которые вышли с востока к берегам Днепра. Это были угры, или нынешние венгры, которые некогда обитали близ Урала. Угров теснил более могущественный кочевой народ — печенеги. Князь Олег пропустил пришельцев на запад через свои владения. Было ли это сделано дружелюбно или он отразил их от Киева силой — в летописях об этом ничего не говорится.
До 906 года князь Олег правил Русской землей, обустраивая ее государственное правление. К тому времени его воспитанник-родич Игорь подрос и «возмужал летами». Но он не требовал своего княжеского наследия у властолюбивого предводителя викингов Олега, окруженного верной варяжской дружиной и овеянного ратной славой.