Однако жажда военных побед и подвигов на поле брани не давала покоя князю Олегу. Завладев путем из Варяг в Греки, укрепив княжескую власть во всех присоединенных землях, он стал готовиться к большому походу на Царьград-Константинополь, столицу могущественной Византийской империи. Тем более, что до него Аскольд и Дир совершили успешный поход против византийских греков.
На государственное устройство Киевской Руси и военные приготовления к настоящей большой войне против Византии у князя Олега ушло 23 года. Древнерусские летописи за это время отмечают лишь два больших события. Это проход мимо Киева на запад кочевого народа угров и женитьба возмужавшего князя Игоря.
К тому времени повзрослевший Игорь уже помогал править Русью своему воспитателю, который готовил его самым серьезным образом к будущему самостоятельному княжению. Супружество Игоря состоялось в 902 году — он женился на природной славянке, уроженке села Выбуты, лежащего в 12 верстах от Пскова. По красоте своего лица и редким душевным качествам девушка была прозвана Прекрасой. По летописным преданиям, князь Игорь впервые увидел свою будущую жену, когда занимался звериной ловлей в псковских лесах. После замужества Прекраса приняла имя Ольги в честь воспитателя своего мужа.
В Киеве все больше увеличивалось число христиан, и византийские патриархи старались обратить в истинную веру и самого князя Олега, который являлся язычником. Как свидетельствуют византийские хроники, Древняя Русь того времени считалась шестидесятым архиепископством в списке епархий, зависящих от главы константинопольского духовенства.
Перед царьградским походом князь Олег довольно хорошо изучил военную организацию Византии. Эту информацию он черпал из первых рук. Так, известно, что в 902 году около 700 русов, или киевских варягов, служили на императорском флоте, за что им платили из государственной казны «100 литр золота».
В 906 году князь Олег выступил в большой поход на Царьград, оставив за себя в Киеве Игоря. В походе участвовала не только княжеская дружина, состоявшая в своем большинстве из варягов, но и воины славянских племен, подвластных Киеву: новгородские славяне, кривичи, поляне, северяне, древляне, радимичи, хорваты, волыняне, или дулебы, тиверцы, много «воев» пришло из земель, где проживали чудь и меря.
Войско собралось для похода по тем временам, огромное. Ладейный флот насчитывал две тысячи мореходных кораблей, на каждом из которых умещалось по сорок человек с оружием и припасами. Конница шла берегом Днепра. Таким образом, войско русов насчитывало не менее восьмидесяти тысяч человек. Ладьи благополучно преодолели днепровские пороги и вышли на просторы Черного моря. Вдоль западного берега ладьи шли на веслах и парусах.
Когда войско русов подошло к Царьграду, греки затворили городскую гавань железными цепями, которые были непреодолимым препятствием для кораблей. В дни мира эти цепи лежали на дне гавани, в случае же военной опасности их поднимали над водой и таким образом столица Византийской империи защищала себя со стороны пролива Босфор. С суши ее охраняла мощная крепостная стена — высокая и практически недоступная для осаждающих город «варваров».
Князь Олег не мог не оценить крепость стен Царьграда и потому понял, что взять его можно только военной хитростью. Сперва он «воевал» около города, творя большие опустошения. Византийцы с высоты городских стен наблюдали за многочисленными пожарами, которые превращали в пепел окрестные селения, загородные имения и виллы императорских вельмож.
После этого Олег занялся самой византийской столицей, которую держал в плотной осаде. Он приказал вытащить ладьи на берег, поставить на колеса и распустить паруса. Когда сильный попутный ветер наполнил паруса, сотни русских ладей, пройдя по перешейку, оказались в водах бухты Золотой Рог по ту сторону железной цепи. Однако дело до штурма Царьграда не дошло.
Военная хитрость удалась на славу — огромная ладейная флотилия двигалась на город под парусами… по суше. Греки, увидевши такую беду, перепугались и послали послов к князю русов с покорным словом: «Не губи город: дадим тебе дань, какую пожелаешь».
Гениальность князя Олега выразилась не только в том, что он применил военный прием, не знающий аналогов. Он согласился на мир с Византией, чувствуя, что если она соберется с силами, то его войску трудно будет выстоять. Добыча же в случае победы в сражении вряд ли могла быть больше той, что можно было получить миром. Да и союз Киевской Руси с Византией виделся гораздо прочнее, если на берегах Босфора не прольется кровь.
Олег остановил поход своей ладейной рати на Царьград. Греки, по обычаю, вынесли предводителям русов угощение — пищу и вино. Но мудрый русский князь не принял угощенья, ибо знал, что вероломные византийцы непременно угостят его отравой. Яд был во все времена испытанным орудием внешней и внутренней политики византийских императоров, что не являлось большим секретом на Руси.
Греки, видя, что их хитрость не удалась и князь Олег решительно отверг всякое угощение, с ужасом воскликнули: «Это не Олег, а это сам святой Димитрий, посланный на нас от Бога». Теперь византийцам ничего не оставалось, как принять условия мира от победителей.