Великий князь Дмитрий Иванович, которому шел уже восемнадцатый год, решил «повоевать» Тверь и в том же 1368 году послал на город московское войско. И вновь Михаилу Тверскому пришлось бежать с дружиной в Литву. Великий князь Литовский Ольгерд, женатый на его сестре, становится на сторону беглеца. У Ольгерда были свои счеты с Москвой — он опасался ее усиления и к тому же она уже забрала у него город Ржев с окрестностями.
Поздней осенью 1368 года объединенные войска Литвы, Тверского и Смоленского княжеств выступили против Дмитрия Московского.
Разоряя московские уезды, союзники наступали на столицу владений Дмитрия Ивановича. Того появление литовцев застало врасплох и он стал срочно собирать полки. 21 ноября 1368 года на реке Тросне близ современного Волоколамска союзники разбили наспех собранный в Москве сторожевой полк. Больше войск у князя Дмитрия под рукой не оказалось и он «затворился» в каменном Кремле, сев в осаду. Были сожжены все городские постройки, окружавшие крепость.
Великий князь Литовский Ольгерд стоял под Московским Кремлем три дня, но взять крепость не смог. Захватив добычу и пленных, он ушел в Литву. Политическим результатом того похода на Москву стало то, что Дмитрий Иванович возвратил Михаилу Тверскому земли Клинского княжества, захваченные было им.
Воспользовавшись тем, что Ольгерду в 1369 году пришлось начать войну с немецким Тевтонским орденом, Дмитрий Московский двинул свои полки против Смоленского княжества. Его воеводы в 1370 году совершили нападение на Брянск и захватили города Калугу и Мценск. В такой неблагоприятной для себя ситуации Михаил Тверской попытался искать мира с Москвой, но та не захотела поддерживать с ним мирные, соседские отношения.
Михаил Тверской вновь отъехал к Ольгерду за военной помощью, а московская рать во главе с Дмитрием Ивановичем пошла походом на город Зубцов, «отчину» князя Михаила Александровича. Зубцов был взят штурмом, сожжен, тверские волости «повоеваны», селения разорены и выжжены, люди убиты или уведены в полон.
Тогда князь Михаил Тверской отправился в Золотую Орду, где уже властвовал могущественный темник Мамай, который заменил хана Абдуллаха ханом Мухаммед-Булаком. Получив богатые дары и обещание еще больших, Мамай выдал ярлык на великое княжение Владимирское тверскому князю. Тот поехал вокняжаться вместе с послом Сары-Ходжой. Однако Дмитрий Иванович не пустил соперника в стольный град Владимир и тому пришлось, уходя от погони, вновь уйти в Литву.
В конце 1370 года Ольгерд вновь пошел походом на Московское княжество, осадил его столицу и опять не смог ее взять. Великий князь Литовский, заключив перемирие с Дмитрием Московским, увел свои полки домой.
Тогда Михаил Тверской опять поехал в Сарай к Мамаю. Тот еще раз выдал ярлык на великое княжение. Картина повторилась снова: Михаила Александровича не пустили даже близко ко Владимиру, а посла Сары-Ходжу, щедро одаренного в Москве, отпустили в Золотую Орду.
Однако ссориться с ней еще не приходилось. Летом 1371 года Дмитрий Иванович отправился в Сарай. Десять лет уже не ездили великие московские князья в Золотую Орду, перестав во многом считаться с нею и, по всей видимости, не платили ей традиционной дани, установленной еще при хане Батые. Дмитрий Московский вез «многы дары посулы подавалъ Мамаю и царицамъ и княземъ, чтобы княжениа не отъняли». Мамай дал гостю ярлык на великое княжение Владимирское.
С конца 1371 по 1373 год не затухала борьба Москвы с Михаилом Тверским. Захватывались города, гибли люди. Поход Ольгерда на Москву в третий раз закончился неудачей — на сей раз московская рать встретила противника на западных границах, но дело до битвы не дошло: стороны заключили очередное перемирие.
Чтобы пресечь возросшую военную активность Михаила Тверского, Дмитрий Московский решается на следующий шаг. Он направляет в Сарай послов, которые везут Мамаю огромную сумму денег — «тму рублевъ», то есть десять тысяч. За них в Золотой Орде выкупается находившийся здесь в заложниках старший сын Михаила Александровича, и княжича под бдительной охраной привозят в Москву.
Летом 1373 года Мамай совершил набег на Рязанское княжество, опустошив его. Дмитрий Московский вместе с двоюродным братом, собрав полки, встал на левом берегу Оки и не допустил золотоордынцев в московские и владимирские земли, но избиваемых рязанцев защищать не стал.
В начале 1374 года Москва и Тверь заключили перемирие. Михаил Тверской уступил Дмитрию Московскому некоторые территории, а тот отпустил к отцу княжича Ивана.
Великий князь Дмитрий Иванович начинает понимать, что серьезное военное столкновение Руси с Золотой Ордой неизбежно, что оно уже не за горами. Походы великого князя Литовского Ольгерда 1368, 1370 и 1372 годов Московское княжество отразило с огромным напряжением сил. Но уже в противоборстве с литовско-тверской коалицией Дмитрий Донской выступает все в большой мере как защитник общих для основной части Северо-Восточной Руси интересов. Благодаря своей политике, прежде всего внешней, Москва становится притягательной силой для большинства соседних русских княжеств.