…Дата рождения Ивана Даниловича Калиты неизвестна. Исследователи в своем большинстве сходятся, что он появился на свет где-то около 1288 года. Известно, что он имел много братьев — Юрия, самого старшего, Александра, Бориса, Афанасия, Семена и Андрея. Последние два указаны в древних родословных росписях — летописи же об их судьбе ничего не сообщают. Неизвестно, имел ли Калита сестер.
Отцом его был князь Даниил Александрович Московский, умерший в 1304 году. Известно, что он недолго сидел на княжении в Вольном городе Новгороде, послав туда вместо себя сына Ивана. Пребывание того на берегах Волхова длилось с 1296 по 1298 год. В Новгороде и начал Иван Калита осваивать мудрость правителя, набираться ума-разума под зорким оком приставленных к нему отцом московских бояр.
Малолетство посаженного на княжение одного из сыновей Даниила Московского не удивляет — такую символическую миссию княжеские сыновья могли выполнять с семилетнего возраста. Так, например, великий воитель Руси Александр Невский был оставлен отцом на княжении в Великом Новгороде, когда ему было около восьми лет, а сам Невский послал в Новгород сына Дмитрия в возрасте около девяти лет. Удивляет только то обстоятельство, что Даниил Московский не послал «сидеть» над новгородцами старших сыновей — Юрия, Александра и Бориса, чего требовала традиция. Это дает право предположить, что заботливый отец выделял Ивана среди его более старших братьев-княжичей.
Следующее упоминание княжича Ивана в дошедших до нас древнерусских летописях относится к 1300 году. Тогда он был приглашен стать крестным отцом первенца-сына влиятельного московского боярина Федора Бяконта — Елевферия (или Симеона — по другим источникам). Крестник в последующем станет митрополитом Алексием, который будет фактическим главой московского правительства при малолетнем князе Дмитрии Донском.
Княжича воспитывали в семейном кругу так же, как и в других княжеских семьях. Его учили познавать ратное искусство, грамоте — читать ветхозаветную книгу Псалтырь. Иван, в отличие от своих братьев, на долгие годы пристрастился к чтению старинных, религиозных книг, черпая в них житейскую мудрость.
С раннего детства он испытал страх перед ордынцами — «злыми татарами». Ханский баскак жил рядом с отцовским теремом, в деревянном московском Кремле. В 1293 году он стал свидетелем нашествия на русские земли Дедюневой рати. Тогда ордынцы захватили Москву, а ее правитель князь Даниил оказался беспомощным пленником, которому потом даровали свободу в обмен на клятвенное послушание хану Золотой Орды.
Думается, что ордынское владычество оставило глубокий, болезненный след в психике и умонастроениях юного княжича, сына владетеля небольшого удела в пределах Великого княжества Владимирского. Прежде всего это был страх перед могуществом Золотой Орды. И такое было не случайно — потомки великого завоевателя Вселенной Чингисхана прекрасно знали силу слепого страха, поддерживая ее в сознании покоренных народов. Постоянное унижение перед завоевателями порождало ощущение безысходности и отчаяние. Пройдет немало времени, прежде чем самосознание русского народа обретет прежнюю силу.
В раннем возрасте княжич Иван получил очень суровый жизненный урок, прикоснувшись к трагической судьбе своего старшего брата Юрия, которому в год смерти отца исполнилось 22 года и он уже княжил в городе Переяславле-Залесском. Отец хотел присоединить этот удел к Москве.
Однако сделать такое в то время было непростым делом. Судьбу небольшого Переяславского княжества надлежало решать на съезде русских князей в этом стольном граде. Такой съезд состоялся осенью 1303 года. Туда князь Юрий Данилович прибыл в сопровождении младших братьев — Александра, Бориса, Ивана и Афанасия. Руководил княжеским съездом старый византиец митрополит Максим.
Надо отдать ему должное, он настоял на том, что Юрий Московский сохраняет за собой Переяславское княжество. В противном случае на обескровленной после Батыева нашествия русской земле могла вспыхнуть нешуточная княжеская междоусобица.
Решение княжеского съезда в Переяславле-Залесском «окрылило» московского князя Юрия Даниловича. Он решил, что московские пределы можно раздвигать и вооруженной рукой. В следующем, 1304 году, он совершает завоевательный поход на Можайск. В походе участвовали и его младшие братья, в том числе и Иван.
Результатом этого набега на слабого соседа стало присоединение Можайского удела к Москве, а его последний князь Святослав Глебович, скорее всего, закончил свою жизнь в московской тюрьме. Такой поступок Юрия Даниловича «с братьею» мог успешно завершиться только при условии откровенной слабости на Руси великокняжеской власти. Так оно и было — сидевший на «столе» во Владимире великий князь Андрей Александрович судьбой русских земель уже не правил.
Москва в лице братьев Даниловичей сделала в том году важное территориальное приобретение. Немаленький по тому времени город Можайск был взят «под московскую руку» на веки вечные. Он выгодно стоял близ истоков важного торгового пути на Северо-Западной Руси — полноводной Москвы-реки. Теперь этот путь до ее устья близ Коломны находился во владениях московских князей. Выход в Оку и дальше в Волгу, через малые реки и волоки — на русский Север позволял московским купцам успешно вести прибыльную торговлю, пополняя, естественно, и княжескую казну. Так Москва постепенно набирала силу.