Однако у нового великого князя оказался непримиримый противник в лице родного брата Всеволода и Игоря Ольговичей — князь новгород-северский и курский Святослав Ольгович. Он стал искать себе военных союзников и обратился к Юрию Долгорукому. Тот же семь долгих лет безуспешно искал себе союзников и потому на призыв «пойти в Русскую землю, к Киеву» откликнулся сразу. Тем более, что за спиной Святослава Ольговича стояли его родичи из числа половецких ханов.
Однако объединенные силы киевского великого князя и его родни, князей черниговских, заставили Святослава Ольговича отступить к границам своих владений. Наступление его противников прекратилось только тогда, когда они узнали, что Юрий Долгорукий прислал в помощь своему союзнику тысячу белозерских бронников, то есть хорошо вооруженных, одетых в броню воинов. Новгород-Северский князь получил передышку и со своей дружиной и белозерцами перешел в Лобынск.
Союзники совершили удачные походы против своих недругов и после этого состоялась знаменательная в российской истории их встреча в Москве, порубежном суздальском поселении. Первое упоминание о ней донесла до нас черниговская летопись, не сообщая о том, была ли Москва городом или селом.
Благодаря помощи Суздаля, князь Святослав установил власть над всей «Вятичской землей». Черниговская земля была предана разорению, а великий киевский князь Изяслав Мстиславович лишился многих владений. Сын Юрия Долгорукого Глеб стал распоряжаться в Курске и Посемье, восстановил отцовскую крепость Городец Остерский.
Все начинало складываться удачно для суздальского владетеля. Но… против него ополчился старший сын Ростислав, потребовавший себе в княжение часть отцовских земель. Получив отказ, он покинул Суздальщину и «отъехал» к самому могущественному противнику Юрия Долгорукого великому киевскому князю Изяславу Мстиславовичу. Тот дал беглецу удел в «Русской земле». Стороны стали готовиться к войне.
В феврале 1149 года киевские, новгородские и смоленские полки начали совместный поход против Суздальского княжества. Великий князь Киевский и Ростислав Юрьевич своими войсками достигли Ярославля. Опустошив город, победители ушли назад с полоном в семь тысяч человек.
К лету того же года к Юрию Долгорукому вернулся его сын Ростислав, которого он простил. Великий киевский князь отпустил Ростислава в Суздаль только с четырьмя слугами-отроками, арестовав всю его дружину. Вскоре противоборствующие стороны главными силами сошлись на Переяславльщине. На берегах реки Трубеж произошла битва, о которой летописец скажет кратко: «Бысть сеча зла». Суздальцы были настроены отчаянно, понимая, что вдали от родных мест их может ожидать или победа, или погибель. Киевляне и черниговцы побежали с поля брани, а большая часть переяславльской дружины перешла на сторону Юрия Долгорукого. Изяслав Мстиславич «прибежал» в стольный град Киев в сопровождении всего двух спутников. Суздальский князь 24 августа вошел во главе полков в Переяславль.
Через три дня князь Юрий Долгорукий с войском вступил в Киев. Осуществилась мечта его жизни: златоверхий киевский «стол» оказался в его руках. Он сразу же одарил уделами сыновей и союзников. Старший сын Ростислав получил Переяславль, Василий — Суздаль, Андрея, Бориса и Глеба он посадил на княжение в киевских городах Вышгороде, Белгороде и Каневе. Союзный князь Святослав Ольгович значительно расширил свои владения, не только вернув ранее утраченное.
Однако бежавший на запад Изяслав Мстиславович не сложил оружия в борьбе с Юрием Долгоруким. Он обратился за помощью к своим близким родственникам — венгерскому королю Гезе II, великому князю краковскому Мешко III и чешскому королю Богемии Владиславу II. Но пришедшие к нему на помощь венгерские и польские полки вскоре ушли домой.
Вскоре великий киевский князь Юрий Долгорукий и свергнутый Изяслав Мстиславович заключили между собой мирное соглашение, которое сторонами постоянно нарушалось. Дело завершилось тем, что Изяслав «выгнал» из владений Глеба Юрьевича и, соединившись на реке Случи с черными клобуками — кочевниками, жившими в приграничье Руси, двинулся к Киеву, заняв его «стол». Юрий Долгорукий был вынужден укрыться в городе-крепости Городец Остерский.
Он обратился за помощью к четырем черниговским князьям и все они откликнулись. Пришли сыновья с дружинами. Пришли полки свата, галицкого князя Владимира Володарьевича: одна из дочерей Долгорукого — Ольга была замужем за сыном Владимира Галицкого Ярославом, будущим Осмомыслом.
Наспех собранная киевская рать разбежалась при виде многочисленного противника, а горожане добровольно стали перевозить суздальских воинов на правый берег Днепра. Изяслав Мстиславович с дружиной ночью бежал во Владимир-Волынский. К 14 сентября Юрий Долгорукий вновь сел на великокняжеский «стол».
Бежавший Изяслав, получив в подкрепление венгерскую конницу, двинулся на Киев. Городская дружина перешла на его сторону. Не имея возможности собрать свои военные силы, Юрий Долгорукий бросил все и вновь на ладье бежал в Городец Остерский. Суздальские дружинники, бывшие в Киеве, попали в плен. Одной из причин случившегося было то, что Юрий Долгорукий не имел поддержки среди населения Киевщины — ни один доброхот не предупредил его о грозившей опасности.