Русская рать 26–27 августа переправляется через Оку. План Дмитрия Донского был смелым и точно рассчитанным. Он задумал разбить войско Мамая еще до соединения с ним Ягайлы. Москва и подходы к ней были обезопасены.
После форсирования Оки русские полки двинулись на юго-восток, к левому берегу Дона. Великий князь вел войска с осмотрительностью, медленно двигаясь по маршруту, известному только немногим близким людям Дмитрия Ивановича. Дальняя дозорная служба велась днем и ночью. Труднопроходимый для конницы Дон прикрывал русских от вероятных налетов ордынской конницы.
Мамай, опытный полководец Золотой Орды, тоже искал противника, собирал о нем сведения. 6 сентября 1380 года передовые отряды русских близ впадения в Дон реки Непрядвы столкнулись с разведывательным конным отрядом ордынцев и в скоротечной, жаркой сече разгромили его. Бежавшие смогли принести Мамаю нужные сведения.
Русское командование ожидало, что к вечеру появятся главные силы Золотой Орды, но они не появились и 7 сентября. Положение оставалось неясным. Тогда великий князь собрал военный совет, на который пригласил союзных князей и московских воевод. На совете уяснили обстановку. Дон хорошо защищал русские полки от нападения врага. Но будет ли наступать здесь Мамай, или он со своей конницей совершит стремительный обход и бросится на Москву, чтобы разорить ее, или пойдет на соединение с литовским войском?
Летописные сведения о том военном совете весьма скупы и потому нет данных о том, было ли единодушие, когда Дмитрий Донской высказал мнение пойти первым на врага. Совет принял решение перейти Дон. В ночь на 8 сентября русские полки по нескольким наведенным мостам и вброд (так шла конница), перешли на правый берег реки и расположились выше устья Непрядвы, прикрываясь от возможного удара ордынской конницы этой речкой и ее левым притоком Буйцей.
Так, проделав путь в 200 километров от города-крепости Коломны до Дона, русская рать вышла на безвестное до битвы поле Куликово. Думается, что Дмитрий Иванович хорошо знал от «сторожи» о месте, где можно было удобно и выгодно расположить многотысячные полки русских ратников для большого и решающего сражения. Да и сам великий полководец Руси лично обозрел Куликово поле, чтобы иметь достаточно полное представление о месте предстоящей битвы, которой предстояло решить исход начавшейся войны между Русью и коалицией Золотой Орды и Литвы.
Московский великий князь сделал все, чтобы воодушевить русское воинство, которое впервые вышло на битву с главными силами Золотой Орды. Преподобный Сергий Радонежский напутствовал великого русского полководца на решительную битву. 20 августа коломенский епископ Герасим «благословил Дмитрия Донского идти против „окаянного сыроядца Мамая, нечестиваго Ягелла и отступника Олега“». По пути к Дону прискакал гонец от преподобного Сергия, великого святителя православной Руси. В благословенной грамоте говорилось: «Иди, господин, иди вперед, Бог и Святая Троица поможет тебе!» Все русское войско знало об этом.
Куликово поле представляло собой широкую степную равнину, покрытую буйными травами. Поле заметно повышалось к югу, где находился Красный холм, который возвышался над местностью. Слева от русской позиции поле упиралось в густую дубраву, справа шли речные заросли. Золотоордынцы на поле предстоящего сражения лишались своего главного преимущества — возможности массированного удара конницей во фланг противнику и его охвата. Атаковать русских можно было только лобовым ударом, когда конница теряет все свои преимущества перед пешими воинами, стоящими плотной стеной. Все это и предвидел Дмитрий Донской, набравшийся ратного опыта за последние неполных два десятка лет своей жизни.
Русские полки выстраивались на Куликовом поле с утра, под прикрытием тумана. Впереди поставили сторожевой полк — его задачей стало не дать ордынским конным лучникам засыпать ливнем разящих стрел главные русские силы. Затем стал передовой полк, которому предстояло принять на себя первый удар главных сил Мамая. За передовым выстроился большой полк, состоявший целиком из пеших воинов. На флангах встали сильные по составу полки левой и правой руки. Был оставлен в тылу резервный полк — на случай, если неприятель где-нибудь прорвет русский строй.
Как полководец великий князь Дмитрий Донской умел хитрить на войне. В густой дубраве на левом крыле он укрыл сильный засадный полк преимущественно московских ратников. Засадой командовали князь Владимир Серпуховский и зять Дмитрия Ивановича воевода Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский. По замыслу битвы, этому полку предстояло выйти на поле Куликово в самую решающую минуту. Известно, что ордынская разведка так и не обнаружила русский засадный полк.
Перед сражением Дмитрий Донской объехал все выстроившиеся на поле полки, обращаясь к ним с традиционным призывным словом постоять за землю Русскую:
— Возлюбленные отцы и братья! Все мы здесь, от мала до велика, семья единая, внуки Адамовы, род и племя едино, едино крещение, едина вера, единого Бога имеем, Господа нашего Иисуса Христа… Умрем же сей час за имя его святое, как и он принял муку крестную за други своя!