Господин Великий Новгород был «вечевой» республикой, где высшим должностным лицом являлся почитаемый гражданами архиепископ, имевший даже свой тяжеловооруженный конный «владыческий» полк. Всеми городскими делами управляли выборные посадники — по два человека одновременно — и бояре, составлявшие Совет господ. Однако важнейшие решения Совета утверждались общим собранием свободных новгородцев — вечем.
К сильному Новгороду Иван III Васильевич «подбирался» через Псков, который когда-то являлся «пригородом» вольного города. Но со временем город-крепость Псков стал вполне самостоятельным государственным образованием. Только в церковном отношении Псков еще зависел от Новгорода — архиепископ последнего назначал своего псковского наместника.
Псковская республика постоянно находилась в военном противостоянии с агрессивным во все времена Ливонским орденом. Отряды немецких рыцарей постоянно вторгались на русские земли, безжалостно сжигая приграничные городки и селения. Весной 1463 года ливонские рыцари напали на псковский Новый Городок «со многим замышлением» и подвергли его артиллерийскому обстрелу. Военные действия в псковском приграничье продолжались несколько месяцев.
В таких случаях Псков с «челобитьем» вынужденно обращался к старшему собрату — Великому Новгороду или к московским великим князьям. В 1463 году новгородцы не оказали Пскову военной помощи в его войне с Ливонским орденом. А Иван III Васильевич не замедлил прислать сильное войско под командованием воеводы Федора Шуйского. Орденские власти были вынуждены пойти на перемирие, чтобы не втягиваться в большую войну с усиливавшимся Московским государством.
Псковичи в грамоте благодарили великого князя Московского за скорую военную помощь, жаловались на то, что новгородцы не пропускают к нему послов города Пскова через свои земли. И ко всему прочему благодарные горожане просили назначить в Псков епископа из местного духовенства.
Москва усиливала давление на Великий Новгород, добиваясь его подчинения великокняжеской власти. Главной противоборствующей силой Москве в Вольном городе на берегах Волхова была влиятельная и богатая семья бояр Борецких. В конце 1470 года боярская республика открыто бросила вызов Москве.
В первом случае новгородцы без согласия с московским митрополитом Филиппом избрали себе архиепископа Феофила вместо умершего архиепископа Ионы. Во втором случае бояре Вольного города пригласили к себе на княжение православного князя Михаила Олельковича, прибывшего из Литвы и тяготевшего к ней. И опять это было сделано без согласия великого московского князя. Уже только эти два случая по мироположению той эпохи давали Ивану III Васильевичу право пойти на применение военной силы к Новгородской республике.
Великий князь Московский тщательно готовился к военному походу на Новгород. К тому времени часть бояр Вольного города, выступавших против Москвы, во главе с вдовой боярина Борецкого Марфой сумели заручиться поддержкой польско-литовского короля Казимира IV, который обязывался «всести на коня» и выступить на стороне Новгорода в случае его военного конфликта с Москвой. Однако вскоре король оказался втянутым в конфликт с Венгрией, и сторонники Борецких очутились в международной изоляции.
Присоединение Вольного города к Москве великий князь осуществлял самыми решительными, хорошо продуманными мерами. В марте 1471 года Иван III Васильевич собрал в Москве расширенный военный совет, на который пригласил братьев — удельных князей, епископов, князей, бояр и даже самых авторитетных из «воев». Предстоящему военному походу придавался характер государственного политического значения.
Свободолюбивым новгородцам отправили великокняжескую грамоту, в которой те прямо обвинялись в отступничестве от православия в латинскую веру. Слово «измена» в грамоте увязывалось с переходом русских людей в «латинство».
В Тверь и Псков поспешили великокняжеские послы с просьбой о военной помощи. В грамотах, посланных в эти города, Иван III перечислил «вины» новгородцев: «Отчина моя Новгород Великий отступают от мене за короля, а архиепископа свово поставити им у его митрополита Григория латынина суща».
Ссылаясь на «старину», великий князь Иван III Васильевич требовал полного подчинения Вольного города. Перед выступлением из Москвы Иван III «прием благославление от митрополита Филиппа и от всего святейшего собора». В поход он взял с собой ученого дьяка Степана Бородатого, умевшего «говорить по летописям». Летописи оправдывали завоевательные планы Москвы в отношении Новгорода, указывая, что город на Волхове «из старины» являлся «отчиной» владимирских князей.
Попытка же сторонников всесильной и жестокой боярыни Марфы Борецкой оставаться и впредь независимыми от Москвы, да еще с помощью иноземцев, изображалась как «крамола». Все эти шаги способствовали сплочению московского войска, в глазах народных масс оправдывалась военная акция против Новгорода Великого.
С точки зрения военного искусства новгородский поход московской рати был тщательно спланирован. Стратегическая идея великого князя заключалась в том, чтобы охватить Новгород войсками с запада и востока. Тем самым он отрезался от Литвы и собственных северо-восточных владений, откуда могла прийти военная помощь.