Дмитрий Иванович проводит независимую от Сарая политику. Не без его совета и помощи двоюродный брат великого князя Владимир возводит на окском порубежье новую крепость — Серпухов. В городе Переяславле собирается съезд «велик» русских князей. Как показали последующие события, Дмитрию Ивановичу удалось на этом съезде создать внушительную коалицию против Мамая.
Борясь с внешней опасностью, великий князь не забывал и о порядке в собственном доме. В сентябре 1374 года умер воспитатель Дмитрия, его «дядя», московский тысяцкий В. В. Вельяминов. Тысяцкий имел в подчинении весь городской и посадский люд Москвы и был не просто сановитым и богатым боярином. Вот что пишет о месте и значении этой должности большой историк Древней Руси академик М. Н. Тихомиров:
«…Тысяцкий назначался князем, но это не мешало тысяцким при поддержке бояр и горожан становиться грозной силой, с которой приходилось считаться самим великим князьям. Ведая судебной расправой над городским населением, распределением повинностей и торговым судом, тысяцкие вступали в близкие отношения с верхами городского населения, а при благоприятных условиях могли опереться на широкие круги горожан. Поэтому смена тысяцкого затрагивала интересы многих горожан и была важным политическим делом, а не простой сменой одного княжеского чиновника другим. Этим объясняется тенденция тысяцких передавать свою должность по наследству…»
Поэтому после смерти отца его старший сын Иван стал добиваться должности тысяцкого по наследству. Дмитрий же своим указом упраздняет эту должность — тысяцкий представлял немалую опасность для московской великокняжеской власти. Разобиженный Иван Вельяминов вместе с сурожским (из Крыма) купцом Некоматом бежит в Тверь. Михаил Тверской решил воспользоваться конфликтом Дмитрия Московского с ближним боярином и отправляет перебежчиков в Сарай. В июле 1375 года Некомат возвращается из Золотой Орды с ярлыком на великое княжение для Михаила Александровича.
Дмитрий Иванович мог бы поступить с Михаилом Тверским как в прошлом. Тверского князя с ярлыком на великое княжение можно было просто не пустить в стольный град Владимир. Но теперь перед Москвой стал зримо маячить враждебный союз Твери, Литвы и Золотой Орды.
В такой ситуации московскому князю пришлось действовать решительно и быстро. Менее чем за две недели после очередного разрыва отношений с Тверью Дмитрий Иванович собрал в городе Волоколамске огромную рать, к которой присоединилось даже городское ополчение Великого Новгорода. Летописец подчеркивает большое число русских удельных князей, пожелавших участвовать в походе на Тверь, — около 20 князей нижегородско-суздальских, ярославских, ростовских, белозерских, стародубских, смоленских, брянских, оболенских, новосильских, тарусских и удельно-тверских.
Был взят город Микулин — «отчина» Михаила Тверского. Опустошив микулинские волости, объединенное войско через четыре дня подступило к самой Твери. 5 августа началась осада города-крепости, которая длилась целый месяц. По тем временам это был длительный срок.
Крепостная ограда Твери была, как и почти всех русских крепостей, деревянная. Стены снаружи обмазывали глиной — чтобы их трудно было поджечь — и иногда белили известью, чтобы придать внешне красивый вид. Князь Дмитрий приказал построить через Волгу два моста и часть полков переправил на противоположный берег реки.
Соорудив деревянный примет к стенам тверского кремля и изготовив туры, полки великого князя пошли на приступ. Тверичи бились отчаянно и в день приступа 8 августа совершили яростную вылазку во главе с князем Михаилом Александровичем. Осажденные уничтожили туры, изрубили несколько осадных машин и перебили много штурмующих. В числе прочих погиб и московский воевода боярин Семен Добрынский. Приступ был успешно отбит.
Тогда Дмитрий Иванович приказал огородить осажденный город крепкой деревянной оградой, которая шла параллельно крепостной стене. Теперь через эту осадную ограду нельзя было пробиться ни к городу, ни из города. За три последующие недели осады в Твери начался голод. Поскольку литовская помощь не подошла, князь Михаил капитулировал перед неприятелем.
В подписанном 1 сентября 1375 года договоре он навечно отказывался от Владимирского великого княжения, признавал свою вассальную зависимость от Москвы, обязывался не выступать против других русских князей, союзников Дмитрия Ивановича, разорвать мир с Литвой и в случае ее похода на Русь воевать с Ольгердом. Ничего захваченного в ходе войны союзным войском Твери не возвращалось.
1375 год стал тем годом, когда прежние отношения между великим князем Дмитрием Ивановичем и Мамаем были окончательно порваны. Военный союз русских князей становился реальной силой, и в Сарае это поняли. В ответ конные отряды Мамая пограбили земли Нижегородского княжества. Тогда московские полки и рать Нижнего Новгорода совершили ответный поход на подчинявшийся Мамаю город Булгар и заставили его сдаться. Получив контрибуцию в пять тысяч рублей и взяв добычу, русские войска возвратились домой.
Золотоордынцы решили провести против Руси крупную карательную операцию. Хан заволжской Синей Орды Араб-шах с большим конным войском двинулся на Нижний Новгород. Московские полки пришли на помощь нижегородцам. Поскольку неприятель не появлялся, великий князь отбыл в Москву. Его воеводы устроили лагерь у реки Пары, правого притока реки Пьяны. Русские ратники вели себя крайне беспечно: дозоры не неслись, люди упивались отнятым у местного населения хмельным медом, бояре охотились, оружие во множестве оставалось в обозе. 2 августа 1377 года золотоордынцы, проведенные по тайным тропам мордовскими князьями, внезапно обрушились на русский стан.