Но когда в 1093 году умер отец, постоянно и в целом успешно отражавший от пограничья половецкий натиск, «лучшие мужи» — высокородные киевские бояре призвали на великокняжеский престол не его, законного для того времени наследника, а его двоюродного брата Святополка Изяславича Туровского.
Киевская боярская знать сделала такое не на благо Руси и даже не на пользу собственному стольному городу. Бояре стремились только к тому, чтобы не оказаться под сильной правящей дланью. Правил же Владимир Мономах и в Переяславле, и в Чернигове твердой рукой, не позволяя никому усомниться в правильности собственных повелений.
Новый великий князь Киевский доставил много бед родной земле и несчастий черниговскому правителю. Все началось с того, что степные ханы направили в Киев представительное посольство, решив отказаться от очередного набега на Русь и заключить мир с новым великим князем. Получив взамен, естественно, богатые подарки. Это была обычная картина взаимоотношений Киевской Руси с Дикой Степью.
Святополк Изяславич, явно не рассчитав собственных военных сил, позволил себе разгневаться на ханских послов и приказал посадить их в «погреб». То есть бросил дипломатов из половецкой Степи в подземную тюрьму. Такой поступок великого киевского князя никак нельзя было назвать разумным — он тем самым призвал степняков к войне.
В ответ на такое откровенное вероломство (хороший повод для большого набега) половцы огромным числом конных тысяч внезапно обрушились на Поросье, где приступом взяли укрепленный городок Торческ и сожгли его, а жителей увели в полон, в степь, взяв и богатую военную добычу.
Неопытность Святополка Изяславича в воеводском деле привела к страшному разгрому войска трех союзных князей (в поход ходил еще и младший брат Владимира Мономаха — Ростислав Всеволодович) под Треполем. Мономах отговаривал князей и старших дружинников от скорого столкновения с половцами, так как трех дружин было явно мало для предстоящей битвы. Однако Святополк с киевлянами настоял на «рати».
Владимир Мономах был и против перехода через реку Стугну. Но во всем верховодил великий киевский князь. Русские полки двинулись по приднепровской дороге, миновали Треполь и, перейдя через древний пограничный вал, остановились в ожидании нападения противника. Половцы не замедлили с нанесением удара по стоявшим в бездействии дружинам русичей.
Степные ханы, имея много хороших лучников, разгромили сперва киевскую дружину великого князя Святополка, а затем всей массой конницы ударили по братьям Всеволодовичам. После ожесточенного неравного боя тем пришлось переправляться обратно через полноводную весеннюю Стугну. А она оказалась труднопреодолимым препятствием для тяжеловооруженных дружинников, спешивших покинуть поле проигранной битвы.
Русские дружины, преследуемые степняками, под градом стрел, вплавь уходили через полноводную Стугну на противоположный берег. Во время отступления с левобережья на глазах Мономаха утонул его родной брат Ростислав Всеволодович, переяславльский князь. Потери в ратниках у побежденных оказались большими.
Сражение с половецкой конницей на берегах реки Стугны едва ли не самое печальное дело в полководческой биографии Владимира Мономаха. Десятки битв провел он со степными ханами и во всех одержал верх. Лишь однажды ему пришлось бежать с поля боя, и то не по своей вине: в том походе в Дикую Степь великий киевский князь Святополк проявил полную бездарность в ратном деле.
Но на том беды Мономаха не окончились. Вынужденный довольствоваться вместо стольного Киева удельным Черниговом, он скоро утратил и его в очередной княжеской междоусобице. Князь Олег Святославович, по словам летописца, в третий раз уже «наводивший поганых на Русскую землю», с сильным половецким войском осадил Чернигов. Владимир Всеволодович с заметно поредевшей после битвы на Стугне дружиной из последних сил защищал свой город-крепость.
Однако ему пришлось уйти из столицы удельного княжества. Сделал он это не по своей воле — чтобы предотвратить полное разорение черниговской земли «союзными» князю Олегу Святославовичу половецкими войсками. То был мудрый, жертвенный поступок, по достоинству оцененный и современниками, и историками.
Сорокалетний князь-воитель с женой и детьми, с верной дружиной, в которой осталось меньше сотни человек, покинул город. Когда он, держа руку на рукояти меча, проезжал независимо и гордо сквозь половецкие полки, то, как точно подметил летописец, степняки «облизывались на него как волки». Но половецкие предводители не решились тогда на «злое» дело, поскольку ими вместе с князем Олегом было дано слово беспрепятственно пропустить теперь уже бывшего черниговского князя в Переяславль.
Ханы из далеких причерноморских кочевий уже тогда видели в воинственном сыне хорошо известного им князя Всеволода Ярославича главную для себя угрозу в ближайшем будущем. В этом они не ошиблись.
Черниговское княжество, одно из самых больших на Руси, досталось Олегу Святославовичу. Владимир Мономах же снова оказался в городе своего детства, где начинал жизнь и его отец, а потом княжил младший брат — в Переяславле, городе-крепости на самом краю Дикого Поля. Святополк Киевский тогда не помог ему, хотя беда виделась общей.