Вторжение ордынской конницы на земли Московского княжества оказалось неожиданностью для Дмитрия Донского: Тохтамыш сжег Серпухов и беспрепятственно устремился к Москве. Собрать войска не удалось, и великому князю пришлось вместе с семьей оставить Москву и укрыться в Костроме, за Волгой. Оборона Москвы была возложена на внука литовского великого князя Ольгерда Остея и митрополита Киприана. Последний бежал в Тверь.
Войско Тохтамыша окружило Московский Кремль. Три дня горожане отбивали вражеские приступы с помощью нового, ранее неизвестного оружия — огнедышащих «тюфяков» — пушек. Тогда начались переговоры с Остеем и столичными «лучшими людьми». Горожане решили откупиться от ордынцев — посланцы хана сказали, что он хочет осмотреть город и получить подарки. 26 августа большая депутация из бояр и духовенства вышла из крепостных ворот. Ордынцы сразу же напали на нее, убили Остея и с ходу ворвались в крепость.
Москва подверглась разграблению. Было убито более 10 тысяч москвичей и жителей окрестностей, пытавшихся спастись в Московском Кремле. Множество людей попало в полон. После этого золотоордынские отряды разошлись по Московскому княжеству, опустошая его. Был взят приступом и сожжен Переяславль. Но у Волоколамска ордынский отряд встретил князь Владимир Серпуховский и разгромил. Тогда Тохтамыш, стоявший под Москвой, понял, что надо уходить. На обратном пути он захватил Коломну и ограбил по пути Рязанское княжество, взяв там много пленных.
Разорение Москвы Тохтамышем стало словно сигналом для недругов Дмитрия Донского. Тверской князь Михаил Александрович, нарушая договор, отправился в Сарай за ярлыком на Великое княжество Владимирское. Однако своей цели он не добился. В Литве великим князем вновь стал Ягайло — его дядю заманили в ловушку и через два дня Кейстута умертвили. Новым нижегородским князем стал противник Москвы городецкий князь Борис Константинович.
Великий князь осенью 1382 года в отместку за содействие Олега Рязанского Тохтамышу послал на Рязанское княжество московские полки, которые учинили там погром «пуще… Татарьскые рати».
Митрополит Киприан, опасаясь гнева великого князя, уехал в Киев. Тогда на митрополичий стол был поставлен возвращенный из ссылки Пимен.
Чтобы остаться на великокняжеском престоле, Дмитрию Донскому пришлось отправить заложником в Сарай старшего сына-наследника Василия. Золотая Орда стала брать с Руси «великую дань тяжкую». Платить пришлось не только серебром, как раньше, но и золотом. На первых московских монетах на оборотной стороне помещалась арабская надпись с благопожеланием хану Тохтамышу. Наличие серебра в великокняжеской казне для чеканки монет говорило прежде всего об устойчивости положения Дмитрия Ивановича.
В начале 1385 года вспыхнула война между Москвой и Рязанью. Князь Олег Рязанский неожиданным нападением захватил Коломну. Боевые действия велись до поздней осени, пока специально посланный великим князем Сергий Радонежский не уговорил Олега Рязанского заключить мир. Его подкрепили браком дочери Дмитрия Ивановича Софьи и сына рязанского князя Федора в 1387 году.
Вскоре пришлось Москве воевать с Великим Новгородом из-за введения в Пермской земле особой епархии. Это ущемило права новгородского владыки и тот послал против московского епископа Стефана Храпа дружинников. Но тех побили устюжане. Тогда Вольный город отправил в Пермскую землю, которая была его владением, целое войско. В ответ князь Дмитрий Донской подступил к Новгороду с московскими полками, но на битву с ними новгородцы не решились. Стороны замирились, а великокняжеская казна пополнилась на 8 тысяч рублей.
Власть Дмитрия Ивановича упрочилась и внутри московского княжеского дома. В 1389 году он отнял у своего двоюродного брата Владимира Серпуховского, заслужившего на поле Куликовом прозвище Храбрый, города Дмитров и Галич. Брат было возмутился, но тогда по приказу великого князя арестовали старейших бояр владетеля Серпуховского удела. Пришлось смириться.
Весной того же 1389 года Дмитрий Донской серьезно заболел. Чувствуя близость кончины, он оставил завещание, в котором определил, какие земли, доходы и фамильные драгоценности должны получить его прямые наследники — пять сыновей и жена. Большая часть всего по завещанию оставлялась старшему сыну Василию, вернувшемуся в Москву после пятилетнего отсутствия.
Завещание Дмитрия Донского интересно тем, что показывает, как за тридцать лет своего правления он увеличил свои владения в несколько раз. В состав его владений входили кроме Москвы, Коломны, Можайска и Звенигорода бывшее Владимирское великое княжество с половиной Ростова, Юрьевом, а также Дмитров, Галич, Углич, Белоозеро, Калуга, Медынь, Ржев и другие земли, отвоеванные Дмитрием Ивановичем у Великого княжества Литовского, владевшего тогда многими русскими землями.
Завещание Дмитрия Донского интересно, с точки зрения законодательной, и другим. В случае смерти одного из младших сыновей его удел должен был делиться на части между братьями. Но если умирал старший сын, то его владения целиком переходили следующему по возрасту сыну Дмитрия Ивановича. Тем самым укреплялось единовластие в московском княжеском доме. Победитель в Донском побоище пекся прежде всего о продолжении своей великокняжеской династии.