В феврале 1335 года великий князь нанес в Новгород «визит вежливости». Там он присутствовал при закладке новых крепостных стен вокруг правобережной Торговой части города. Однако пойти немедленно в поход на Псков, где в то время укрывался опальный князь Александр Тверской, новгородцы отказались.
Последующие годы великого княжения принесли Ивану Калите новые испытания. После трехлетнего «перерыва» запылала Москва. Пожар 3 июля 1335 года испепелил деревянный стольный град. Приходилось в очередной раз отстраивать Москву, что, впрочем, по тем временам делом трудным не являлось. Были бы деньги в княжеской казне.
Денег Ивану Даниловичу требовалось немало. Пришла весть о том, что князь Александр Тверской послал в Орду своего старшего сына Федора. Тот вез из Пскова в Сарай богатые дары. Пришлось и московскому правителю раскошелиться и поехать самому в ставку хана Узбека с более богатыми дарами: вопрос шел о великокняжеской власти. А золотоордынский «царь» дипломатично и заинтересованно показывал свое охлаждение к великому князю на Русской земле, сидевшему в Москве.
Александр Тверской выиграл свое противоборство с Москвой. Хан Узбек «пожаловал» опального князя: разрешил вернуться ему в «отчину» — тверскую землю. В начале 1338 года он в сопровождении ордынских «сильных послов» вернулся в Тверь. Утвердившись там, Александр Тверской стал готовиться к войне с Московским княжеством. К нему быстро примкнули обиженные Иваном Калитой удельные князья — Романчук Белозерский, Василий Давидович Ярославский, ростовские правители.
Иван Данилович понимал, чем грозит для Русской земли новая княжеская междоусобица. И он решил перенести свой спор с Александром Тверским на суд Орды. Но для этого требовалось найти обвинения против тверского удельного князя.
Историк В. Н. Татищев мастерски описал общий замысел Ивана Калиты с целью устранить руками золотоордынского хана давнего и непримиримого соперника Москвы. Московские лазутчики разыскали в Вильно и Риге немало озлобленных на Александра Тверского кредиторов, которые уже отчаялись получить с него немалые долги. Калита через подставных лиц обещал им погасить долги своего врага в обмен на устные или письменные обвинения злостного должника перед ханом Узбеком. Самым тяжким обвинением была тайная связь Твери с Литвой, отношения которой с Золотой Ордой все ухудшались.
Помимо кредиторов, с жалобами на тверского князя к хану обратились и некоторые удельные князья, «ходившие под Москвой». В итоге ордынский «царь» Узбек «оскорбился до зела», как отметил летописец. Прибывший в Сарай великий князь Иван Данилович сумел убедить степного правителя оставить главенство в Северо-Восточной Руси за Москвой, а не за Тверью.
В 1339 году, прощаясь с Иваном Калитой, хан Узбек подарил ему на память шапку-тюбетейку, сделанную из искусно спаянных золотых проволочек. Пройдет время, и московские ювелиры, слегка переделав ханский подарок, превратят его в историческую достопримечательность — «шапку Мономаха». Она стала на века символом московской государственности, драгоценной реликвией России.
Вызванный в Сарай на ханский суд князь Александр Тверской и его сын Федор были убиты. Такого еще не бывало в северо-русских княжеских родах, чтобы сразу три поколения — дед, отец и сын — стали жертвами ханских палачей. Насильственная смерть оклеветанного Александра Тверского и его сына стала в истории несмываемым пятном на репутации такой великой государственной личности, какой действительно являлся великий князь Иван Данилович Калита.
Будучи в Орде, московский князь испросил у хана разрешения в очередной раз отстроить в своей столице Кремль. Его возводили из вековых дубовых бревен. Эта московская крепость просуществовала почти четверть столетия, пока внук князя Ивана Калиты, великий полководец Дмитрий Донской, не поставил новый Кремль, белокаменный.
Последний год жизни Иван Данилович сильно хворал, и немалую часть государственных забот взял на себя его старший сын 23-летний Семен. Дел было много, приходилось каждодневно «радеть» за благополучие Русской земли.
В 1340 году хан послал большое войско ордынцев на смоленских князей, которые, надеясь на военную помощь соседней Литвы, отказались платить дань Сараю. В походе повелевалось принять участие и русским князьям. Московскую рать возглавили бояре-воеводы Александр Иванович и Федор Акинфович. Смоленск взять не удалось, зато Смоленщина оказалась опустошенной.
Возникла новая распря с Вольным городом Новгородом. Его жители в установленный срок привезли в Москву «черный бор» и сдали деньги серебром в великокняжескую казну. Однако едва новгородские бояре вернулись домой, как на берега Волхова прибыли московские послы, которые потребовали от имени великого князя собрать еще «один» выход. Калите уже не пришлось улаживать этот конфликт — это сделает за него сын Семен Гордый.
Последние дни жизни великий князь Иван Данилович провел в монастыре, приняв постриг и став иноком Ананием. 31 марта 1340 года московский правитель, прозванный Калитой, отошел в вечность.
Иван Калита оставил после себя завещание сыновьям, которое дошло до нас в двух вариантах. В духовной грамоте главное наследство получал старший сын Семен, становившийся старшим в московском княжеском доме. Ему достались богатые и многолюдные города Можайск и Коломна, многие земли. Удел Семена Ивановича заметно превосходил уделы младших братьев. Отец оказался дальновидным — теперь его младшие сыновья не могли поднять мятеж против старшего, имевшего большое превосходство над ними. Мачеха сыновей — княгиня Ульяна также наделялась собственными, хотя и небольшими, владениями.