После сбора недоимок в Ростове некогда малолюдная Радонежская волость Московского княжества за год стала довольно многолюдной. Появилось много новых поселений на ранее пустовавших землях. Среди ростовцев, перебравшихся туда, оказался и 14-летний отрок Варфоломей, сын разоренного боярина Кирилла — будущий основатель Троицкого монастыря и великий подвижник Сергий Радонежский.
Проводя последовательную политику возвышения Москвы на Руси, Иван Калита прибег к древнему, испытанному способу — династическим «бракам по расчету». Прежде всего он стремился упрочить свое влияние в Ростовских, Ярославских и Белозерских землях. Московский князь немало преуспел в такой политике.
В 1238 году он выдал свою дочь Марию за юного ростовского князя Константина Васильевича. Тот, после смерти своего старшего брата Федора, стал править всем Ростовским княжеством. Зять Калиты стал одним из сильнейших русских князей, но при этом остался послушным «подручником» правителя Москвы.
Другая дочь, Феодосия, была выдана замуж за белозерского князя Федора Романовича, ставшего вскоре старшим в своей семье. Белозерские князья на долгие годы станут верными союзниками московских. Со временем белозерские владения перейдут под власть Москвы.
Третья дочь Ивана Даниловича стала супругой ярославского князя Василия Давидовича, внука знаменитого своим буйством князя Федора Черного и дочери золотоордынского хана Тохты. Василий Ярославский по прозвищу Грозные Очи не пожелал подчиняться власти тестя. В 1339 году он поехал в Орду, где должен был решаться спор между Иваном Калитой и Александром Тверским. Московский князь решил перехватить в пути своего буйного зятя, послав отряд в пятьсот конных дружинников. Но ярославский князь сумел отбиться от московских воевод и уйти в Орду. Калита в дальнейшем не стал сводить счеты со своим родственником.
Сбор дани в ханскую казну Золотой Ордой не контролировался. Ханских чиновников интересовала только установленная сумма дани. Вне всяких сомнений, Иван Калита при сборе дани с русских княжеств какую-то часть собранного утаивал для себя. О том, сколько московский князь имел от сбора ордынской дани, история просто умалчивает. Но, без всяких сомнений, суммы могли быть только значительными. Ведь не случайно историки будущего назовут Ивана Даниловича «денежным мешком».
Наличие «лишних» денег в великокняжеской казне и у московского боярства позволило Ивану Калите широко использовать и еще один мирный способ заметного расширения своих земельных владений. У местных владельцев покупались в ходе частных сделок деревеньки, села и даже целые волости. Так в удельных княжествах Северо-Восточной Руси появлялись островки московских владений. При сборе дани они, естественно, пользовались определенными привилегиями.
Чтобы создать «великую тишину» на Руси, Ивану Даниловичу пришлось навести относительный порядок на русских землях. Произвол всегда царил на них и потому немалая часть собранной дани просто присваивалась, разворовывалась «сильными людьми». На дорогах «трудились» разбойники, сильно затруднявшие торговлю между городами. Купцам приходилось возить товары или на свой страх и риск, или в сопровождении надежной вооруженной охраны.
Покончить с разбойничьими шайками, татями (ворами) мешала и существовавшая тогда судебная система. Согласно древней традиции права суда имели крупные земельные собственники — бояре, монастыри, церковные иерархи. Попавшиеся «злодеи» зачастую просто откупались и продолжали дальше творить преступления.
Иван Калита передал в руки московской администрации борьбу с тяжкими преступлениями против личности свободных людей и их имущества — «татьба, разбой, душегубство». Теперь бояре и монастыри во владениях великого князя не могли судить «злодеев» за тяжкие преступления. Иван Данилович считал борьбу с разгулом «лихих людей» одной из основных великокняжеских задач.
Классик российского летописания С. М. Соловьев в своих сочинениях повторил то, что было сказано о великом князе Иване Калите в далекую старину — что он «избавил Русскую землю от татей».
Добрые слова о законодательной деятельности московского князя сказал и другой видный историк России В. О. Ключевский: став великим князем Владимирским, Иван Данилович «первый начал выводить русское население из того уныния и оцепенения, в какое повергли его внешние несчастия. Образцовый устроитель своего удела, умевший водворить в нем общественную безопасность и тишину, московский князь, получив звание великого, дал почувствовать выгоды своей политики и другим частям Северо-Восточной Руси. Этим он подготовил себе широкую популярность, то есть почву для дальнейших успехов».
В чертах характера Ивана Калиты одной из самых значимых видится любовь к московскому купечеству. Ему нравились смекалка купцов, их деловитость и расчетливость, готовность к риску в торговых операциях. А главное — они исправно пополняли великокняжескую казну. Более того, в нередкие времена безденежья купцы Москвы всегда своевременно выручали правителя.
Но справедливости ради следует сказать, что и купечество облагалось тяжелыми налогами и правежами за долги. Иван Данилович много занимался развитием налоговой системы в своем княжестве, ибо это был основной источник его личных доходов. Но факт остается фактом: московская торговля уверенно шла в гору, и с ней соперничать теперь могли разве только новгородские купцы, державшие под собой все северные торговые пути.