Три года по летописям ничего не было слышно в Киеве про нового новгородского правителя. Как показали дальнейшие события, князь Олег скорее всего потратил это время на деятельную подготовку военного похода с целью захвата города Киева и взятие под контроль всей сухопутной части торгового пути «из варяг в греки». Готовилось большое по тому времени военно-политическое предприятие.
В 882 году князь Олег, собрав большую рать из варягов, новгородцев, кривичей, чуди от Изборска, веси от Белоозера и мери от Ростова, пошел водой на Киев. Войско плыло на ладьях, конных воинов в северных землях было немного. Славянские однодеревки с нашитыми бортами можно было быстро разобрать и вновь собрать. Такие суда легко перетаскивались по суше из одной реки в другую.
Основу княжеской дружины составляли викинги — варяги, выходцы из Скандинавии. Дружинники были в кольчугах или железных чешуйчатых рубашках, в железных же шлемах, с секирами, мечами, копьями и дротиками (короткими метательными копьями). Дружина состояла из профессиональных воинов, которые жили за счет своей доли в собираемой дани и военной добычи.
Отличительной чертой русских воинов в древности был красный — червленый — цвет щитов. Большие размерами, деревянные, окованные железом, они выкрашивались в красный цвет. В бою дружинники могли выстроиться плотными рядами, прикрывшись от врага высокими щитами, которые хорошо укрывали воинов от стрел и дротиков.
Простые же ратные люди, ополченцы славянских племен — «вои» — одевались и вооружались гораздо проще. На брань они в своей массе шли в одних портах, кольчуг почти не имели. Вооружены они были копьями, топорами, луками и стрелами, мечами и ножами. Конных среди «воев» почти не имелось.
Свое войско князь Олег, с которым находился и маленький Игорь, вел по знаменитому не в одном веке пути «из Варяг в Греки». По нему скандинавские викинги, которые одновременно были и весьма предприимчивыми купцами, «хаживали» в южные европейские моря через Варяжское (Балтийское) море, Финский залив, вверх по Неве, по Ладожскому озеру, вверх по Волхову, по озеру-Ильмень, вверх по Ловати, затем по волоку и по Днепру. Дальше варяги плыли по Понт-морю (Черному) в Царьград-Константинополь. А оттуда они попадали в Средиземноморье.
По пути на Киев князь Олег занял город Смоленск, стольный град племени славян-кривичей. Он взял его под свою «руку» без боя, поскольку среди его дружинников оказалось немало кривичей. В Смоленске правитель Северной Руси поставил посадником «мужа» из числа ближних дружинников.
Дальше Олегово войско вступило в земли славянского племени северян и заняло укрепленный город Любеч. И там Олег оставил своего посадника-«мужа». Таким образом, он завладел днепровским путем до самого Киева.
Для того чтобы завладеть Киевом, которым правили варяги Аскольд и Дир, его соплеменники, князь Олег действовал вероломно. Или, говоря иначе, проявил военную хитрость, которой всегда отличались скандинавские викинги.
Подойдя к Киеву, Олег укрыл почти всех воинов в засадах и ладьях за высокими бортами. Он послал к киевлянам вестника сказать, что варяжские купцы вместе с маленьким новгородским князем держат путь в Грецию и желают повидаться со своими земляками-варягами. Варяжские предводители Аскольд и Дир, не заподозрив обмана, вышли на берег Днепра без личной охраны, хотя и имели немалую варяжскую дружину, с помощью которой управляли киевскими землями.
Когда Аскольд и Дир вышли на речной берег к приставшим ладьям, из них и засад выскочили Олеговы дружинники и окружили их. Олег сказал киевским правителям: «Вы владеете Киевом, но вы не князья и не княжеского рода; я есть княжеский род, а это сын Рюрика». С этими словами Олег поднял из ладьи маленького княжича Игоря. Эти слова прозвучали смертным приговором Аскольду и Диру. Под ударами мечей они пали мертвыми к ногам варяга Олега. Он, избавившись таким образом от киевских правителей, уже без всякого труда завладел городом. Ни киевская варяжская дружина, ни горожане сопротивления не оказали. Они признали новых правителей.
Тела Аскольда и Дира были похоронены на горе близ города. Впоследствии на могиле Аскольда была поставлена церковь Святого Николы. Близ могилы Дира — храм Святой Ирины. Аскольдова могила сохранилась до сих пор.
Жестокость варяга Олега по отношению к своим соплеменникам Аскольду и Диру вполне понятна.
История правления Киевом этими двумя викингами такова. Они отпросились у князя Рюрика пойти искать военного счастья в Царьград-Константинополь, но по пути на юг осели в Киеве. Они освободили горожан от дани хазарам, подчинили себе соседние славянские племена. Такое положение двух предприимчивых варягов сделало их сильными и могущественными. Теперь они становились опасными для «природного» княжеского рода викингов, который правил русскими землями, сидя в Новгороде.
Олег, став попечителем маленького Игоря, задумал объединить Русскую землю под княжеской властью Рюриковичей. Он решил прибрать к рукам великий водный торговый путь, но для этого требовалось прежде всего завладеть Киевом.
Овладение Киевом обошлось малой кровью, Олег и его новгородская дружина были язычниками и с большим неудовольствием смотрели на Аскольда и Дира, которые не только стали сильными, правя Киевом, но и приняли христианство, которое только-только начало прививаться на Руси.