Юрию Долгорукому пришлось отступить восвояси и распустить полки. Теперь князь Мстислав становился его недругом. Вновь подняли голову притихшие было черниговские князья. Они нашли себе сильного союзника в лице князя Ростислава Смоленского. Последний действовал решительно и в мае 1157 года направил на стольный град Киев смоленскую рать во главе со своим старшим сыном Романом. На соединение с ним из Новгорода-Волынского незамедлительно выступил князь Ростислав. Не успели выступить в поход только черниговские полки.
Прибывшие в стольный град Чернигов киевляне принесли весть о том, что великий князь Киевский Юрий Владимирович Долгорукий скончался. Случилось это 15 мая 1157 года.
Обстоятельства его смерти были таковы. 10 мая он пировал у осьменника Петрила, очевидно боярина, который ведал в Киеве сбором торговых пошлин. Осьмничее означало торговый налог. К ночи великому князю стало плохо и он проболел всего пять дней. На следующий день после смерти Юрия Долгорукого похоронили в монастырской церкви Святого Спаса в Берестове под Киевом.
Киевляне по-своему отметили день похорон великого князя. В тот день в стольном граде и окрестных городах произошли крупные народные волнения, что ранее в таких случаях бывало нечасто. «Черный люд» разграбил Красный двор Юрия Долгорукого близ Киева и другой великокняжеский двор на левом берегу Днепра, который его хозяин называл Раем. В самом Киеве горожане разграбили двор сына Юрия, Василия. По другим городам и селам Киевщины население избивало суздальцев и грабило их имущество. Столичное боярство, обладавшее немалой военной силой, не препятствовало погромам.
Такими печальными для отечественной истории событиями закончился жизненный путь и великокняжеское правление второго первенца (первого от второй супруги) Владимира Всеволодовича Мономаха.
В основателе Москвы и современники, и последующие поколения, и историки отмечали главное: упорное стремление любыми средствами утвердить свою личную власть над Киевским княжеством, стать, как и отец, великим князем на Руси. Только приходилось ему добиваться киевского «стола» в ходе постоянной княжеской междоусобицы, подтачивавшей военные и моральные силы Руси, всего лишь несколько десятилетий назад сумевшей одолеть половецкое Поле.
Стремление суздальского удельного князя Юрия Долгорукого сесть на великокняжеский престол вполне понятно. В Киевском княжестве в середине XII столетия насчитывалось более 80 городов, тогда как в Суздальском к концу правления великого князя — всего 14. Киевская земля была наиболее богатой и экономически развитой в средневековой Руси.
Власть над Киевским княжеством Юрий Долгорукий утверждал всеми известными для того времени способами: военными, политическими, дипломатическими. В первых из них он явно не преуспел. Причина здесь крылась в том, что при всем своем честолюбии он не унаследовал полководческих дарований отца, великого воителя Владимира Мономаха.
Подсчитано, согласно сохранившимся до наших дней летописным данным, что Юрий Долгорукий за всю свою бранную жизнь участвовал в 12 военных походах, сражениях и осадах городов-крепостей. Цифра не очень уж большая для времени постоянных княжеских междоусобиц на Руси. И из этих двенадцати военных предприятий только три закончились для него успешно. И три раза суздальскому князю удавалось завладеть киевским «столом».
Свои полководческие «неспособности» Юрий Долгорукий умело компенсировал несомненными дипломатическими способностями, политической изворотливостью в условиях идущей междоусобицы в княжеской семье. Он отличался от прочих удельных князей умением угрожать военной силой, не применяя ее, и добиваться тем самым желаемых результатов или хотя бы части их. Это была «удобная» дипломатия для правителей средневековой Руси, когда ведение настоящей войны требовало огромных сил и средств, а последние не всегда покрывались военной добычей.
Юрий Долгорукий мало чем отличался от других русских князей и тем, что постоянно нарушал взятые на себя обязательства или мирные соглашения, перемирия. Однако делал он это с завидным «умом» — то есть при уверенности в отсутствии серьезных последствий. Историки считают, что в дипломатических способностях сын заметно превзошел своего более прославленного отца, великого князя Владимира Мономаха.
Однако Юрий Долгорукий, став великим князем Киевским в третий раз, так и не смог найти себе массовой опоры в Киевском княжестве, чтобы продлить пребывание на великокняжеском «столе» своей династии. Местное боярство и купечество не очень-то охотно пускало в собственную среду выходцев из Суздальской земли, что и выразилась в погромах, которые произошли в Киеве и ряде соседних городов в день похорон великого князя.
«Черный люд» Киевщины, селяне и простые горожане поддерживали великого князя Юрия Долгорукого только в исключительных случаях — когда их земле угрожала половецкая опасность. Тогда населению Киевского княжества приходилось выбирать между пришлым суздальским князем и нашествием степного народа. Естественно, что выбиралось только первое.
Те же половцы и их жадные до богатых даров ханы стали причиной повышения налогов на Киевской земле. Юрий Долгорукий, как опытный дипломат и политик, отваживал от русских земель половецкие орды богатыми и частыми дарами во время своего короткого великого княжения. Естественно, что немалое количество золота и прочих ценностей приходилось взимать с киевлян. Такие дополнительные поборы, без сомнения, могли совершаться только в случае великокняжеского притеснения собственных подданных.