Иван Иванович Звенигородский сразу же занял «стол» своего старшего брата, взяв в свои руки всю полноту власти в Московском княжестве. Да и иного просто не могло быть в той исторической ситуации — великокняжеский престол должен был оставаться за династией Ивана Калиты.
Новый московский правитель с первых же дней стал заботиться о будущем своей династии в лице сына Дмитрия. Он лишает вдову старшего брата всех ее главных владений, перешедших к ней по завещанию великого князя Семена Гордого. У великой княгини Марии Александровны отбираются города Коломна и Можайск, все сельские можайские волости, три коломенские, а также исключительное право на сбор торгового налога — тамги — с населения всего Московского княжества.
Князь Иван Иванович совершает традиционную для московских правителей поездку в Золотую Орду, везя с собой богатые подарки хану, его семейству и вельможам. В Сарае он получает ярлык на великое княжение. 25 марта 1355 года теперь уже бывший звенигородский удельный князь торжественно возводится на великокняжеский «стол» во Владимире.
Так судьба маленького Дмитрия сделала крутой поворот. Теперь будущее, если судьба не отвернется от него, было за княжичем: как старший сын он должен был наследовать московский великокняжеский престол, будучи законным преемником своего отца, ставшим по воле хана Золотой Орды первым среди русских князей по старшинству.
Княжич Дмитрий воспитывался под строгим присмотром отца так, как воспитывались все другие княжичи того времени. Духовное, православное обучение шло рядом с обучением воинским. Сын все время находился рядом с отцом и познавал от него науку государственного управления. Все исследователи сходятся в одном: природа одарила Дмитрия Ивановича, по сравнению с его отцом, недюжинными способностями, которые развивались на благодатном поприще.
Великий российский историк Николай Михайлович Карамзин писал в «Истории государства Российского»: «Природа одарила внука Калитина важными достоинствами; но требовалось немало времени для приведения их в зрелость, и Государство успело бы между тем погибнуть, если бы Провидение не даровало Димитрию пестунов и советников мудрых, воспитавших и юного Князя и величие России».
Великий князь Иван Иванович правил недолго, он умер 13 ноября 1359 года, когда его сыну Дмитрию было всего девять лет. Он ушел из жизни в тридцать три года, пробыв у власти шесть лет. Для отечественной истории он остался Иваном Ивановичем Красным, то есть Красивым.
О правлении отца Дмитрия Донского летописи сохранили мало известий. Твердо можно сказать только одно: в Золотой Орде не были довольны его правлением, поскольку он решительно пресекал беззаконие ордынцев в своих владениях. Так, он добился, чтобы хан отозвал в Сарай посла «лютого» Алачу. А когда пожаловал на Русь с посольскими полномочиями царевич Мамат Хожа, причинивший много зла соседнему Рязанскому княжеству, то великий князь Иван Иванович «не впусти его во свою отчину в Руськую землю».
Умирающий великий князь успел составить завещание — «душевную грамоту». Она сохранилась до наших дней. Грамота выполнена на пергаменте в двух списках, снабженных подвесными великокняжескими печатями из позолоченного серебра. Завещание составлено в том же тоне деловых поручений и распоряжений, в каком писали свои духовные завещания отец и старший брат Ивана Красного.
Прежде всего подробно и четко определялись величины земельных владений, оставляемых наследникам. Столичный град Москва со всеми землями, занятыми под укрепления, жилье, хозяйственные постройки, огороды, сады, луга, боры, ближние речные ловища и прочее, а также со всевозможными таможенными и мытными сборами и пошлинами делится между сыновьями Ивана Красного, старшим Дмитрием и младшим Иваном, и их двоюродным братом на три равные части.
Делится между ними и родовое княжество Московское, но уже не поровну и не целиком. Историк В. А. Кучкин пишет, что согласно отцовскому завещанию, «большую часть его владений наследовал Дмитрий. Ему передавались город Можайск с волостями, которых к концу жизни Дмитрия насчитывалось 12, город Коломна без волостей, часть отошедших к Москве рязанских земель, треть доходов и повинностей с жителей Москвы и ее уезда и село Романовское на р. Рокше (в пределах территории великого княжества Владимирского). Если учесть, что остальные московские династы (два княжича-ребенка и три вдовы — великие княгини) владели в общей сложности 60 московскими волостями, станет ясной сравнительная малочисленность великокняжеских владений Дмитрия. В будущем при наличии внутренних конфликтов это могло грозить политической нестабильностью в Московском княжестве».
Однако сила Дмитрия Ивановича виделась не в его собственно московских владениях. В течение почти трех десятилетий владельцы Москвы беспрерывно удерживали за собой великое княжество Владимирское. Но на это каждый раз требовалось получить ярлык хана Золотой Орды.
Старшему сыну-наследнику отец завещал и немало княжеских драгоценностей, которые хранились в сундуках, ларях и шкатулках великокняжеского дворца. Иван Иванович Красный оставлял Дмитрию нагрудный крест с изображением святого Александра и еще один крест, золотом окованный, затем большую золотую цепь нагрудную с золотым же крестом, золотую цепь кольчатую, да шапку золотую, да большой пояс с жемчужными каменьями, которым завещателя благословил в свое время отец, Иван Данилович Калита, а еще золотой пояс с крюком, и саблю золотую, и серьгу золотую с жемчугом, и большой золотой ковш, и бадью серебряную с серебряной наливкой поверху, и еще разные драгоценности помельче.