Руси по-прежнему угрожала Дикая Степь. После поражения на реке Угре распалась орда хана Ахмата. Вместо нее в Дикой Степи появилась орда «Ахматовых детей». Чтобы успешно бороться с ней, великий князь Иван III Васильевич заключает союзный договор с крымским ханом Менгли-Гиреем, враждовавшим с ахматовцами. Это был результативный дипломатический ход.
Русские рати стали заходить далеко в степь на юге. Наиболее впечатляющим стал военный поход 1491 года, в котором участвовало «рати 60 000» человек. Войском командовали воеводы князья Петр Оболенский и Иван Репня-Оболенский. Этот поход примечателен еще и тем, что в нем участвовала и казанская «помощь» — воинские отряды из бывшего Казанского ханства.
Немецкий посол Сигизмунд Герберштейн с удивлением писал о великом князе Московском: «Лично он только раз присутствовал на войне, именно, когда подверглись захвату княжества Новгородское и Тверское; в другое время он обыкновенно никогда не бывал в сражении и все же всегда одерживал победу, так что великий Стефан, знаменитый палатин Молдавии, часто вспоминал про него на пирах, говоря, что тот, сидя дома и предаваясь сну, умножает свою державу, а он сам, ежедневно сражаясь, едва в состоянии защитить свои границы».
Однако в своих мемуарах о пребывании в Московии Сигизмунд Герберштейн ошибается: Иван III Васильевич гораздо чаще стоял во главе русского войска. И большим достоинством Москвы во время его искусного правления было то, что многие князья-воеводы блистали на поле брани полководческим талантом.
При Иване III великокняжеские воеводы совершили, задолго до легендарного атамана Ермака, поход в Западную Сибирь с целью ее присоединения к Русскому государству. Этот поход возглавили князь Федор Курбский Черный и Иван Салтык-Травин в 1483 году. Поход за Камень — Уральские горы — стал ответной мерой на нападения отрядов вогулов (манси) на русское Приуралье.
Причиной военного похода стали враждебные действия Сибирского ханства — одного из осколков Золотой Орды. Подвластные правившему в ханстве Ибаку вогулы совершили несколько разбойных нападений и даже осаждали городок Чердынь в Перми Великой. Особенно усердствовал в грабительских набегах вогульский князь Асыка, владетель «Пелымского княжества». В Москве решили наказать воинственного правителя вогулов.
Поход начался в Великом Устюге, откуда «судовая рать» на плоскодонных речных судах — насадах и ушкуях — двинулась за Камень по рекам Сухоне, Вычегде, Кельтме. Через Уральские горы суда со всем имуществом перетащили на руках. Перевалив через горы, поплыли по реке Лозьве, впадавшей в Тавду, а по ней в Иртыш. Из Иртыша «судовая рать» попала в полноводную Обь и двинулась на север.
Русским ратникам пришлось у Пелымского городка вступить в бой с войском вогулов, собранным князем Асыкой. После первых «огненных» залпов вогулы обратились в бегство. Рукопашный бой приняли только княжеские дружины богатырей-уртов, но долго устоять они не могли, бежав в лес вслед за своим правителем Асыкой.
Взяв с местных народов дань пушниной и «рыбьим зубом» — моржовыми клыками, воеводы в конце года вернулись в Великий Устюг. На следующий год в Москву от вогулов прибыло посольство во главе с сыном Асыки Юшманом. Все западносибирские князья признавали зависимость от Руси и обязывались платить дань. А к титулу великого князя Московского добавились слова «великий князь Югорский, князь Кондинский и Обдорский».
К концу правления Ивану III Васильевичу приходилось больше всего заниматься делами военными. Одним из направлений его внешней политики стала борьба за возвращение захваченных Литвой значительных территорий, исконно русских, прежде всего в верховьях Оки, по берегам Десны с ее притоками, в течениях Сожи и Днепра. Правители Великого княжества Литовского не раз опротестовывали титул Ивана III Васильевича — «государя всея Руси».
Католическая экспансия в Литве привела к многочисленным притеснениям Православной Церкви. Поэтому многие русские удельные князья на порубежье стали переходить со своими землями в московское подданство. Пограничные споры привели к войне между Иваном III и королем Польским и великим князем Литовским Казимиром IV. Однако разгореться ей не дала смерть Казимира IV в сентябре 1472 года.
Его сыновья разделили между собой отцовское наследство: старший Ян Ольбрахт стал королем Польши, младший Александр — великим князем Литвы. Он отказался от продолжения войны с Московией и, более того, стал свататься к великой княжне Елене Ивановне. Ее отец дал согласие на династический брак, но при одном условии: чтобы дочь не принуждали к вступлению в католическую веру. В подписанном мирном договоре воюющих сторон Литва признала границы Руси в их новом начертании.
Установив мир с Литвой, Иван III Васильевич начал борьбу за выход к Балтийскому морю, заключив союзный договор с Данией против Швеции. В конце 1496 года русские войска во главе с великим князем прибыли в Новгород, чтобы оттуда начать боевые действия против шведов. В лютую январскую стужу следующего года русские войска вошли в финские земли и разбили королевское войско, потерявшее семь тысяч человек.