поход на город Юрьев, по которому из Дикой Степи был нанесен удар большими силами половецкой конницы;
сражение с половецкими ханами у Халепа; сражение с половецкой ордой близ Варина, где княжеские дружинники захватили половецкие вежи;
жестокий бой со степной конницей в 1093 году на пограничной реке Стугне;
большое сражение в 1094 году у Чернигова с князем Олегом Святославовичем, который пришел на Черниговщину с «половечьскою землею». Впоследствии этот князь не раз наводил на Русь степные орды. Не случайно в «Слове о полку Игореве» летописец не без основания называет его Олегом Гориславичем;
отступление с поредевшей в боях дружиной из Чернигова в родной город-крепость Переяславль «сквозь полки половечьские», которые пытались взять в кольцо князя Владимира Мономаха и его воинов;
избиение под стенами Переяславля личных дружин половецких ханов Итларя и Китана в 1095 году;
поход за Римов (пограничный городок в Посулье, сожженный во время нападения войском хана Боняка) в том же году;
поход на половецкие вежи, кочевавшие в приграничье за рекой Голтвой;
совместный поход с князем Святополком Изяславичем на хана Боняка за реку Рось на Бог (к реке Буг или к Богуславлю, стоящему и ныне на реке Рось);
поход против торков и половцев за реку Сулу;
погоня с князем Святополком Киевским за ханом Боняком (очевидно, в 1096 году, когда половецкое войско прорвалось через порубежье и напало на стольный град Киев);
другая погоня за войском хана Боняка же за реку Рось в степное приграничье;
поход на вежи хана Боняка из Переяславля за реку Сулу;
первый большой поход из приграничья в Дикую Степь на вежи хана Урубу (Урусобу) к реке Молочной в 1103 году;
еще один поход на половецкое войско хана Боняка к Лубну;
большой поход против половцев в 1110 году к Воиню — русскому городку на Днепре — в союзе с князьями Святополком и Давидом Святославичами;
большой степной поход 1111 года со Святополком и другими князьями-союзниками к половецким городам Шарукани и Сугрову;
большой поход 1113 года к Ромну и Посульское пограничье с Олегом Черниговским и другими союзными князьями против ханов Боняка и Аепы;
По подсчетам историка С. М. Соловьева, еще в княжение своего отца Владимир Мономах выдержал с половцами двенадцать удачных сражений. Почти все — на порубежье Руси. Сражений, давших ему ратную славу и любовь народа, увидевшего в молодом князе-воителе верного защитника родной земли от степных нашествий и твердого противника княжеских междоусобиц, разорявших Отчизну не хуже половцев.
Главная же заслуга князя Владимира Всеволодовича Мономаха в защите Руси сказалась не столько в выигранных им сражениях против кочевников, сколько в организации борьбы с половецкой опасностью. И дело даже не в том, что он первым нанес степным ордам чувствительные поражения. Великий воитель сумел объединить силы большинства русских княжеств в борьбе против общей опасности, таившейся веками в Дикой Степи.
Через столетие с небольшим, во время монголо-татарского нашествия хана Батыя, такого человека на Руси просто не нашлось. Хотя все удельные князья во главе своих бесстрашных, но малочисленных дружин, жители больших и малых городов с деревянными крепостными стенами мужественно бились с врагом. Но в одиночку, терпя неизбежное поражение.
Свыше трех десятков лет — полжизни — пришлось провести князю Владимиру Мономаху в отчем Переяславле на крайних с Дикой Степью рубежах Руси. Именно здесь осознал он всю губительность половецких вторжений, жизненную необходимость единения военных и духовных сил всех русских княжеств. Не было по всей Руси другого такого города, как мономаховский Переяславль, который бы так часто подвергался нападениям степняков.
Напряженнейшая борьба против половецких орд происходила в период постоянных распрей между удельными князьями, которые спорные вопросы между собой зачастую стремились разрешить, прежде всего, вооруженной рукой. Для этого они приглашали или нанимали половецкую конницу, чтобы ею усилить собственные дружины. Или, как метко выражались древнерусские летописцы, «наводили поганых» на Русь.
Князь Владимир Мономах сам не раз участвовал в таких войнах между правителями уделов. Постоянно идущая княжеская усобица лишь разоряла и ослабляла Русь. В ходе военных действии степняки вели себя на «чужой» территории как во время набегов.
Битва на Нежатинской ниве 3 октября 1078 года резко изменила соотношение сил в княжеской семье. Великим князем стал Всеволод Ярославич, утвердивший свою власть над всей Русской землей — в узком смысле слова. Над стольным градом Киевом, где он сам занял «золотой стол», — в полном. Над Черниговом — тоже. Там он посадил на княжение сына Владимира. Власть отца Владимира Мономаха была полной и над Переяславлем Русским, где он княжил несколько лет до киевского престола.
Шестнадцать лет Мономахова княжения в Чернигове никак не назовешь годами спокойствия и мирной жизни в княжестве, удаленном от Дикой Степи. Много раз Владимиру Всеволодовичу с дружиной приходилось помогать отцу-воителю в его постоянной борьбе против половцев и враждебных ему удельных князей. Мономах, как старший сын, мог надеяться на киевский великокняжеский престол, так как фактически вместе с Всеволодом Ярославичем владел всей «Русской землей».