4 ноября в 1.48 корабли легли на створ Кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7–10 см. В 4.40 они встали на якорь на Неве, а затем подошли к пристани и начали выгрузку. 4231 человек гарнизона с личным оружием и боезапасом, а также два дивизиона полевой артиллерии без потерь были доставлены в Ленинград.
Во время операции велась воздушная разведка до устья Финского залива. Истребительная авиация прикрывала стоянку кораблей на Гогланде и Ханко, а также переход в светлое время суток. Артиллерия Ижорского укрепленного сектора была в готовности для подавления батарей противника.
Первый поход на Ханко прошел успешно, без потерь. На весь поход из Кронштадта до Ханко и обратно в Ленинград затрачено всего четверо суток. Если бы походы последующих отрядов выполнялись так же четко, гарнизон Ханко мог быть доставлен в Ленинград уже в первой половине ноября.
Один из участников этого похода командир БТЩ «Гак» старший лейтенант С.В. Панков считал, что после похода на Ханко трех БТЩ следовало включить в первый отряд, кроме двух эсминцев и минного заградителя «Марти», еще ряд кораблей, в том числе минзаг «Урал», транспорт «И. Сталин», поскольку противник не вел разведку залива и имелась возможность перебросить войска быстро, пока он не догадывается об операции.
После ухода отряда с Ханко на позиции 270-го полка встал 219-й стрелковый полк. Брешь в артиллерийской поддержке, возникшую с уходом двух дивизионов 343-го артполка, пришлось заполнить плановыми огнями береговых батарей. Весь оставшийся гарнизон был переведен на паек по полной норме. Теперь экономить продукты было незачем. Так же поступали и с боезапасом, комендант сектора береговой обороны и командир 8-й ОСБ получили приказание: на каждый выстрел врага отвечать двумя-тремя выстрелами. Только бензин оставался дефицитом.
Второй отряд для похода на Ханко начал формироваться сразу же после ухода из Кронштадта первого отряда. В его состав были включены ледокол «Суур-Тыл», эсминцы «Суровый» и «Сметливый», быстроходные тральщики Т-211 «Рым», Т-206 «Верп», Т-205 «Гафель», катера МО № 307, 309, 210, 407. Командиром отряда был назначен командир 2-го дивизиона эскадренных миноносцев капитан 1 ранга А.И. Заяц (флаг на «Суровом»).
Командир дивизиона эскадренных миноносцев А.И. Заяц.
Выбор в качестве транспортного судна ледокола более чем странный. Он не был приспособлен для перевозки грузов и пассажиров. Более того, ледокол, предназначенный для плавания во льдах, при волнении моря плохо держался на курсе и имел чрезвычайно резкую качку.
Ввиду ограниченного времени для подготовки к походу, на БТЩ не успели определить девиацию и не получили дополнительных комплектов параванов и тральных частей. На «Суур-Тыле» за неделю до похода — 25 октября — эстонская команда была списана и набрана новая из Ленинградского торгового порта и флотского экипажа. Новая команда не успела полностью освоить его механизмы.
«Суровый» и «Сметливый» стояли на огневых позициях на Неве и вели огонь по укреплениям немецких войск. 2 ноября в 19.00 эсминцы и тральщики вышли из Ленинграда в Кронштадт, вместе с ними шел из Ленинграда лидер «Ленинград». Спустя два часа корабли прибыли на Малый кронштадтский рейд. В 21.30 из Ленинграда вышел ледокол.
Еще до возвращения отряда вице-адмирала В.П. Дрозда второй отряд вышел из Кронштадта. В 01.45 3 ноября он снялся с Большого кронштадтского рейда для следования к Гогланду. Вместе с ним шли четыре торпедных катера типа Г-5 — последние шли только до Гогланда, где их должны были сменить катера типа Д-3.
Переход на Гогланд совершался с параванами со скоростью 12 уз. Первая половина отряда: «Суровый», три БТЩ, четыре катера МО прибыли к Гогланду в 10.30, остальные корабли отстали из-за ледокола, забункерованного некачественным углем и дававшего ход 8–10 уз. вместо 12, и пришли туда в 13.30.
На Гогланде корабли второго отряда встретили первый отряд, только что вернувшийся с Ханко. На рейде Суурюоля стояли четыре эсминца, минный заградитель «Марти», ледокол «Суур-Тыл», семь БТЩ, катера.
Во время совместной стоянки 3 ноября у Гогланда была произведена частичная реорганизация состава второго отряда. Ледокол «Суур-Тыл» был отставлен от перехода Гогланд — Ханко из-за невозможности развить скорость 12 уз. Таким образом, отряд лишился наиболее крупного судна, в его составе не осталось ни одного транспортного судна, а боевые корабли не могли взять большое количество бойцов и командиров, а тем более грузов. Дополнительно в состав второго отряда был включен Т-207, вернувшийся с Ханко. Все параван-тралы он потерял при проводке первого конвоя. Эвакуированные на нем 270 человек были перегружены на ледокол «Суур-Тыл», который ушел в тот же день в Ленинград с первым отрядом. Предназначенные для похода торпедные катера типа Д-3 от похода отставлены, т. к. оказались без достаточного количества топлива. По решению командующего эскадрой вице-адмирала В.П. Дрозда командиром второго отряда был назначен начальник штаба эскадры капитан 2 ранга В.М. Нарыков, ходивший на Ханко с первым отрядом, а А.И. Заяц — его первым замом. Флаг командира отряда был поднят на эсминце «Сметливый». На «Сметливом» находился штурман 1-го дивизиона эсминцев старший лейтенант К.Е. Ефимов, на «Суровом» — штурман 2-го дивизиона старший лейтенант Б.Т. Чучин. Опытные штурманы вместе с командирами штурманских боевых частей эсминцев должны были обеспечить движение отряда точно по маршруту.