В светлое время суток корабли должны были прикрывать истребители, взлетавшие с аэродромов Кронштадта и Ханко.
30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В его состав включили минный заградитель «Марта», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ: Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, Т-218 — и пять катеров МО. Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд, чтобы лично ознакомиться с условиями проведения операции. Тральщиками командовал командир отряда траления капитан 3 ранга В.П. Лихолетов, а группой катеров МО — командир дивизиона капитан-лейтенант М.В. Капралов. На минном заградителе «Марти» находился командир отряда заградителей капитан 1 ранга Н.И. Мещерский. С отрядом должно было следовать звено (3 единицы) торпедных катеров типа Д-3 под командованием капитан-лейтенанта Кастрюлина.
Самый крупный корабль отряда минный заградитель «Марти» — бывшая императорская яхта «Штандарт», переоборудованная в 1936 г. в минный заградитель. «Марти» находился в Ленинграде на ремонте, исправляя повреждения, полученные во время бомбежек немецкой авиацией. Получив приказ готовиться к операции, на корабле срочно заканчивали ремонт, оборудовали трюмы для приемки войск, срезали мачты. 31 октября минзаг перешел из Ленинграда в Кронштадт.
«Стойкий» также находился в Ленинграде, у стенки Балтийского завода, устраняя повреждения, полученные в результате попадания тяжелого немецкого снаряда. Получив приказ перейти в Кронштадт, эсминец задержался, принимая топливо с крейсера «Киров». В 23.10 31 октября «Стойкий» снялся со швартовов и взял курс на Кронштадт.
Командир эскадренного миноносца «Стойкий» Б.П. Левченко.
На Большом рейде «Стойкий» встал на якорь. К его борту подошел катер, с которого на эсминец поднялись командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд, бригадный комиссар Ф.Г. Масалов, начальник походного штаба капитан 2 ранга В.М. Нарыков, флагманский штурман эскадры капитан 3 ранга Л.Е. Родичев, связисты капитан-лейтенант С.В. Фабричнов (флагманский связист эскадры) и старший лейтенант Б.А. Шубников. Второй эсминец, «Славный», находился в Кронштадте, периодически ведя огонь по войскам противника, наступавшим на Ленинград.
1 ноября в 2.00 командиры кораблей получили приказ о цели операции — участии в эвакуации Ханко. В 2.40 первыми снялись с якоря тральщики, в 3.00 минный заградитель, а через 15 минут — эсминцы. С проходом боновых заграждений корабли построились в походный ордер. Впереди строем уступа шли четыре БТЩ — Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, за ними «Стойкий» под флагом командующего эскадрой. В кильватер за флагманом — «Марта» и «Славный». Отряд сопровождали пять катеров МО, один из них шел впереди «Стойкого», остальные по бортам. После того как корабли легли на створ кронштадтских маяков, около 4 часов по приказанию флагмана были поставлены тралы и параваны. Эскадренный ход — 12 уз.
При подходе к острову Сескар «Стойкий» проскочил точку поворота, а повернув, пошел по малым глубинам, близко прижавшись к острову. «Марти», шедший в кильватер, получил с флагмана по УКВ сигнал: «Ваш курс ведет к опасности». Но сам «Стойкий», не отворачивая, продолжал идти тем же курсом по глубинам 5–6 метров. Поэтому «Марти», имевший осадку около 7 м, описал коордонат вправо и вышел на безопасный курс, оказавшись в стороне от «Стойкого». Дальше минзаг пошел по непротраленной полосе, только при повороте на новый курс «Марти» смог вступить в кильватер «Стойкому». Утром корабли прибыли на рейд Суурюоля на острове Гогланд.
Т-218 и два катера МО задержались в Кронштадте, поскольку не закончили приемку топлива. Три торпедных катера типа Д-3 № 72, 88 и 102 также запоздали. Катера грузили на палубы бочки с бензином. Дело в том, что эти катера, хотя и считались мореходными, имели дальность плавания, даже при экономической скорости 8 уз., всего 550 миль. То есть без дозаправки они не могли преодолеть путь от Кронштадта до Ханко и обратно. На Ханко бензина не было, пришлось везти его с собой. Катера должны были следовать с Т-218. В 6.00 оперативный дежурный штаба бригады торпедных катеров запросил оперативного дежурного штаба ОВРа, вышел ли Т-218. Последний ответил, что тральщик еще не готов, ждите приказа. Но тут вмешалось командование флота, в 8.11 был получен приказ начальника штаба флота Ю.Ф. Ралля: «Немедленно выслать ТКА и догнать эскадру на полном ходу». Спустя пять минут, в 8.16, катера вышли из базы Литке. В 9.45 пост СНиС № 24 сообщил, что районе о-ва Сескар торпедные катера были атакованы восемью истребителями противника, подожжены пушечно-пулеметным огнем, взорвались и затонули со всеми экипажами. По-видимому, быстрому возникновению пожаров на катерах способствовали бочки с бензином, находившиеся на их палубах.
Но одной из причин их гибели была несогласованность решений штабов эскадры, флота и бригады торпедных катеров, что привело к тому, что катера совершали переход в зоне действия немецких истребителей в светлое время суток.
В 15.35 на рейд Гогланда прибыл Т-218 с одним катером МО. Второй катер, поврежденный на переходе авиацией противника, был оставлен на острове Лавенсари и 3 ноября отбуксирован в Кронштадт.