Назначенные для проводки конвоя тральщики поочередно принимали с канлодки «Москва» уголь и продовольствие. Причем два из них принимали запасы уже на ходу и отошли от бортов канлодки только около 15.30. Между 17.30 и 18.30 2-й конвой обогнали корабли отряда главных сил. В 18 часов пять «юнкерсов» пытались атаковать корабли, по ним открыли огонь тральщики сопровождения.
В районе острова Кери 2-й конвой начали обгонять корабли отряда прикрытия. Когда с этих кораблей открыли огонь по обнаруженным на севере торпедным катерам, канлодка «Москва» также открыла огонь по ним.
Около 20.15 тральщики 2-го конвоя вошли в район Юминдского минного поля, однако не прошло и часа, как спокойная проводка конвоя была нарушена несколькими происшествиями. Ведущий тральщик конвоя № 2 решил идти в пяти кабельтовых севернее фарватера, по которому прошел конвой № 1 и два отряда кораблей. Это было сделано для того, чтобы в темноте не наскочить на мины, посеченные тральщиками впереди идущих отрядов.
При этом взрывами минных защитников были перебиты оба трала. Как выяснилось, на одном из тральщиков не было запасных тралов. Перегрузка на него запасного трала и последующая постановка заняли почти полтора часа. Столь длительная остановка 2-го конвоя в темноте на минном поле, конечно, была опасна для проводившихся кораблей и судов. Они, не соблюдая равнения в строю, беспорядочно налезали один на другого. При таких условиях транспорт «Эверита», шедший концевым в колонне, уклонился от протраленной полосы несколько к югу и в 22 часа погиб от подрыва на мине. На борту транспорта находился гарнизон острова Найссаар (до 1500 человек). Катер МО-501 успел спасти 42 человека.
Около 22.40, обходя тральщики 2-го конвоя севернее, их начали обгонять три эсминца арьергарда. С головного тральщика на эсминец «Калинин» просигналили: «Вы идете на минное поле, следуйте за нами, мы идем с тралом». В 2 каб. от тральщика № 44 в 22.45 «Калинин» подорвался на мине. Не убирая тралов, тральщики № 43 и № 44 пошли к поврежденному миноносцу, но так как в тралах одна за другой взорвались три мины, то пришлось заняться уборкой тралов, а к миноносцу в 22.52 подошел ТЩ № 47. В течение нескольких минут он принял 160 человек. За четверть часа до этого на тот же тральщик было принято 40 человек с подорвавшегося на мине и потонувшего ГИСУ «Восток». В темноте управление конвоем было потеряно. Канлодка «Москва» в 22.35 стала на якорь в 9,5 мили севернее мыса Юминда, поблизости стали сетевые заградители, ГИСУ «Лоод» и два тральщика. Транспорты вскоре после 22 часов начали становиться на якорь по способности, и один только транспорт «Иван Папанин», оторвавшись от конвоя, прошел 17 миль на восток, благополучно миновав восемь линий мин.
Капитан теплохода «И.Папанин» А.П. Смирнов.
В итоге 28 августа 2-й конвой, потерявший из своего состава один транспорт, застрял в западной части Юминдского минного поля и при этом остался всего с двумя тральщиками. Тральщик № 47, принявший на борт 200 человек с погибших кораблей, ушел на Гогланд, а три других не имели запасных тралов.
Несколько раньше 2-го конвоя, около 14.15, начал движение 4-й конвой. Именно к этому конвою примкнули некоторые корабли и суда, пришедшие накануне 27 и 28 августа из Моонзунда, и подводные лодки, вернувшиеся с позиций, в том числе Щ-301, Щ-405, спасательное судно «Сатурн», магнитный тральщик «Поводец». Конвой шел без обеспечения тральщиков. Катера-тральщики типа «Рыбинец» могли бы быть использованы для этих целей, но почему-то они тралы не поставили.
Конвой шел со скоростью менее 4,5 узла. По этой причине 2-й конвой, вышедший позже, но имевший скорость 5,5 узла, около 20 часов начал его обгонять.
После захода солнца погибли на минах два корабля — канонерская лодка И-8 (в 20.32) и подводная лодка Щ-301 (в 20.48). Катер МО подобрал командира подводной лодки капитан-лейтенанта И.В. Грачева и 14 человек, 22 моряка погибли.
Последним покинул Таллин 3-й конвой. Транспорты «Балхаш» и «Кумари» из состава конвоя, принявшие на борт гарнизон Палдиски, в охранении СКР «Щорс» прибыли на Таллинский рейд около 14 часов 28 августа. Следовательно, и по этой причине первоначальный план перехода, предусматривавший выход 3-го конвоя из Таллина в 5 часов 28 августа, вероятно, пришлось бы изменить. Конечно, командование флота могло бы и изменить первоначальный план, приказав 3-му конвою начать движение вслед за 1-м конвоем (ввиду неготовности тральщиков 2-го конвоя) и в случае опоздания упомянутых двух транспортов включить их в состав 2-го конвоя. Это позволило бы 3-му конвою пройти 28 августа на 12–15 миль дальше, чем он прошел в действительности. Но, несмотря на то что и первоначальный, и последующий планы перехода флота и без того во многом были нарушены, на «Кирове», видимо, не захотели отступать от установленного порядка выхода, вследствие чего 3-й конвой начал движение только в 15.20.
Тральщики, выстроившись в строй уступа вправо, поставили тралы. Первая пара тральщиков шла непосредственно за концевым судном 2-го конвоя. Около 17 часов 3-й конвой начали обгонять корабли отряда главных сил, а затем отряда прикрытия. По тому же фарватеру впереди шел конвой № 4, так что в конце концов образовался затор и порядок равнения в 3-м конвое нарушился. Корабли уменьшили ход до малого и только на меридиане маяка Кери в 19.25, когда до наступления полной темноты оставалось около двух часов, был дан назначенный шестиузловой ход.