Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию, и общая глубина строя составляла 30–34 каб. В 1.09 после поворота на северо-запад от о-ва Найссаар у головного Т-218 в тралах взорвалась мина и перебила оба паравана. Поняв, что отряд попал на немецкое заграждение, на флагманском БТЩ приказали изменить курс на 5° вправо (резкое изменение курса на минном поле было недопустимо). В 1.12 у Т-215 взрывами мин перебило оба параван-трала. У Т-211 минными защитниками отсекло также оба паравана (это было выяснено позже). Т-207 потерял один полутрал. Таким образом, впереди колонны остались полтора трала — одно крыло у Т-207 и оба у концевого Т-205.
Это был опасный момент. Только «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца вместо установленных двух. Капитан турбоэлектрохода после взрыва у головного БТЩ пытался уклониться влево, но слишком много, поэтому руль был положен вправо, но судно не успело выровняться и оказалось порядочно левее протраленной полосы. Этого не произошло, если бы «И. Сталин» шел в опасном районе в 2–3 каб. за «Стойким». А еще лучше, если бы он шел непосредственно за тральщиками, вероятность его выхода из протраленной полосы значительно снизилась бы.
В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какой-либо вред судну. Начались самые трагические события за время всей «ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево, по-видимому, «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находилось около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 каб., выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22, последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.
Заместитель командира отряда капитан 1 ранга П.А. Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 1.20 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя.
В 1.25 В.П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру «Славного» взять на буксир «И.Сталин». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, -210, -307, -407, катер «ЯМБ».
«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом. Командиру отряда БТЩ капитану 2 ранга Н.А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.
Т-205 «Гафель», единственный имевший в то время исправный трал, получил в 1.30 приказ идти для проводки за тралом «И. Сталина», а спустя пять минут тральщик вышел из строя и повернул на обратный курс к поврежденному турбоэлектроходу.
«Славный», маневрируя между плавающих мин, пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода, к «И. Сталину» также приближался и Т-217. В 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. Трапы, ведущие в трюм, были уничтожены, разрушен форпик, носовой отсек и каюты 3-го класса, отдался правый якорь. Большинство людей, находившихся в разрушенных помещениях и трюме № 1, погибли. Уцелевшие одиночки вытаскивались из трюма на тросах, т. к. трапы были сбиты.
После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6–7 каб., в 1.27 отдал правый якорь, и с него передали на «И. Сталин» мегафоном: «Встаньте на якорь». С турбоэлектрохода ответили, что сорван брашпиль. Транспорт продолжал дрейфовать. В 1.30 с полубака эсминца обнаружили у правого борта плавающую мину, ее оттолкнули шестами и провели вдоль борта за корму.
В 1.34 со «Славного» вновь по УКВ передали на транспорт: «Встаньте на якорь». С «И. Сталина» сообщили на эсминец: «Оторвало брашпиль и якоря, стать на якорь не можем», а в 1.43 с него же последовал приказ: «Подойти и взять турбоэлектроход на буксир».
«Славный» запросил по УКВ Т-217, имеет ли он тралы, может ли тралить, и через две минуты тральщик ответил: «Не могу». Т-205, подошедший к месту аварии в 1.46, сообщил на «Славный», что прибыл для проводки «И. Сталина». С эсминца приказали Т-205 и Т-217: «Подтащите «Сталина» ко мне для буксировки». Т-205 ответил, что он идет с поставленным тралом. Да и вряд ли тральщики смогли бы сдвинуть махину турбоэлектрохода.
В 1.57 по радио с «И. Сталина» передали на Т-205: «Протральте место возле меня, чтобы эсминец мог подойти ко мне». При подходе к «И. Сталину» Т-205 встретил много плавающих мин, от которых с трудом успевал отворачивать. Различные предметы, сброшенные взрывом с транспорта, также могли быть в темноте приняты за мины.