Западные историки отмечали трудности, возникшие в снабжении Ханко после падения Таллина: «Снабжение или эвакуация гарнизона ставили перед русскими большие требования; нужно было пройти вдоль всего Финского залива, и при этом силы союзников могли напасть на русские корабли с двух сторон; кроме того, надо было преодолеть большое число минных заграждений». (Ю.Майстер. Стр. 64.)
К 22 октября обстановка на фронтах сложилась следующая: на сухопутном фронте враг потеснил наши войска и подошел к Ленинграду, заняв Петергоф, Стрельню, Пушкин, Мгу, Шлиссельбург, Ивановские пороги и ряд других пунктов. Ленинград был отрезан от Большой земли и оказался в блокаде.
На море — оба берега залива находились в руках противника. Немецкая и финская авиация проявляла активность, атакуя все суда в Финском заливе. На всем пути от Кронштадта до Ханко находились многочисленные минные заграждения. Связь с Ханко поддерживалась только по радио и самолетами.
23 октября, учитывая сложность обстановки под Ленинградом и трудность снабжения и обороны полустрова Ханко в зимних условиях, Ставка ВГК приняла решение об оставлении Ханко и Осмуссаара.
К октябрю 1941 г. на Ханко находились следующие силы. Сухопутную оборону обеспечивала 8-я отдельная стрелковая бригада трехполкового состава. 270-й и 335-й стрелковые полки имели численность по 3700 человек. В 343-м артиллерийском полку имелись девять батарей, сведенных в три дивизиона: 1-й — 76-мм пушки, 2-й — 122-мм гаубицы, 3-й — 152-мм пушки-гаубицы.
219-й полк, сформированный из строительных батальонов, вместе с 8-м погранотрядом и 297-м отдельным танковым батальоном составлял резерв бригады.
Береговая артиллерия базы — три железнодорожные батареи: № 9 — три 305-мм транспортера, № 17 — четыре 180-мм транспортера, № 10 — три 100-мм транспортера. 29-й ОАД (две 130-мм батареи по три орудия и три 45-мм батареи по 4 орудия), 30-й ОАД (одна 130-мм батарея по 3 орудия, одна 100-мм батарея по 3 орудия и три 45-мм батареи по 4 орудия). Отдельная трехорудийная 85-мм батарея. Всего 49 орудий береговой обороны.
ПВО базы — 18, 93 и 236-й отдельные зенитно-артиллерийские дивизионы — 12 батарей — 36 76-мм орудий, две зенитно-пулеметные и две прожекторные роты.
Авиация ВМБ — 11 самолетов-истребителей и 9 гидросамолетов МБР-2.
В базе имелось большое количество плавсредств. ОВР базы (командир — капитан 2 ранга М.Д. Полегаев) — канонерская лодка «Лайне», шесть катеров «малых охотников», один буксир и 10 катеров, один мотобот. Плавсредства военного порта Ханко: пять буксиров, 4 баржи, 2 мотобота, шхуны «Эрна» и «Мария», транспорт № 510 «Вахур».
Плавсредства береговой базы 1-й бригады торпедных катеров: быстроходный катер ЯМБ (яхта моторная быстроходная — скорость хода 24 уз.), три малых катера — со скоростью 7–9 уз.
Свои плавсредства имели многие части, расположенные на ВМБ Ханко: штаб и части сектора береговой обороны (10 катеров), гидрорайон (3 промерных бота, 1 лоцманский бот) части ПВО (3 катера типа КМ и 4 барказа), 81 ОАЭ (3 катера).
В базе находились семь торпедных катеров: четыре типа Г-5 и три типа Д-3.
Большая часть гражданского населения была эвакуирована с полуострова в самые первые дни войны. Еще 22 июня 2500 женщин и детей семей военнослужащих были отправлены в Таллин на турбоэлектроходе «И. Сталин». Спустя два дня еще около двух тысяч женщин и детей были отправлены на транспортах.
После завершения Таллинского похода советские надводные корабли не выходили в Финский залив дальше острова Гогланд. Обстановка в западной части залива была неясной. Чтобы выяснить возможности противника противодействовать операции по эвакуации Ханко, было принято решение провести разведку, направив в Ханко небольшой отряд кораблей. Командование флота решило послать быстроходные тральщики (БТЩ) без прикрытия более крупными кораблями. Тральщики должны были доставить на Ханко бензин и боезапас для 130-мм орудий, в которых база остро нуждалась.
Начальник штаба флота контр-адмирал Ю.Ф. Ралль совместно с командиром охраны водного района (ОВР) капитаном 2 ранга И.Г.Святовым и командирами базовых тральщиков, изучая возможность доставки на Ханко ста тонн бензина для истребителей, пришли к выводу, что горючее можно перевезти в носовых соляровых цистернах тральщиков. Для этого носовые днищевые цистерны емкостью 40 т необходимо было пропарить, а затем заполнить бензином.
Командир отряда траления КБФ В.П. Лихолетов.
Для доставки грузов были выделены три БТЩ — Т-210, Т-215 и Т-218. Их сопровождали три катера «малых охотника» — МО № 201, 211, 212. Чтобы обеспечить переход груженых БТЩ, были выделены БТЩ-203 и БТЩ-217. Командовал отрядом капитан 3 ранга В.П. Лихолетов (командир отряда траления), военкомом был полковой комиссар Н.И. Корнилов.
На основе анализа минной обстановки маршрут до меридиана Таллина решено было проложить по маршруту движения конвоев при эвакуации войск из Таллина. После этого, достигнув середины Финского залива, корабли должны были форсировать минную позицию Найссаар — Порккала-Удд и затем выйти на подходный фарватер Ханко.