Советский флот к концу октября уже имел опыт двух крупных операций по эвакуации военно-морских баз — Таллина в конце августа и Одессы в начале октября.
Прорыв флота из Таллина в Кронштадт происходил в исключительно трудных условиях, когда оба берега Финского залива уже находились в руках противника, располагавшего авиацией, артиллерией и торпедными катерами. В итоге на переходе погибли пять эсминцев, две подводные лодки, два сторожевых корабля, три тральщика, канонерская лодка и два катера, 22 транспорта и 12 вспомогательных судов. Из погруженных на суда и корабли 30 тысяч человек погибло около 18 тысяч человек. В Кронштадт было доставлено 12 225 человек.
Эвакуация Одессы была проведена успешно. Она проходила четко по утвержденному плану и началась 1 октября. Самый большой на Черном море Одесский порт мог принять десятки транспортов. На Черном море к октябрю имелось большое количество транспортных судов. Румынский флот не оказывал противодействия, его корабли даже не пытались подойти к Одессе во время ее обороны. Немецкие торпедные катера и подводные лодки появились на Черном море только в конце 1941 г., а главное, на пути от Одессы до Севастополя и Новороссийска отсутствовали минные заграждения противника, а маршруты движения конвоев проходили вдали от берегов, занятых противником. Отход с позиций войск последнего эшелона и погрузка на транспорты и корабли остались не замеченными противником. При эвакуации Одессы метеообстановка была благоприятной для переходов.
К середине октября 1941 г. КБФ понес большие потери во время минных постановок в Финском заливе, при обороне Моонзунда, при прорыве флота из Таллина, во время массированных налетов фашистской авиации на Кронштадт и артиллерийских обстрелов. Погибли 15 эсминцев, лидер (поднят в 1943 г.), 5 сторожевых кораблей, 2 минзага, 7 БТЩ, 2 канлодки, получили тяжелые повреждения линкор «Марат», крейсер «Петропавловск». Многие корабли стояли на ремонте.
При наличии большой минной опасности основным средством обеспечения переходов крупных кораблей и транспортов являлись быстроходные тральщики (БТЩ). К началу операции остались в строю 10 единиц.
Большие потери понес транспортный флот, только во время Таллинского похода погибли 22 транспорта. Главное, отсутствовали быстроходные транспорты средних размеров. Вот когда пригодились бы десантные корабли, вопрос о создании которых несколько раз рассматривался в 1920–1930-х гг. Но строительство так и не было включено в программы судостроения. Не было в достаточном количестве топлива, особенно бензина и угля.
Обстановка осложнялась и тем, что боевые корабли флота участвовали в отражении немецкого наступления на Ленинград. Посылая эсминцы, лидер и канонерские лодки к Гогланду и Ханко, командование флота «снимало с огневых позиций» несколько батарей 130-мм орудий.
Бывший командующий ВМБ Ханко генерал-майор С.И. Кабанов вспоминал: «В то же время необходимо определить, что и когда мы начнем уничтожать, и, возможно, уже начать постепенное уничтожение. Боевые объекты и техника, подлежащие обязательному уничтожению, известны заранее. Неведомы лишь сроки уничтожения, неизвестно и что сможем увезти, а что останется; не знаем мы, и до каких пор нам понадобятся транспорт, перевозящий грузы и людей к пирсам, краны, вагоны, другая техника, средства прикрытия последнего эшелона.
Всего этого не решишь без плана и сроков прихода кораблей в базу. А такого плана, повторяю, не было, и, возможно, если он где-то и был, нам не могли его сообщить, учитывая положение флота, фронта и Ленинграда в ноябре 1941 года. Мы даже не знали, чем флот располагает для вывоза с полуострова ценной боевой техники». (Кабанов, стр. 272.)
Но самое главное, чтобы погрузить защитников Ханко, кораблям предварительно необходимо было прорваться из Кронштадта через минные поля, под огнем береговых батарей. Не все корабли дошли до Ханко, и не все дошедшие до базы благополучно вернулись в Кронштадт.
Если при Таллинском переходе корабли обстреливались только с южного берега, то на переходах с Ханко батареи противника брали наши корабли в вилку.
Уходя из Таллина и Одессы, командиры кораблей знали, что возвращаться им некуда — оставалось идти только вперед. При походах на Ханко, в глубокий тыл противника они имели искушение в случае какой-либо опасности вернуться. Именно это и произошло с отрядом М.З. Москаленко.
Штабом КБФ проведение операции планировалось осуществить в течение примерно одной недели тремя отрядами кораблей, которые должны были следовать друг за другом. Однако ряд случаев гибели кораблей и судов вынудил командование флота отступить от первоначального плана.
Для оперативного прикрытия операции эвакуации Ханко с моря на позициях в устье Финского залива были направлены подводные лодки. В их задачу входило своевременно обнаружить вражеские корабли, донести о них командованию флота и атаковать их в случае приближения к маршруту отряда.
31 октября из Кронштадта на позицию западнее Ханко вышла С-9. Корабли противника так и не были обнаружены. Лодка сама чуть было не погибла во время шторма и вернулась 13 ноября. Щ-324 вышла 2 ноября, 5-го прибыла на позицию. Больше сообщений от нее не поступало. Возможно, лодка погибла на минном заграждении «Апольд».