Около 7 часов появился самолет-разведчик противника, и вскоре начались налеты пикировщиков. Во время воздушных атак внимание капитанов транспортов к соблюдению равнения в строю ослабевало, и, вероятно, по этой причине транспорты не всегда шли в протраленной полосе, тем более что ее ширина составляла всего 1 каб., между тем, несмотря на то что с утра установилась штилевая погода, продолжало действовать образовавшееся в предыдущие сутки заметное дрейфовое течение. Наконец, некоторые транспорты пытались маневрировать, чтобы уклониться от атак самолетов. Так, например, около 8.30 транспорт «Тобол» выкатился влево, загородив путь шедшим сзади судам и нарушив общий порядок равнения.
По всем этим причинам при проводке 3-го конвоя за тралами были понесены большие потери на минах. Тральщики «Осетр» и «Шуя» вытралили шесть мин, тем не менее в результате выхода из тральной полосы в 7.43 подорвался на мине присоединившийся к 3-му конвою сторожевой корабль «Снег» (из состава арьергарда) и через полчаса затонул. Единственный уцелевший из состава арьергарда СКР «Буря» подобрал из воды 218 человек. Перегруженный корабль, не заходя на Гогланд, пошел прямиком в Кронштадт, куда и прибыл 30 августа в 14.00.
Транспорт «Найссаар» подорвался на мине и в 8.39 был потоплен немецкой авиацией к востоку от острова Мохни. Погибло несколько сот раненых и большая часть экипажа. В 8.41 «Эргонаутис» затонул от ударов немецкой авиации, погибло более 300 человек. Наконец, в 9.06 подорвался на мине и через полторы-две минуты скрылся под водой транспорт «Балхаш», на борту которого находилось не менее 3000 бойцов и командиров, из них было спасено всего около 200 человек. Плавающих людей спасали два транспорта и катера. Подорвалось на мине и погибло спасательное судно «Колывань».
Атаки авиации противника продолжались в течение всего дня 29 августа. По вражеским пикировщикам открывался беглый огонь из зенитных орудий и пулеметов, из пулеметов «Максима» и винтовок — из всего, что могло стрелять. Ружейные пули были явно безвредны для частично бронированных «юнкерсов», но, невзирая на это, с некоторых кораблей, например с сетевого заградителя «Вятка», было сделано свыше 2500 выстрелов из винтовок. По общему впечатлению, атаки авиации противника в большинстве случаев не отличались особым искусством и настойчивостью. Тем не менее, убедившись в сравнительной слабости оказываемого ему противодействия, противник путем многократно повторявшихся налетов повредил и потопил авиабомбами одно за другим почти все суда 2-го и 3-го конвоев. Транспорты «Тобол», «Аусма», «Скрунда» и «Вторая пятилетка» затонули на Западном Гогландском плесе.
«Тобол» погиб северо-западнее острова Вайндло от прямых попаданий бомб, сброшенных 5 «юнкерсами» в тот момент, когда пытался подойти к горящему пароходу «Казахстан», чтобы оказать ему помощь.
«Аусма» имел на борту гарнизон Палдиски (до 1200 человек). В 13 часов он затонул в районе острова Родшер от прямого попадания авиабомбы. Число погибших неизвестно.
«Скрунда» в течение 29–30 августа выдержал 36 воздушных атак, на него было сброшено 144 бомбы, но он оставался на плаву. В 5 милях от острова Вайндло при прямом попадании бомбы пароход лишился хода. Все раненые, принятые с транспорта «Луга», и другие пассажиры — всего 2000 человек — были сняты тральщиками, катерами, буксирами и доставлены на Гогланд и в Кронштадт. После этого экипаж затопил судно, т. к. буксировать его было невозможно.
«Вторая пятилетка» неоднократно отбивала атаки противника. Во время 15-й атаки после прямого попадания авиабомбы судно начало погружаться. Тральщики и катера сняли и доставили на Гогланд более 2500 человек. В результате последующих атак пароход затонул западнее Гогланда.
Транспорт «Лейк Люцерне» в 15 часов был сильно поврежден прямым попаданием авиабомб. Погибло 200 человек. Тяжелораненому капитану (Г. Каськ) удалось довести судно до Гогланда и посадить на мель. Более 2500 человек были доставлены на берег. Покинутый пароход был атакован авиацией, получил новые повреждения и затонул.
«Шяуляй» в районе острова Родшер был поврежден прямым попаданием авиабомбы, но остался на плаву. С помощью спасателя «Метеор» и ТЩ-31 он пришел на рейд Сууркюля. Весь личный состав эвакуированной воинской части с вооружением был высажен на берег. Сам пароход, получив повреждения при последующих налетах, затонул.
Танкер № 12 в 18.27 затонул в пяти милях восточнее Гогланда. В том же районе был потоплен авиабомбами вышедший из бухты Сууркюля в Кронштадт транспорт «Вайндло», не участвовавший в переходе флота из Таллина.
Из-за полученных от ударов авиации повреждений транспорт «Вормси», шедший вне караванов, выбросился на берег острова Большой Тютерс и оставлен командой. Сведений о погибших нет.
Уцелел один лишь небольшой транспорт «Кумари», пришедший 30 августа в Кронштадт без всяких повреждений.
Из кораблей охранения повреждения от атак самолетов противника получила одна только канонерская лодка «Амгунь». Канлодка пыталась прикрыть зенитным огнем горевший транспорт «Иван Папанин». Бомба угодила в трюм канлодки, пробила его и взорвалась в воде. Вторая бомба взорвалась у борта, повредив осколками холодильник. Машину пришлось остановить. Вскоре повреждения удалось исправить и «Амгунь» в сопровождении канлодки «Москва» двинулась дальше.