Директивой командира Кронштадтской ВМБ от 26 августа был сформирован отряд в составе: два дивизиона тральщиков — 12 единиц, 4 сторожевых корабля типа «Коралл», 6 торпедных катеров, 8 СКА типа МО-4, буксир «Шквал», ледокол «Тасуя» и спасательное судно «Метеор». Командиром отрада был назначен капитан 2 ранга И.Г. Святов. К 24 часам 27 августа все корабли отряда сосредоточились в бухте Сууркюля, и И.Г. Святов доложил комфлотом, что отряд прикрытия на Гогланде развернут и готов к выполнению задачи.
Отряду была поставлена задача: оказывать помощь поврежденным кораблям, проводить их за тралами, снимать людей с потерявших ход и тонущих кораблей и оказывать помощь людям с потонувших кораблей.
Три тральщика из состава отряда в ночь на 28 августа были отправлены для встречи 1-го конвоя, но так как выход конвоя задержался, тральщики, никого не встретив, в 11 часов 28 августа прибыли к месту стоянки флота у острова Аэгна.
Было очевидно, что командующий флотом оценивал эвакуацию Таллина не как простой переход, а как прорыв с боем, в котором неминуемо будут и потери. Место базирования отряда прикрытия — остров Гогланд — было избрано не случайно. Гогланд находился как раз на полпути между Таллином и Кронштадтом, а основное противодействие противника ожидалось на отрезке между Таллином и Гогландом.
Военный совет флота просил Главкома Северо-Западного направления с рассветом 28 и 29 августа нанести удары по аэродромам противника бомбардировочной авиацией флота, переданной к этому времени фронту, и, если имеется возможность, собрать на аэродроме в Липово максимум истребителей с подвесными бачками для прикрытия кораблей и судов. Кроме того, просили временно вернуть с Ладожского озера 16 «малых охотников» с тем, чтобы на рассвете 29 августа поставить их вдоль фарватера между островами Кери и Гогланд — для защиты от подводных лодок. Но ответа на свою просьбу командующий флотом не получил. Положение осложнилось тем, что пришлось оставить и аэродром Липово.
В соответствии с планом перехода отряд главных сил должен был начать переход в 8.00, отряд прикрытия — в 10.00 и арьергард — в 10.20 28 августа. Начало движения конвоев: № 1 — 22.00 27 августа, № 2–4.00–5.00 28 августа, № 3–4.00–5.00 28 августа, № 4 — 23.00 27 августа. Считалось, что при таком рассредоточенном движении конвоев и отрядов они не будут мешать друг другу. Вместе с тем путь, протраленный тральщиками впереди идущего конвоя или отряда, мог быть сравнительно безопасным для проводки сзади идущего конвоя или отряда.
При разработке плана учитывалось отсутствие прикрытия истребительной авиацией на переходе до Гогланда. Именно поэтому, несмотря на отсутствие достаточного опыта в совместном ночном плавании тральщиков и транспортов в сложных условиях минной обстановки, предусматривалась ночная проводка за тралами 1-го конвоя. Он должен был выйти с Таллинского рейда в 22 часа 27 августа, имея в противоминном охранении шесть лучших тихоходных тральщиков, а вслед за ним в 23 часа должен был выйти 4-й конвой (без тральщиков).
Согласно тому же плану начало движения 2-го и 3-го конвоев, в состав которых вошла основная масса (70 %) транспортов и иных больших судов, было назначено, соответственно, на 4 и 5 часов 28 августа. Предполагалось, что при таких условиях 2-й и 3-й конвои, идя со средней скоростью пять-шесть узлов, смогут засветло форсировать Юминдское минное поле и к вечеру выйти в район Вайндло — Гогланд, где минная опасность считалась незначительной (а практически и вовсе отсутствовала).
Флоту предстояло пройти 321 км Финским заливом, где на протяжении 250 км оба берега были заняты противником, а 120 заминированы.
Немцы и финны предполагали, что флот будет прорываться в Кронштадт, другого пути у него не было, и также готовились к этому. Они усиливали минное заграждение на меридиане Юминды (с 11 июля по 28 августа к северо-западу, северу и северо-востоку от мыса Юминда немцами было выставлено более 2500 мин и минных защитников). На самом мысе они установили 170-мм батарею, создав классическую минно-артиллерийскую позицию, форсировать которую было весьма сложно. На аэродромы Прибалтики немцы стягивали штурмовую и бомбардировочную авиацию.
Истребительная авиация ВВС КБФ имела достаточно машин для обеспечения прикрытия флота. Однако к моменту эвакуации Таллина немецкие войска продвинулись уже за реку Луга, и все аэродромы, которые можно было использовать, оказались в районе Ленинграда. Поэтому даже новые истребители могли надежно прикрыть корабли и суда только от Гогланда, а старые могли продержаться над островом только 10 минут. Если бы были созданы хотя бы временные аэродромы на Гогланде или Лавенсари, авиация противника получила бы достойный отпор.
И все же основным препятствием были мины. Именно «рогатая смерть» стала причиной гибели большинства боевых кораблей и транспортов. Основная трудность организации противоминной обороны заключалась в том, что предстояло провести за тралами свыше 100 кораблей и судов, для чего согласно существовавшим в то время нормам следовало выделить не менее сотни тральщиков, между тем в непосредственном распоряжении командования КБФ к полудню 28 августа имелось всего десять БТЩ и 17 тихоходных тральщиков, а также 21 катерный тральщик — всего 48 единиц.