С 16 часов 26 августа противник начал наступление на Таллин по всему фронту, подойдя к предместьям города. Отдельные группы врага находились уже в 6 км от центра города. Рейды простреливались артиллерийским огнем. Вражеские воздушные налеты следовали один за другим. Были прямые попадания в лидер «Минск», в кормовую часть попала бомба, но не причинила повреждений, затем снаряд повредил кормовое орудие. От близких разрывов бомб был незначительно поврежден эсминец «Славный». «Скорый» получил два прямых попадания снарядов, но сохранил боеспособность.
За весь период обороны Таллина, несмотря на бомбардировки авиации и артиллерийский обстрел кораблей и судов, погибло только одно крупное судно — транспорт «Луначарский», потопленный 26 августа авиацией на рейде, где он стоял в ожидании погрузки, погибли 7 человек.
Чем ближе подходили германские войска к городу, тем более активизировалась «пятая колонна». В ночь на 27 августа лидер «Минск» был освещен прожектором со шхуны «Маара». Кормовые орудия лидера тут же открыли огонь, потопив судно.
С рассвета 27 августа противник возобновил прицельный артиллерийский и минометный огонь по портовым складам, гаваням, рейду, а его авиация — бомбардировку кораблей и транспортов. В результате бомбежек был потоплен плавучий док, получили повреждения склады в торговом порту.
Авиация флота лишилась последней посадочной площадки в районе Таллина. Ввиду передислокации авиации флота на восток, в последние дни обороны особенно сказывалось слабое воздушное прикрытие базы.
27 августа ВС КБФ в соответствии с указаниями Ставки ВГК отдал распоряжение об эвакуации войск и главной базы флота и перебазировании кораблей КБФ из Таллина в Кронштадт. Около 12 часов 27 августа начальники штабов частей, оборонявших Таллин, получили приказ об отходе. Начало отхода передовых частей намечалось на 21 час и посадка на суда с 22.30. Начиная с этого времени и до 23 часов по запланированным рубежам ставились неподвижные заградительные завесы всей артиллерией флота, после чего до пяти часов утра осуществлялся последовательный перенос рубежей.
Во второй половине дня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, под прикрытием заградительного огня корабельной и береговой артиллерии, оставив на оборонительном рубеже заслоны, начали отходить в пункты посадки. Посадка войск и погрузка техники и других грузов на суда и корабли производились в Купеческой, Минной, Беккеровской и Русско-Балтийской гаванях, в Палдиски, у полуострова Вимси, а также у островов Аэгна и Найссаар под сильным артиллерийским и минометным огнем. По мере загрузки суда и корабли выходили из гаваней на внешний рейд в район острова Найссаар, где производилось формирование конвоев и отрядов.
К 20.00 27 августа артиллерия противника зажгла причалы Купеческой гавани и фактически сорвала работу по погрузке тылов и частей. В результате транспорты «Тобол» и «Вторая пятилетка», предназначенные для погрузки отводимых частей восточного сектора, были переведены в Беккеровскую гавань, что привело к путанице в посадке отходящих частей. «Луга» и «Элла» из-за сильного обстрела отошли на рейд, где продолжали принимать раненых с катеров и буксиров.
В 23.45 27 августа в Таллин пришли последние корабли из Моонзунда.
С получением приказа Ставки об эвакуации Таллина кораблям была поставлена задача — обеспечить ее артиллерийское прикрытие. Постановка заградительного огня кораблей и береговых батарей помогла сухопутным частям оторваться от противника и осуществить посадку. Но артиллерия флота уже испытывала трудности. Чувствовался недостаток боезапаса на кораблях, нужно было также иметь какой-то резерв для предстоящего перехода в Кронштадт.
Всего морские артиллеристы израсходовали на заградительный огонь на семикилометровом участке свыше 2120 снарядов от 100-мм до 305-мм калибра, то есть средняя плотность огня на один километр в час достигала 42,4 снаряда.
27 августа был подписан боевой приказ штаба флота о формировании отрядов и конвоев. Согласно плану, из транспортов, предназначенных для перевозки войск, гражданского населения и грузов, было сформировано четыре конвоя и для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
В состав отряда главных сил вошли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов», подводные лодки С-4, С-5, «Калев», «Лембит», ледокол «Суур-Тылл», семь торпедных катеров (ТКА № 37, 73, 74, 84, 103, 113, 146), шесть малых охотников (МО № 112, 131, 133, 142, ПК-202, ПК-204) и пять базовых тральщиков (Т-204 «Фугас», Т-205 «Гафель», Т-206 «Верп», Т-207 «Шпиль» и Т-217). На переходе от меридиана мыса Юминда до острова Гогланд отряд главных сил по плану должен был прикрывать 1-й и 2-й конвои.
На «Кирове» находились Военный совет КБФ и Знамя Балтийского флота, а также правительство Эстонии. На крейсер были погружены ценности Госбанка Эстонии.
В состав отряда прикрытия вошли лидер «Минск», эскадренные миноносцы «Славный», «Скорый», подводные лодки Щ-322, Щ-405, М-95, четыре торпедных катера (ТКА 33,53, 91, 101), четыре малых охотника (МО-510, ПК-207, ПК-212, ПК-213) и пять базовых тральщиков (Т-203 «Патрон», Т-210 «Гак», Т-211 «Рым», Т-215 и Т-218). К отряду присоединилось посыльное судно «Пиккер» из состава отряда главных сил. На переходе от острова Кери до острова Вайндло отряд должен был прикрывать 2-й и 3-й конвои.