На лидере «Минск» до такой степени были увлечены борьбой за непотопляемость, что первое время все позабыли о тральщиках, которые ушли вперед. Энергично и умело проведенными мерами поступление воды было остановлено, началась откачка воды из помещений. Но еще не было уверенности в исправности всех механизмов. Ночная стоянка на якоре не предусматривалась планом перехода флота, и у командования отрада прикрытия не было желания слишком долго оставаться на месте. На «Киров» по радио сообщили: «Подорвался на мине, принял шестьсот тонн воды. В помощи пока не нуждаюсь». Эсминцу «Скорый» было приказано взять лидер на буксир. Вместе с тем пытались вернуть ушедшие БТЩ, но пока на них передавали соответствующие радиограммы и пока эти радиограммы были получены и расшифрованы, все четыре БТЩ («Рым», «Патрон», Т-215, Т-218), уже подошедшие к району якорной стоянки отряда главных сил, по приказанию комфлота вступили в охранение крейсера «Киров».
Командир «Скорого» намеревался буксировать «Минск» борт о борт, но с лидера приказали подойти с носа. Выполняя опасный маневр на минном поле, «Скорый», обойдя лидер с левого борта и затем подходя задним ходом кормой к носу его, в 22.15 подорвался на мине. Взрыв произошел в районе второго машинного отделения, корпус эсминца переломился надвое. Экипаж ничего не успел предпринять для спасения корабля. Через несколько минут обе части эсминца затонули. Из личного состава корабля катерами МО и посыльным судном «Пиккер» было спасено всего 78 человек. Командир капитан 3 ранга А.Н. Баландин и комиссар эсминца не пожелали уйти с корабля, оставаясь все время на мостике.
После гибели «Скорого» «Минск» вместе с другими кораблями отряда стал на якорь в 12 милях западнее маяка Вайндло, в восточной части Юминдского минного поля. В том же районе остановились в темноте отдельные транспорты из состава 1-го и 2-го конвоев, четыре эсминца и лидер «Ленинград». Этот корабль в течение нескольких минут получил два противоречивых приказания. В 22.20 командир отряда прикрытия приказал ему взять на буксир эсминец «Гордый» (на «Минске» не знали, что его уже ведет «Свирепый»). На «Ленинграде» привели в порядок параваны, и он пошел к «Гордому». Но через три минуты была получена радиограмма командующего КБФ с приказом выйти на левый траверз «Кирова» вместо «Сметливого», который шел в голове крейсера. Лидер повернул на восток, но идти дальше в темноте среди скопления кораблей и судов было невозможно. Около 23 часов «Ленинград» стал на якорь, по бортам были расставлены матросы с веслами и шестами для отталкивания плавающих мин. С лидера «Минск» на «Ленинград» незадолго до полуночи приказали: «Утром пойдете за тральщиком головным, за вами пойдет «Минск», у него не действует компас». Около 2 часов 29 августа в миле от «Минска» стал на якорь БТЩ «Гак», единственный из тральщиков отряда прикрытия, вернувшийся к отряду.
Эсминцы арьергарда с вечера 27 августа перешли к острову Вульф и Суропскому проходу, откуда всю ночь вели методический огонь. В 5.00 28 августа эсминцы «Калинин», «Артем», «Володарский», «Яков Свердлов» и три спасательных судна получили приказ направиться в Минную гавань, так как транспорты, предназначенные для принятия оставшихся войск, не прибыли в гавань. На эсминцы была погружена часть войск. Под минометным и пулеметным огнем эсминцы сняли с полуостровов Вимси и Пальясари несколько сот бойцов и командиров («Калинин» принял 273 человека, «Артем» — 235 и «Володарский» — 232).
Эскадренные миноносцы типа «Новик» в походе.
По плану арьергард должен был выйти в 10.30 28 августа, а в действительности к 16 часам снялся только отряд главных сил. Эсминцы «Новики» в это время продолжали вести редкий огонь по берегу и принимать отдельные шлюпки с бойцами. Арьергард держался на рейде до темноты, прикрывая отход кораблей и отбивая атаки авиации на транспорты. Корабли отразили более 10 атак, эсминец «Калинин» сбил один Ju-88.
Только в 21.15 эсминцы арьергарда покинули рейд, ведя на ходу огонь по батареям противника, прорвавшегося к Пирите — Кадриоргу. Согласно боевому приказу, отданному командиром арьергарда Ю.Ф. Раллем 27 августа, в светлое время суток впереди кильватерной колонны эсминцев должны были идти в строю уступа сторожевые корабли с поставленными параван-тралами, а в темное время суток все шесть кораблей должны были выстроиться в общую кильватерную колонну. Миноносцам и днем, и в темноте надлежало идти с поставленными параванами-охранителями. При таких условиях опасности подрыва подвергался бы один только головной сторожевой корабль. Однако установленный походный ордер был нарушен.
Сторожевые корабли арьергарда находились не в голове, а позади миноносцев. В связи с этим миноносцы в первое время шли малым ходом, чтобы дать возможность сторожевым кораблям занять свое место в походном ордере. Но из-за сгущавшейся темноты или по каким-либо иным причинам пути миноносцев и сторожевых кораблей разошлись, и обе группы кораблей, идя параллельными курсами, больше уже не встретились.
Около 22.20 с головного эсминца «Калинин» обнаружили впереди силуэты транспортов 2-го или 3-го конвоя. Миноносец уклонился на 3–4 каб. к северу, и на нем увеличили скорость до 12–14 узлов. То есть корабли арьергарда, пытаясь обогнать транспорты, пошли по непротраленному району. Об этом им сигнализировали с тральщиков, но эсминцы не среагировали. Вскоре взрывом мины был оборван правый параван эсминца «Артем». На корабле на несколько минут уменьшили ход для устранения мелких повреждений, а затем полным ходом начали догонять ушедшие вперед два эсминца и одновременно готовили к постановке запасной параван.