Все корабли нашего флота в качестве защиты от якорных мин имели параваны-охранители. Тральщики имели на вооружении различные типы тралов (параванные, змейковые, Шульца). И параваны и тралы предназначались для борьбы с минами, стоящими на якорях. Но, как показал Таллинский переход, не меньшую опасность представляли мины, плавающие на поверхности, подсеченные тралами или сорванные с якоря штормом. Наша техническая отсталость выражалась в отсутствии тралов-уничтожителей и средств самозащиты от плавающих на поверхности мин.
Командующий эскадрой КБФ вице-адмирал В.П. Дрозд.
Но была еще и артиллерийская опасность. Путь наших кораблей проходил мимо тяжелой двухорудийной башенной 305-мм батареи с дальностью стрельбы 42 км, расположенной на острове Макилуото. На южном берегу, на мысе Юминда, в августе была установлена 170-мм батарея, которая доставила много неприятностей нашим кораблям при прорыве флота из Таллина в Кронштадт.
Нельзя было сбрасывать со счетов и торпедные катера противника, действовавшие в районе Ханко. Во время боев за остров Хиума фашисты использовали их довольно активно.
Небезопасной была и стоянка кораблей в базе Ханко. В случае если бы противник направил с аэродрома Турку две-три эскадрильи бомбардировщиков, чтобы совершить удар по кораблям на рейде, тринадцать имевшихся истребителей вряд ли смогли бы отразить эту атаку. Вражеские бомбардировщики наверняка шли бы в сопровождении большого числа истребителей.
Командование операцией по эвакуации Ханко возлагалось на командующего эскадрой КБФ вице-адмирала В.П. Дрозда и комиссара эскадры бригадного комиссара Ф.Г. Масалова, которые были ответственны за выполнение морской части операции.
Эвакуация частей базы Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке возлагались на генерал-майора С.И. Кабанова и дивизионного комиссара A.Л. Расскина.
Для координации действий указанных командиров и разрешения вопросов обеспечения начальник штаба флота вице-адмирал Ю.Ф. Ралль с оперативной группой находился в Кронштадте. Военный совет КБФ со штабом — в Ленинграде. В заключительный период командующий флотом вице-адмирал Ф.В. Трибуц лично руководил операцией из Кронштадта.
Промежуточной базой или опорным пунктом являлся о-в Гогланд. Как база остров имел недостатки — незащищенный рейд, малая гавань и отсутствие на нем ремонтных средств, а также материальной базы (запасы топлива, трального имущества).
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд под командованием командира ОВРа КБФ капитана 2 ранга И.Г. Святова и комиссара ОВРа бригадного комиссара Р.В. Радуна, который с 27 октября базировался на Гогланде. В него входили спасательные суда, тихоходные тральщики, буксиры, катера. На этот же отряд возлагалась перевозка в Кронштадт эвакуированных с Ханко в случае разгрузки отдельных кораблей и судов на Гогланде.
Расстояние от Кронштадта до Гогланда — 90 миль. Корабли здесь шли по фарватерам шириной от пяти до одного кабельтова. Путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль.
Из-за невозможности обеспечить оборону островов Гогланд и Б.Тютерс Военный совет КБФ еще 27 октября приказал эвакуировать гарнизоны о-вов в Кронштадт. Для этого были выделены 4 БТЩ, 6 МО, 6 тихоходных ТЩ, 4 мотобота, 4 транспорта и баржа.
В связи с эвакуацией гарнизона Ханко и превращением на это время острова в маневренную базу эвакуация гарнизона Гогланда распоряжением Военного совета КБФ была прервана и возобновилась только 5 декабря. Корабли, сосредоточенные на Гогланде, участвовали в операции по эвакуации гарнизона Ханко.
После первого похода БТЩ командующий флотом вызвал командира ВМБ в Ленинград. Обстановка не позволяла генералу С.И. Кабанову покинуть Ханко, и в Ленинград вылетел начальник штаба базы капитан 1 ранга П.Г. Максимов.
Вернувшись, он доложил, что командованием принято решение эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссаара. В первую очередь следовало отправить личный состав с оружием. Во вторую — максимально возможное количество артиллерийского и стрелкового боезапаса, продовольствия и техники. Все, что было невозможно вывезти, требовалось уничтожить.
Самое трудное в решении этой задачи заключалось в том, что командованию базы было неизвестно, когда и какие корабли будут приходить в Ханко. Не имея этих данных, составить план эвакуации оно не могло. Оставалось одно: ожидать прибытия из Кронштадта кораблей и загрузку их производить в самые сжатые сроки.
Во время пребывания кораблей в порту и на рейде Ханко необходимо было обеспечить безопасность их стоянки и погрузки. Из этого следовало, что береговая, железнодорожная и зенитная артиллерия, катера ОВРа, а также десантные от ряды северной и восточной групп занятых гангутцами островов эвакуируются в последнюю очередь. Надо было в то же самое время надежно удерживать передний край сухопутной обороны на полуострове. Значит, и части 8-й ОСБ тоже придется вывозить в последнюю очередь.
Важно было замаскировать проведение эвакуации. Конечно, скрыть приход и уход кораблей невозможно. Задача состояла в том, чтобы убедить противника, будто гарнизон готовится к зимней обороне, а корабли, идущие в Ханко, не увозят, а привозят грузы и людей.