Обогнавшие 3-й конвой БТЩ отряда прикрытия расчистили путь, благодаря чему суда без задержки преодолели четыре линии мин. Но в районе мыса Юминда, где пути 3-го конвоя и отряда прикрытия немного разошлись, с 21.43 в тралах тральщиков конвоя начали взрываться мины.
Уже в темноте около 22.30 впереди начали обрисовываться силуэты кораблей и судов 2-го конвоя, становившихся на якорь. Тральщики 3-го конвоя, чтобы обойти их, уклонились к северу, но шедшие за ними суда в темноте не заметили этого и продолжали двигаться прежним курсом. Около 23 часов подорвался транспорт «Луга», имевший на борту 1226 раненых. Транспорт остался на плаву, и в 3 часа 29 августа с него на подошедший транспорт «Скрунда» пересадили 1206 человек. Капитан и экипаж «Луги», в отличие от экипажей других судов, не организовали борьбу за живучесть судна, а, сообщив о его безнадежном положении, открыли кингстоны, а сами на шлюпке перебрались на транспорт «Вторая пятилетка». Между 23 часами и 23.30 транспорты 3-го конвоя без какого-либо порядка стали на якорь в том же районе, где стояли корабли и суда 2-го и 4-го конвоев и арьергарда.
Флагман отряда главных сил крейсер «Киров» к 23.54 27 августа перешел с рейда к острову Найссаар. 28 августа с 1.24 до 5.10 он артиллерийским огнем поддерживал отходящие на посадку части 10 CК. Лидер «Ленинград» также стрелял по войскам противника. В 11.01 на «Киров» прибыл вице-адмирал В.Ф. Трибуц, на крейсере был поднят флаг командующего флотом. В 15.25 корабли отразили атаку четырех самолетов.
Стоявшие близ восточного берега острова Найссаар корабли отряда главных сил около 16 часов по сигналу с крейсера «Киров» начали выстраиваться в походный порядок. Головным шел тральщик «Шпиль» (с командиром 1-го ДБТЩ), за ним строем уступа вправо «Фугас», «Гафель», «Верп» и Т-217. Непосредственно за тральщиками шел ледокол «Суур-Тыл», за ним эсминец «Сметливый». Ширина тральной полосы достигала трех кабельтовых. Поэтому эсминцы «Яков Свердлов» и «Гордый», которые держались в охранении «Кирова» на курсовых углах 60° левого и правого бортов на расстоянии в 3–5 каб., должны были идти вне протраленной полосы, прикрываясь лишь поставленными параванами. На шедшем перед крейсером эсминце «Сметливый» и на концевом лидере «Ленинград» также поставили параваны, скорость отряда — 14 уз.
Начавшиеся в 18.02 атаки авиации противника (7 самолетов) отражались мощным огнем зенитной артиллерии кораблей, и ни одна бомба не достигла цели. Вместе с тем были защищены от ударов с воздуха транспорты 2-го и 3-го конвоев, которые обгонял отряд, следовательно, на этом отрезке пути примерно до меридиана маяка Кери задача отряда главных сил, заключавшаяся в прикрытии транспортов от атак противника, была выполнена. Однако, встретив мощный отпор, немецкие пилоты избрали целью своих последующих атак суда 1-го каравана, где противовоздушная оборона была значительно слабее, и добились попаданий в ледокол «Вольдемарс» и транспорт «Вирония».
БТЩ-206 «Верп».
Между 19 часами и 19.30 юминдская батарея с дистанции 115–95 каб. дважды открывала огонь по крейсеру. В ответ он сделал шесть залпов из орудий главного калибра. Дымовая завеса, поставленная эсминцами и катерами, не позволила противнику пристреляться.
Идя тем же путем, что и 1-й конвой, отряд главных сил держался в полосе, протраленной тральщиками конвоя, поэтому БТЩ отряда подсекли всего две мины. Около 19.30 отряд начал обгонять концевые корабли 1-го конвоя, обходя их с юга. БТЩ «Фугас», «Гафель» и Т-217, начиная с 19.50, в течение нескольких минут вытралили два минных защитника и четыре мины, взрывами которых у них к 20.10 были перебиты тралы.
Порядок движения БТЩ при замене тралов нарушался, при этом с тралами шли всего три или два тральщика. В это время отряд главных сил обгонял суда 1-го каравана, проходя почти вплотную к ним с юга. Суда конвоя остановились и медленно дрейфовали на юг, стесняя движение кораблей отряда. Нарушился порядок равнения в их кильватерной колонне. В таких условиях подводная лодка С-5, шедшая за «Кировым», в 20.11 подорвалась на плавающей мине и через 40 с затонула. Спаслись только девять человек, включая командира бригады, капитана 1 ранга Н.П. Египко.
Опытные экипажи БТЩ стремились быстрее заменить тралы и занять места в строю. Тем не менее Комфлота с «Кирова» неоднократно подгонял их, передавая по УКВ, а затем прожектором: «Исправить строй», «Ускорить постановку тралов».
Обогнав суда 1-го конвоя, отряд главных сил шел впереди всего флота. Около 20.35 «Киров» правым параваном захватил мину, которая не взорвалась, но через несколько минут параван с миной всплыл и стал приближаться к борту крейсера. Тралящую часть охранителя обрезали автогеном, и это помогло предотвратить подрыв на мине. Во время этого маневра крейсер уменьшил ход до малого и поэтому еще больше отстал от БТЩ, хотя и до того расстояние от концевого тральщика до крейсера составляло от полутора до двух миль.
Вообще строй ни одного другого отряда или конвоя не растягивался до такой степени, как строй отряда главных сил. Подводные лодки плохо держались в строю, часто уклонялись в сторону и уменьшали ход при обнаружении плавающих мин. Поэтому концевые лодки и лидер «Ленинград» нередко шли в стороне от тральной полосы. Уже в 18.30 расстояние от головного тральщика «Шпиль» до замыкающего лидера «Ленинград» составляло 6 миль и продолжало увеличиваться. Течением мимо лидера проносило множество плавающих мин, сорванных штормом с якорей и подсеченных тральщиками. Эти мины экипажу пришлось баграми и шестами отводить от борта. Несмотря на это, оба паравана захватили по мине. Не имея возможности маневрировать, командир приказал обрубить тросы параванов и задним ходом вывел лидер из опасной зоны. Затем остановил корабль, чтобы поставить новые параваны. В этот момент по стоявшему без хода лидеру открыла огонь батарея с мыса Юминда. «Ленинград» открыл ответный огонь и заставил ее замолчать. Пока лидер менял параваны и отбивался от батареи, отряд ушел вперед.