Тральные силы были распределены по отрядам неравномерно. Все десять БТЩ были выделены для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, а для проводки кораблей арьергарда не осталось ни одного тральщика. 4-й конвой также должен был совершать переход самостоятельно, без тральщиков. Из 17 тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира 1-го конвоя, для проводки 2-го и 3-го конвоев было выделено по четыре тихоходных тральщика, и, кроме того, в распоряжение командира 2-го конвоя были переданы еще три тральщика, прибывшие из Кронштадта. Катера-тральщики были распределены между всеми конвоями, но, за исключением двух катеров, не использовались по прямому назначению.
Уже днем 27 августа, вследствие продолжавшегося артиллерийского обстрела, стоянка кораблей и судов на Таллинском рейде стала опасной. К концу дня боевые корабли перешли частью к острову Найссаар, частью к острову Аэгна, продолжая вести огонь по наступающим немецким войскам, а транспорты по мере готовности ночью и утром 28 августа сосредоточились в районе острова Аэгна. Последний катер МО ушел из Минной гавани около 8 часов 28 августа.
Утром 28 августа, когда все корабли и суда вышли на рейд, началось заграждение таллинских гаваней и уничтожение важных объектов. К 8 часам в южном проходе в Купеческую гавань затопили железнодорожные вагоны, паровозы и землечерпалки, в северном — транспорт «Гамма». Западный вход закрыть не удалось, так как предназначенный для этого катер-тральщик «Кери» ветром был выброшен на мель. В Каботажной гавани пустили на дно бывший надводный минный заградитель «Амур», восточный вход в Минную гавань заградили буксиром «Мардус». СКР «Буря» поставил пять минных банок (всего 19 мин) в районах бухты Копли-Лахт и Сурупского прохода. Катерный тральщик Вайндло поставил мины в Купеческой гавани и на Таллинском рейде. После ухода в море отрядов главных сил и прикрытия сторожевые корабли «Снег» и «Циклон» поставили банками около 90 мин в районе остров Аэгна-банка Лейтегрунд (всего на рейде выставлено 112 мин).
Корабли флота оставляют Таллин.
Личный состав береговых батарей, расположенных в Палдиски, на островах Найссаар и Аэгна, полностью расстреляв боезапас, взорвал башни, орудия и погреба и присоединился на плавсредствах к отходящим эшелонам транспортов.
Транспорты приняли около 30 тысяч человек, военных и гражданских. Погрузка войск на боевые корабли не предполагалась. Тем не менее они приняли на борт по нескольку десятков человек, в основном из состава подразделений флота. А эсминцы арьергарда и три спасательных судна, последними уходившие из Минной гавани, приняли отходившие войска — от 200 до 270 человек.
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда в светлое время суток помешала неблагоприятная погода. Во второй половине 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорты, задул северо-западный ветер силой до 7 баллов. Стало ясно, что при такой погоде малые корабли, тральщики, буксиры идти не смогут, тем более тральщики с тралами. Кроме того, в Таллин еще не вернулись тральщики, которые должны были проводить 2-й караван. Загруженные суда стояли в районе островов Вульф — Найссаар, подвергаясь артиллерийскому обстрелу и налетам авиации, велика была вероятность атак торпедных катеров. ВС флота принял решение — отправлять конвои немедля.
Согласно прогнозу погоды, во второй половине 28 августа ожидалось ослабление ветра. К полудню сила ветра действительно уменьшилась до 2 баллов. В 11.35 Военный совет КБФ приказал выслать 1-й конвой в море ровно в 12 часов. Все четыре конвоя вышли в море между 12.00 и 15.20 28 августа, т. е. на 10–14 часов позже первоначально назначенного срока.
В 12.18 начали движение на восток суда 1-го конвоя. В самом начале похода этого конвоя произошла неожиданная задержка. Длинная кильватерная колонна кораблей и судов еще не успела выстроиться на створе Екатеринентальских маяков, когда в 13.09 в четырех милях северо-западнее острова Аэгна в трале первой пары тральщиков взорвалась мина. Взрывом трал был перебит, и на его замену было потеряно около часа.
В 15 часов начались полеты разведчиков, а затем атаки бомбардировщиков противника, продолжавшиеся с небольшими перерывами до 19.30. Пикировщики в этот день действовали не так решительно и лихо, как раньше. Как выяснилось после войны, это были не асы, а курсанты трех летных училищ Люфтваффе, проходившие практику в 61-й учебно-тренировочной эскадре. Тем не менее около 18.30 им удалось повредить транспорт «Вирония», на котором эвакуировалась часть штаба и политотдела флота. Бомба, пробив палубу, разорвалась в котельном отделении. Транспорт лишился хода. При уклонении от атак штурмовиков вышел из протраленной полосы, взорвался на мине и погиб ледокол «Вальдемарс». Ранее этого, около 18 часов, тралы первой и третьей пары тральщиков были перебиты взрывами четырех мин, и почти одновременно юминдская батарея открыла огонь по транспортам. Эсминец «Свирепый» искусно поставил дымовую завесу, благодаря чему обстрел с берега был безуспешным.