14 октября база Онежской флотилии была перенесена в деревню Толвуй, куда перебрался и штаб десантного отряда. Пехотные части красных, подойдя к линии деревень Ступицино — Дианова Гора, встретили активное сопротивление белых на заранее укрепленных позициях. Тогда начальник десантного отряда решил перекинуть полтора батальона в Повенец и, заняв его, вести наступление на Медвежью Гору.
17 октября на рассвете Онежская флотилия с десантом на борту вышла к Повенцу. По указанию начальника отряда десант должен был высадиться южнее города, у острова Нут. На сторожевом судне № 4 установили катерный трал, но из-за свежего ветра и большой волны трал вскоре убрали, и флотилия шла вдоль береговой полосы. Из-за свежей погоды суда с десантом под охраной сторожевого судна № 4 вошли в бухту Орров-Губа, высадив десант южнее острова Нут.
19 и 21 октября была высажена новая партия десантников, затем флотилия перешла в Орров-Губу. 22 и 23 октября суда флотилии обстреливали позиции белых в районе города Повенца, причем сторожевое судно № 4 дважды подходило к городской пристани, чтобы высадить десант моряков, но каждый раз белые отгоняли его огнем 76-мм орудий. Красным сухопутным-частям также не удалось занять Повенец.
23 октября, обсуждая план дальнейших действий, сухопутное командование красных предложило произвести высадку у деревни Любский Песок. По имевшимся данным, водное пространство Большой Губы было заминировано, и нужно было предварительно произвести траление, а флотилия к этому еще не была готова. Кроме того, по техническим условиям можно было применять только катерные тралы, но в условиях осенних ветров и больших волнений на озере тралы эти были малопригодны. В результате десант по указанию начальника отряда был переброшен обратно на линию Дианова Гора.
Высадка десанта в тыл белым севернее деревни Федотове также оказалась безуспешной, и десант, попавший под обстрел береговой батареи из деревни Федотове, был снят.
5 ноября Онежская флотилия в полном составе вышла из Толвуя. У мыса Ужеп к ней присоединились транспорты с десантом. Флотилия шла малым ходом в одной кильватерной колонне у самого берега. Головной шла канонерка № 6 «в качестве тральщика». Как она могла тралить — непонятно, видимо, малограмотные военморы имели в виду не тральщик, а прерыватель минных заграждений.
К 23 часам флотилия благополучно подошла к параллели деревни Пергуба, севернее Любского Песка. Там и началась высадка десанта. К этому времени пошел настолько густой мокрый снег, что с трудом можно было разглядеть свой собственный форштевень. Десант надо было свозить на берег на шлюпках в абсолютной темноте и пурге.
При подходе транспортов к берегу их обнаружил дозор белых, который, сделав несколько ружейных выстрелов, отошел. Через некоторое время белые открыли орудийный огонь из Пергубы, однако близких падений снарядов не было. Видимо, белые или вообще не знали точного местонахождения флотилии, или в темноте не могли ориентироваться, так как орудия красных кораблей молчали, и белые не могли определить, где они находятся. Примерно через полчаса после начала стрельбы послышались два сильных взрыва. Это белые взорвали вооруженный пароход «Сильный».
В это же время производилось траление района расположения флотилии, чтобы к утру обеспечить себе место для маневрирования в случае, если белые откроют огонь по судам флотилии.
К 5 часам утра 6 ноября высадка десанта завершилась, и десантники к утру перерезали шоссейную дорогу Медвежья Гора — Любский Песок, при этом захватив небольшой обоз белых.
К 10 часам утра снегопад прекратился, небо очистилось, но ветер развел такую большую волну, что использовать плавбатарею стало совершенно невозможно. Как только прояснилось, канонерки начали обстрел Медвежьей Горы, Пергубы и Федотова. На огонь флотилии отвечал только бронепоезд белых. После часового обстрела огонь был прекращен, но десант так и остался у береговой черты.
6 ноября плавбатарея была отправлена к деревне Шуньга по протраленному ночью у самого берега фарватеру. Однако она попала под огонь 76-мм двухорудийной батареи белых. Первый же снаряд угодил в 76-мм пушку Лендера на плавбатарее и вывел ее из строя.
Днем 7 ноября после вторичного обстрела Медвежьей Горы и других пунктов побережья у двух канонерок вышли из строя орудия (лопнули крепления).
К вечеру командование решило отправить канонерки в Шунь-гу за дровами, а у десанта на ночь оставить заградители.
Канонерки № 7 (под флагом командующего), № 3 и № 6 на траверзе Сухого Наволока неожиданно были обстреляны батареей белых. Канонерка № 7 получила три надводных и два подводных попадания и, быстро наполняясь водой, стала садиться носом. На канонерке № 3 снаряд попал в бомбовый погреб, где зажег 75-мм патрон. Начался сильный пожар и взрывы, которыми было повреждено исправное кормовое орудие. Отвечать на обстрел батареи канонерки № 7 и № 3 не могли, так как все их орудия были повреждены, а с канонерки № 6 не видели батареи.
Полузатонувшая канонерка № 7 дошла до заградителя «Березина», передала на него раненых и походный штаб флотилии, после чего пошла к берегу, чтобы приткнуться и заделать пробоины. Успели заделать только одну пробоину, поскольку вода так быстро прибывала, что создалась опасность взрыва котлов. Оставалось одно — спасти ценное имущество и снять команду.