Пытаясь повысить недостаточно высокую результативность, командование прилагало большие усилия по организации сосредоточенных ударов по конвоям одновременно несколькими группами самолетов. Одна из наиболее крупных попыток имела место 22 сентября. В тот день воздушная разведка обнаружила крупный конвой, шедший из Севастополя в Констанцу. Хотя первое обнаружение каравана состоялось в 06:10, удар состоялся лишь спустя 9,5 часов, уже когда суда подходили к мысу Олинька близ устья Дуная. Многочасовая подготовка не смогла предотвратить кучу накладок. Вылетевший для наведения Ил-4 обнаружил другой конвой, и пока его пилот разобрался в своей ошибке, израсходовал все горючее и вернулся на базу. Вместо запланированных для удара четырех низких и трех высотных торпедоносцев (первый случай применения на ЧФ), пяти бомбардировщиков и трех «Бостонов», выполнявших функции истребителей, в воздух поднялись только три низких и один высотный торпедоносец, три бомбардировщика и два истребителя. Ударная группа без дальнейших происшествий настигла цель.
По немецким данным, первой в атаку вышла тройка низких торпедоносцев (командиры экипажей А.Г.Пресич, А.И.Жестков, Е.А.Лобанов). Их цель оказался румынский минный заградитель «Мурждеску», открывший эффективный огонь из 102-мм орудий и повернувший прямо на самолеты. Торпедоносцы не выдержали огня и освободились от своего груза на дистанции 4000–5000 м. Один из пилотов торпеду не сбросил, резонно посчитав, что залп не имеет шансов на успех. Ведущий ударной группы капитан Н.Д.Саликов сбросил с высоты 700 м парашютную торпеду, однако на немецких судах этот факт остался незамеченным. В заключении свои бомбы (шесть ФАБ-250) с высоты 1800 м сбросила тройка «Бостонов». Экипажи наблюдали взрывы на расстоянии не ближе 200 м от судов. Что заставило атаковать с такой высоты не понятно. Явно не зенитный огонь, который в тот момент был сосредоточен на низких торпедоносцах, и позволил капитану Саликову атаковать с гораздо меньшей высоты. Возможно, отгадка кроется в следующей фразе из отчета 1-й МТАД за четвёртый квартал 1943 г.: «Наивыгоднейшей высотой бомбометания с горизонтального полета по плавсредствам противника является высота 2700–3100 м. С этой высоты прекрасно просматривается цель, угловое перемещение цели достаточно для того, чтобы точно прицелится и осуществить боковую наводку. Как правило, автоматы до этой высоты не достигают и опасность от зенитной артиллерии — только от орудий» (ОЦВМА, ф. 149, д. 13137, л. 16).
Иными словами, недостаточно подготовленным штурманам не удавалось прицелиться при быстром угловом перемещении цели, а опасность от огня зенитных орудий считалась большой «по умолчанию», даже без попытки учета конкретных условий. Возвращаясь же к удару 22 сентября, следует заметить, что в результате удара торпедоносцев считалось поврежденным «судно в 3000 т», которое вскоре переломилось и затонуло. Реально же конвой — минзаг «Мурждеску», танкер «Продромос», тральщики «R 165», «R 205», охотники «Uj 2301», «Uj 2302», «Uj 2304» — никаких потерь не понес. Не понесли их и мы, хотя двум «Бостонам» пришлось вступить в тяжёлый бой с двумя BfllO и парой FW190. По докладу экипажей, один из «фокеров» был сбит.
Из немногочисленных вылетов в качестве бомбардировщиков следовало бы, пожалуй, отметить лишь дневной налет на Севастополь 26 сентября. Учтя предыдущие ошибки, командование 1-й МТАД впервые решило нанести бомбовой удар по судам в Южной бухте всем составом дивизии. Накануне (точная дата не ясна; по-видимому, 23 сентября) воздушная разведка обнаружила и сфотографировала в бухте два крупных транспорта водоизмещением в 6000 и 10.000 т. Поскольку крупные вражеские суда на Черном море можно было пересчитать по пальцам, легко понять, какой ажиотаж это вызвало в штабе дивизии. К сожалению, к немедленному удару она оказалась не готова. Требовалось составить четкий план, отработать его с экипажами, проверить надежность дополнительных топливных баков у Пе-2 из состава 40- го БАП, который ранее с ними на такое расстояние не летал. То же касалось и «Аэркобр» 11-го ГИАП, которым предстояло выступить в роли истребительного прикрытия. Порядок нанесения удара предусматривал последовательный с небольшим интервалом удар по намеченным целям семью группами бомбардировщиков (две группы Ил-4, три пятерки «Бостонов» 36-го МТАП, пятерка и семерка Пе-2). Добиться выполнения намеченного было тем более нелегко, если учесть разницу в скоростях самолетов разных типов и ограниченность времени полета у Пе-2. В роли «застрельщиков» должны были выступить вылетавшие первыми «Ильюшины».
Подготовка бомбардировщика к вылету. В центре — летчик Александр Ковтун. 9 сентября 1943 г.
Заместитель командира эскадрильи капитан Евгений Лобанов. В 1944 г. удостоен звания Героя Советского Союза.
Головную четвёрку вёл сам командир дивизии Н.А.Токарев со своим флагманским штурманом, участником первого налета на Берлин Героем Советского Союза П.И.Хохловым. Следом шла пятерка Ил-4, ведомая Е.А.Лобановым и штурманом эскадрильи С.П.Дуплием. Наличие большого числа опытнейших авиаторов обеспечило почти точное выполнение плана, но не успех налета. Дело в том, что когда в 14:59 26 сентября первая группа бомбардировщиков появилась над портом, вражеских судов уже и след простыл. Не стояли они так подолгу в Севастополе. Документы противника, которыми располагает автор, не позволяют установить, что за транспорта могли быть обнаружены в Севастополе.