Первым побежал Тохтамыш со своими татарами, а за ним побежал и Витовт со своими боярами и братом Сигизмундом. Наступившая ночь помогла их бегству.
На Ворскле было убито несколько десятков князей Рюриковичей и Гедеминовичей. В их числе: князь Андрей Кейсту-тьевич Полоцкий, брат его князь Дмитрий Брянский, князь Иван Дмитриевич Скиндырь, князь Андрей Дмитриевич, его пасынок, князь Иван Евлашкович, князь Иван Борисович Киевский, князь Глеб Святославович Смоленский, князь Глеб Кориатович, брат его князь Семен, князь Михаил Подберезс-кий, брат его князь Дмитрий, князь Федор Патрикеевич Вольский, князь Ямонтович, князь Иван Юрьевич Бельский.
Напомню, что Ольгердовичи Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский были героями недавней Куликовской битвы. Поляк Спытко Мелыптинский дрался насмерть с татарами и был убит, а хвастливый пан Щуковский действительно спасся бегством. Весь лагерь со всеми запасами и пушками достался татарам.
Татары преследовали бегущих до Киева. Тимур-Кутлуй взял большой откуп с этого города, «будто бы 3000 руб., да еще с Печерского монастыря 30 руб.». Татарская орда опустошила Киевскую и Волынскую земли до самого Луцка, а затем вернулась в свои степи, обремененная огромной добычей и пленниками.
Тимур-Кутлуй вскоре после этого похода умер, и Едигей возвел на престол брата Кутлуя Джанибека (Шадибека, Чанибека и т. д.).
Тохтамыш с остатками своей орды вновь стал кочевать по причерноморской степи, а затем отправился в Западную Сибирь, где умер (убит?) в 1405 г.
Битва на Ворскле имела важное значение для Смоленского княжества, ведь там был убит его князь Глеб Святославович. Смоляне, тяготившиеся зависимостью от Витовта, обратились к своему прирожденному князю Юрию Святославови-чу, жившему в Рязани у своего тестя князя Олега. В 1400 г. Юрий стал просить тестя: «Прислали ко мне смоленские доброхоты с известием, что многие хотят меня видеть на моей отчине и дедине. Сделай милость, помоги мне сесть на великом княжении Смоленском». Олег исполнил просьбу зятя, на тедующий год явился с войском под Смоленском и объявил его гражданам, что если они не примут к себе Юрия, то рязанская рать не уйдет от стен, пока не возьмет города и не [предаст его огню и мечу.
В это время князем в Смоленске был Роман Брянский, посаженный туда Витовтом после смерти Глеба. Большинство горожан не желали ни Романа, ни Витовта, и в августе 1401 г. смоляне открыли ворота Юрию Святославовичу. Видимо, про-; изошел кровавый переворот, в ходе которого были убиты Ро-|ман Брянский и несколько бояр, как местных, так и «не мес-! тных», от Витовта. Жену Романа Брянского с детьми князь Юрий велел отпустить на все четыре стороны.
Юрий Святославович занял Смоленск в августе 1401 г., а уже осенью Витовт с полками стоял под городом. В самом Смоленске сторонники Витовта подняли мятеж, но были перебиты. Витовт без толку простоял под городом четыре недели, в конце концов заключил перемирие и отступил.
Следующий, 1402 год оказался более удачным для Витовта. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедеминовичи — Семен Лугвений Ольгердович и Александр Патрикиевич Стародубс-кий. Они разбили рязанское войско, а самого княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта и наконец был отпущен в Рязань за три тысячи рублей.
В 1403 г. Лугвений Ольгердович взял Вязьму, а в 1404 г. Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца стоял он под городом, литовцы построили батареи под стенами и начали обстрел Смоленска из тяжелых осадных орудий. Но взять город не удалось, и Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.
В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославовичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтов-не. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».
Василий обещал помочь, но медлил. По сему поводу Суп-расльская летопись говорит: «Князь же Василий обеща ему дати силу свою и удержа его на тые срокы, а норовя тьсти своему Витовту». То есть попросту Василий арестовал Юрия и дал знать об этом тестю.
Витовт не заставил себя ждать и в 1404 г. с большим войском заявился к Смоленску. Несколько изменников-бояр открыли ему городские ворота и выдали жену Юрия — дочь Олега Рязанского. Витовт в Смоленске особой популярностью не пользовался, поэтому многих бояр он казнил, а других взял с собой в Литву вместе с княгиней. В Смоленске был посажен наместник Витовта. С удельным княжеством Смоленским на этот раз было покончено навсегда.
А что же делал «собиратель русских земель» Василий I? Да ровным счетом ничего. Узнав о захвате Смоленска Витов-том, он свалил все с больной головы на здоровую и заявил Юрию Святославовичу: «Приехал ты сюда с обманом, приказавши смольнянам сдаться Витовту». Юрий, видя гнев московского князя, уехал в Новгород, где жители приняли его и дали тринадцать городов. Юрий и новгородцы поклялись друг другу жить в вечном мире, а в случае, если неприятель нападет на Новгород, князь Юрий обещал биться с новгородцами заодно.