29 апреля 1386 г. большое литовское войско во главе с родным братом Ягайло князем Скиригайло и с братьями Дмитрием Корибутом и Симеоном Лугвеном приблизилось к Мстиславлю. Святослав Иванович отступил от города и неподалеку, на берегу речки Вехры, правого притока Сожи, принял сражение. Смоляне были наголову разбиты, сам Святослав пал, пронзенный копьем, а оба его сына, Юрий и Глеб, попали в плен.
Литовцы преследовали русских аж до Смоленска, но штурмовать город не решились. За большой выкуп Скиригайло отдал смолянам тело убитого князя Святослава.
Раненого Юрия Святославовича Скиригайло велел выходить в Торжке, а потом отправил Юрия княжить в Смоленск. Старший же сын Святослава Глеб на некоторое время был оставлен заложником. Дифференцированное отношение к братьям Святославовичам объясняется родственными связями, Юрий был мужем старшей сестры Скиригайло.
Вскоре Витовт вновь поссорился со своими двоюродными братьями Ягайло и Скиригайло, и ему пришлось искать убежища в землях Тевтонского ордена. В 1390 г. орденское войско вместе с дружиной Витовта вторглось в Литву. Любопытно, что в рядах крестоносцев находилось много западноевропейских рыцарей, в том числе граф Дерби, позднее ставший английским королем под именем Георга IV.
Генеральное сражение произошло под Вильно на берегу речки Вилни. Ягайло и Скиригайло были наголову разбиты. Среди пленных князю Витовту достались и смоленские князья Глеб Святославович и какой-то Глеб Константинович, сражавшиеся на стороне Скиригайло. Впрочем, не исключено, что Глеб Святославович сам перешел на сторону Витовта, тем более что тот был ему шурином.
Так или иначе, но Витовт согнал со смоленского престола Юрия Святославовича, ставленника Скиригайло, и посадил туда Глеба, а Юрия в виде утешительного приза послал княжить в городок Рославль.
В орденском войске Глеб увидел действие пушек и, став смоленским князем, купил или получил в подарок от Витовта несколько тяжелых пушек (картунов).
Летом 1395 г. великий князь литовский Витовт отправился в поход на татар на помощь своему зятю, великому князю московскому Василию I. Замечу, что Москве действительно угрожало нашествие Тамерлана (Тимура). Витовт как бы случайно объявился около Смоленска. Глеб Святославович выехал ему навстречу. Витовт принял его хорошо, одарил подарками и отпустил, предложив быть третейским судьей для смоленских князей в их распрях, и пообещал оборонять их от Юрия и Олега Рязанского. Смоленские князья поверили Витовту и приехали к нему в стан со своими боярами. Но тут Витовт велел схватить князей вместе со свитой.
28 сентября 1395 г. Смоленск, оставшийся без князей, был обманом взят литовцами. Витовт отправил Глеба Святославовича на княжение в городок Поденное в Литве, а в Смоленске оставил своих наместников князя Ямонта и боярина Василия Борейковича вместе с литовским гарнизоном. На воле остался лишь князь Юрий Святославович, гостивший в то время у своего тестя Олега Ивановича Рязанского.
Узнав о захвате Смоленска Витовтом, Юрий Святославович Смоленский и Олег Иванович с рязанской ратью вторглись в литовские пределы. Витовт не стал вступать в сражение и отправился, в свою очередь, грабить Рязань. Олег Рязанский приказал своему войску спрятать в надежном месте добычу, взятую в Литве, и налегке начать поиски литовцев, вторгшихся на Рязанщину. Рязанцы нагнали литву и побили ее, а сам Витовт едва сумел уйти.
Московский же князь Василий I не только не помог смоленским князьям, а наоборот, в 1396 г. поехал в Смоленск на встречу с Витовтом. При въезде в Смоленск зять Витовта приказал салютовать из огромных картанов (пушек) в течение двух часов. В захваченном Смоленске родственнички отпраздновали Пасху.
Олег Рязанский в это время осадил литовский город Лю-бутск, но Василий направил к Олегу посла, и тот, угрожая московской ратью, заставил ря-занцев снять осаду.
Осенью 1396 г. Витовт с большим войском напал на Рязанскую землю. Как писал Д.И. Иловайский: «…предал ее опустошению; причем «литовцы сажали людей улицами и секли их мечами». По выражению летописца, Витовт «пролил Рязанскую кровь как воду». После этих подвигов прямо из Рязанской земли он заехал к своему Московскому зятю в Коломну, где пировал с ним несколько дней».
И после этого историки смеют называть Олега Рязанского «изменником Руси», а персонажей типа Василия I — «собирателями Руси».
Чтобы понять дальнейший ход событий в Смоленске, следует рассказать и о событиях в Орде. Как уже говорилось, Тимур выгнал хана Тохтамыша с Волги. В Орде начал распоряжаться старый хитрый мурза Едигей (Эдигей), ранее служивший у Тимура. Он и возвел на престол Чингизида Тимур-Кутлуя.
Хан Тохтамыш поначалу кочевал в причерноморских степях, но после поражения в 1398 г. от войска Тимур-Кутлуя Тохтамыш с тридцатитысячным войском бежит в Киев. Витовт с удовольствием принимает татар.
Замечу, что это не первый приход татарской орды на службу в Великое княжество Литовское и Польшу. Так, около 1300 г. в Польшу приходил со своей ордой Кара-Кисяк, внук хана Ногая. Его татары получили земли в Краковском воеводстве. При великом князе Гедемине на службу приходило несколько тысяч татар. Из них Гедемин сформировал уланские полки («улан» происходит от тюркского слова «оглан» — сын хана). В 80-х годах XIV века в Литву уходит с ордой Мансур Кият, сын хана Мамая, и т. д.