22 мая 1506 г. судовая рать прибыла под Казань, конное же войско отстало. По плану пехота должна была оставаться на судах и ждать подхода конницы, и лишь тогда начать вылазку. Однако князь Дмитрий Углицкий решил сам расправиться с казанцами. Десять тысяч пехоты под командованием воеводы Дмитрия Шеина высадились на берег и пошли на Казань. Сам же Дмитрий Углицкий с двадцатью тысячами ратников остался на судах.
Когда войска Дмитрия Шеина приблизились к внешнему посаду Казани Бил-Балта, их атаковала тысяча всадников князя Урака. Завязался быстротечный бой. Через несколько минут князь Урак развернул свой отряд и поскакал в напран лении города. Русские войска устремились за ним. Когда они вышли на Козий луг, Урак остановил свой отряд и поскакал им навстречу. В это время из засады в Ягодном лесу выехал отряд князя Утяша. На помощь Ураку и Утяшу прибыли ил Казани отряды Агиша и Шехид-Улана.
В ожесточенном сражении татарская конница разгромила пехоту Шеина. Часть русских была зарублена, часть утонула в Поганом озере, остальные попали в плен. Сам Шеин сдался татарам и был брошен в зиндан — тюремную яму.
Узнав об исходе боя, князь Дмитрий Иванович отплыл от Казани к Бурату (современный г. Зеленодольск) и стал дожидаться там прихода русской конницы.
Русское конное войско подошло лишь через месяц, 22 июня, и Дмитрий Углицкий вновь решил идти на Казань. А тем вре менем казанский хан Мухаммед-Эмин решил отметить татарский праздник «джиенного увеселения» на Арском поле под Казанью. Там «установили тысячу шатров, в них разложили товары. На телегах подвезли большое количество огромных кувшинов с вином. В самый разгар подготовки к джиенному увеселению по городу поползли слухи о приближении к Казани русской конницы. Горожане стали говорить: противник близок от города, а хан собирается провести джиенное увеселение. Промосковски настроенный эмир Бураш попытался выведать у хана его истинные намерения. Он сказал Мухаммед-Эмину, что неразумно праздновать джиен под угрозой нападения русских войск. На что хан ответил: «Джиен дороже победы». Об истинных намерениях Мухаммед-Эмина знали только пять человек: сам хан, инал Яр Чаллов (Набережных Челнов) Фазыл, князья Урак, Утяш и Агиш».
Когда русские войска подошли к внешнему посаду Казани Биш-Балта, их встретил Булат Ширин с отрядом наемных тюрков. У него была всего тысяча всадников. Поэтому после короткого боя отряд Ширина помчался в направлении к Арскому полю. Вслед за ним к лагерю подошли русские войска. Лагерь охраняли «2 тысячи кукджакских и батликских аров-чиримы-шей, а также 5 тысяч служилых кыпчаков во главе с Агишем». Все они погибли, а Булат Ширин потерял половину своего отряда. Он и Агиш с остатками отряда укрылись в городе. После этого на Арском поле хозяевами стали русские войска.
Хитрый Мухаммед-Эмин все правильно рассчитал. Русские рати, побив неприятеля, не могли пройти мимо кувшинов с отменным вином. Более расчетливые ратники кинулись грабить татарские шатры.
Лишь небольшая часть войска дошла до стен Казани и там была встречена сильным артиллерийским огнем. Штурмовавшие повернули обратно. И тут Мухаммед-Эмин велел поднять над Арской башней зеленое знамя с серебряным полумесяцем — священное знамя ислама. Это был условный сигнал для инала Яр Чаллов Фазыла, а также для князей Урака и Утя-ша. По этому сигналу из лесной засады за Арским полем выехал Фазыл, а из города — У рак и Утяш со своими отрядами. Они одновременно атаковали русских на Арском поле. В русском войске поднялась страшная паника. Как пишет булгарский летописец, пьяные ратники «с ужасными воплями бросились бежать в разные стороны, не разбирая дороги».
И когда паника достигла апогея, над башней Ельбаген подняли знамя Казанского иля. Это был сигнал для князя Садира, который со своим трехтысячным отрядом находился в засаде в Царском лесу. Всадники Садира выехали на Козий луг и принялись уничтожать тех русских воинов, которым удалось переправиться через речку Казанку.
По данным булгарских летописей, во время боя на Арском поле и при бегстве русские войска потеряли убитыми и утонувшими в озере Кабан (Поганое) 60 тысяч человек, а 20 тысяч попали в плен.
Воевода передового полка князь Михаил Федорович Курбский был разрублен князем Утяшем на две части. Кроме Михаила в сражении участвовали еще два сына Федора Семеновича Курбского: Роман, тоже убитый, и Семен, который защищал перевоз на Каме и позже спасся. Еще один потомок ярославских князей, Андрей Пенков, был насмерть затоптан своими ратниками после того, как под ним ядром была убита лошадь.
Только две тысячи русских воинов добрались до своих судов, а три тысячи укрепились в Ташаякском ураме, наспех соорудив ограду из возов и бревен разобранных домов. Хан Мухаммед-Эмин велел не штурмовать урам, а попытаться уговорить русских сдаться, пообещав сохранить им жизнь в случае добровольной сдачи оружия. Хан велел взятому в плен князю Дмитрию Шеину уговорить воинов сдаться, тот отказался и тотчас был казнен.
Князь Дмитрий Углицкий, судя по всему, вообще не участвовавший в сражении, бежал с семитысячным войском на судах к Нижнему Новгороду.