Гедемин приступил к Киеву. Город выдержал двухмесячную осаду. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться литовскому князю. Гедемин торжественно въехал в Золотые ворота. Другие города последовали примеру Киева. Гедемин везде сохранил старые порядки, только посадил своих наместников и оставил свои гарнизоны. Наместником в Киеве стал гольшанский князь Миндовг.
Сведения о взятии Гедемином Киева имеются лишь в одной литовской летописи и последующих ее компиляциях. Ряд же историков, начиная с XIX века, например, М.С. Грушевский, В. Б. Антонович и др., оспаривают это утверждение. Тот же Антонович в рассказе о завоевании Волыни признает воспоминание о борьбе Гедемина с волынскими князьями из-за Подляхии. Поход же на Киев происходил в действительности при Витовте и неправильно перенесен в эпоху Гедемина. Итак, захват Киева в 1321 г. представляется достаточно спорным. Но, в любом случае, Гедемину удержаться там не удалось. Новгородская летопись под 1331 годом упоминает о киевском князе Федоре, который вместе с татарским баскаком гнался, «как разбойник», за новгородским владыкой Василием, шедшим от митрополита из Волыни. Новгородцы, провожавшие владыку, «остереглись», и Федор не посмел напасть на них. Из этого известия следует, что в 1331 г. Киевом владел какой-то князь, плативший дань татарам.
В Галиче же стал править последний король Владимир, сын Льва Юрьевича. О Владимире известно только, что умер он, не оставив наследника, в 1340 г., и от его имени правили галицкие бояре.
Богатое Галицкое княжество было лакомым кусочком, и на него с завистью поглядывали соседи. Недавний союзник га-лицких князей Льва и Андрея польский король Владислав Локетек (1305–1333) попытался организовать захват Галиц-ко-Волынского княжества. Летом 1325 г. он добился от римского папы провозглашения крестового похода на «схизматиков». Однако поход этот не состоялся. Силезские князья Генрих и Ян также стремились прибрать к рукам Галицко-Волынскую Русь, уже заранее в грамотах они себя величали князьями Галицких и Волынских земель.
В этих условиях бояре, правившие Галичем, решили выбрать князя. Выбор пал на мазовецкого княжича Болеслава, сына Тройдена, женатого на сестре Льва Романовича Марии, то есть претендент приходился племянником Андрею и Льву. Болеслав перешел из католичества в православие, при крещении принял имя Юрий и в 1325 г. стал галицко-волынским князем. Своей столицей он избрал город Владимир-Волынский. В историю этот князь вошел под именем Юрия-Болеслава П.
Юрий-Болеслав поддерживал мирные отношения с татарскими ханами, ездил в Орду за ярлыком на княжение. Он был в дружбе с прусскими рыцарями, зато вел продолжительные войны с Польшей. В 1337 г. Юрий-Болеслав в союзе с ордынцами осадил Люблин, но овладеть им князю не удалось.
В 1331 г. Юрий-Болеслав вступил в союз с Гедемином и женился на его дочери Офке, а литовский князь Любарт Ге-деминович женился на дочери Юрия-Болеслава от первой жены. У Юрия-Болеслава не было сыновей, поэтому вполне заслуживает доверия запись литовско-русского хрониста о том, что в 30-х годах XIV века «Люборта принял Володимерь-ский князь в дотце в Володимер и в Луческ и во всю землю Волынскую», то есть сделал литовского князя своим наследником. Так русские надолго потеряли Галицко-Волынскую Русь.
Несколько слов стоит сказать и о дальнейшей судьбе Киева. Летописец в так называемом Густинском своде сделал запись за 1362 год: «В лето 6870. Ольгерд победил трех царьков татарских и с ордами их, си есть Котлубаха, Качзея (Кач-бея), Дмитра, и оттоли от Подоли изгнал власть татарскую. Сей Ольгер и иные Русские державы в свою власть принял, и Киев под Федором князем взял, и посадил в нем Владимира сына своего, и начал на сими владеть, им же отцы его дань давали».
Из этого текста явствует, что в 1362 г. под урочищем Синие Воды рать литовского князя Ольгерда разбила войска трех местных татарских князьков. Правда, тут возникают большие сомнения насчет третьего князька Дмитра. Судя по имени, он был русским и, скорее всего, командовал не татарами, а киевской дружиной.
Замечу, что Ольгерд очень удачно выбрал время похода на Киев. Как уже говорилось, со смертью хана Бердибека в 1359 г. в Золотой Орде началась «большая замятия», как выразился русский летописец.
Победа у Синих вод позволила Ольгерду захватить Киев и посадить там своего сына Владимира Омелько (1316–1385). При этом Владимир Ольгердович сохранял вассальную зависимость от татар. Неопровержимым доказательством этого является татарская тамга на киевских монетах Владимира Ольгердовича. На дошедших до нас монетах этого периода можно установить три или четыре различных типа тамги, что указывает на достаточно продолжительное время зависимости Киева от ханов, поскольку тамга могла изменяться только со сменой ханов. Когда Киев избавился от татарской зависимости, точно неизвестно, но крайним сроком можно считать время нападения хана Тохтамыша (1395). Любопытна позднейшая грамота крымского хана Менгли Гирея (1466–1513), где говорилось: «…великие цари, дяды наши, и великий царь Ачжи-Кгирей (Хаджи-Девлет Гирей), отец наш, пожаловали Киевом, в головах, и многие места дали великому князю Витовту».