Старый Витовт был в зените славы. Единственное, чего ему не хватало, так это королевского титула! Ну чем он хуже своего брата Ягайло? И Витовт обратился к германскому императору Сигизмунду.
Коронация Витовта должна была состояться в 1430 г. в Вильно. Днем коронации назначили праздник Успения Богородицы. Но так как посланцы Сигизмунда не подвезли еще корону, коронацию перенесли на другой праздник — Рождество Богородицы. В столице были собраны все вассалы великого князя литовского, среди которых был 15-летний внук Витовта Василий II, тверской князь Борис Александрович и другие. Понятно, что Юрий Дмитриевич Галицкий в эту компанию не входил.
Поляки знали о готовящейся коронации и расставили сторожевые посты по всей границе, чтобы не пропустить сигиз-мундовых послов в Литву. На границе Саксонии и Пруссии схватили двух послов, Чигала и Рота, которые ехали к Витов-ту с известием, что корона уже отправлена, и с грамотами, по которым он получал право на королевский титул. За этими послами ехали другие многочисленные знатные вельможи, везшие корону. На их перехват бросились трое польских вельмож с большим отрядом. Послы, узнав об этом, быстренько развернулись назад, к Сигизмунду.
Посланцы Сигизмуида убеждали Витовта венчаться короной, изготовленной в Вильно, поскольку это не помешает императору признать коронацию законной. Но Витовт колебался. 27 октября 1430 г. Витовт умер. Скорей всего, причиной этому была старость, князю было уже 80 лет, хотя, не исключено и отравление. Без особого преувеличения можно сказать, что смерть Витовта спасла Москву от включения в состав Великого княжества Литовского.
После смерти Витовта русские и литовские князья провозгласили великим князем литовским Свидригайло Ольгердовича, побратима и свояка Юрия Дмитриевича. Для начала новый князь занял литовские замки и привел к присяге их гарнизоны на свое имя, не упоминая Ягайло, тем обнаружив свое намерение отложиться от Польши. Надо ли говорить, что за этим последовала усобица между Ягайло и Свидригайло, Ляхам и литовцам стало не до Московской Руси. Смерть Витовта развязала руки Юрию Дмитриевичу Галицкому.
К тому же 2 июля 1431 г. умер митрополит Фотий. Шестнадцатилетний князь остался теперь под влиянием властной, злой, но не очень умной матери.
Потеряв литовского опекуна, Василий II был вынужден обратиться за помощью в Орду, куда он и выехал 15 августа 1431 г. Свитой, да и самим князем Василием в Орде руководил его боярин Иван Дмитриевич Всеволожский. Узнав об объезде Василия II в Орду, туда же 8 сентября выехал и Юрий Дмитриевич.
При дворе золотоордынского хана Улу-Мухаммеда шла ожесточенная грызня ордынских кланов. Юрий Дмитриевич вошел в доверие знатного и могущественного мурзы Тегини, который обещал ему ярлык на Великое княжество Владимирское. По какой-то причине Тегиня и Юрий Дмитриевич отправились в путешествие в Крым, чем не преминул воспользоваться боярин Всеволожский. Он подольстился к другим мурзам, надавив на их самолюбие и ревность к могуществу Тегини. «Ваши просьбы, — говорил он им, — ничего не значат у хана, который не может выступить из Тегинина слова: по его слову дается великое княжение князю Юрию. Но если хан так сделает, послушавшись Тегини, то что будет с вами? Юрий будет великим князем в Москве, в Литве великим князем побратим его Свидригайло, а в Орде будет сильнее всех Тегиня».
По словам летописца, этими словами Всеволожский «уязвил сердца мурз как стрелою; все они стали бить челом хану за князя Василия и так настроили хана, что тот начал грозить Тегине смертию, если он вымолвит хоть слово за Юрия».
Весной 1432 г. в Орде прошел суд между дядей и племянником: Юрий основывал свои права на древнем родовом обычае, доказывал летописями и ссылался на завещание Дмитрия Донского. За Василия же говорил боярин Всеволожский. Он сказал хану: «Князь Юрий ищет великого княжения по завещанию отца своего, а князь Василий по твоей милости. Ты дал улус свой отцу его Василию Дмитриевичу, тот, основываясь на твоей милости, передал его сыну своему, который уже столько лет княжит и не свергнут тобою, следовательно, княжит по твоей же милости». Русский летописец явно смягчил слова Всеволожского. По булгарской летописи это звучит так: «От имени Василий Васильевича выступил боярин Иван Всеволожский. Обращаясь к хану, он сказал: «Царь верховный! Молю, да позволишь мне, смиренному холопу, говорить за моего юного князя. Юрий ищет великого княжения по древним правилам русским, а государь наш по твоей милости, ведая, что оно есть твой улус: отдашь его, кому хочешь. Один требует, другой молит. Что значат летописи и мертвые грамоты, где все зависит от воли царской?».
И эта лесть, выражавшая полное презрение к старинным русским обычаям, произвела на хана свое действие. Он дал ярлык Василию и даже хотел заставить Юрия вести коня под племянником, но Василий сам не захотел нанести такой позор дяде. Юрию также был уступлен Дмитров — выморочный удел его брата Петра, умершего в 1428 г. Так закончился суд в Орде.
Как видим, бедный мальчик Вася был готов на все: стать служилым князем при короле Витовте или «улусником» полухана Улу-Мухаммеда.