По его просьбе в 1358 г. в Рязань прибыл татарский царевич Махмет-Хожа и послал оттуда великому князю Ивану Ивановичу Красному требование о «разъезде земли Рязанской». Московские бояре по своему обычаю дали крупную взятку ордынскому царевичу, и тот отказался от демаркации границ. Но Лопасня так и осталась за Рязанью.
В 1365 г. на Рязань внезапно напал какой-то татарский князь Тагай. Ему удалось сжечь город, но князь Олег Ивано-нич вместе со своими вассалами, князьями муромским, прон-ским и козельским, пошел в погоню за татарами и настиг их «мод Шишевским лесом на Воине». И «побиша князи рязан-стии татар». В результате «злой сечи» Тагай бежал «во страсе и трепете мнозе быв и недоумевся, что сътворити, видя всех татар избиенных, и тако рыдаа и плача и лице одираа от мно-гиа скорби, и едва в малой дружине убежаща».
Кары со стороны Орды в отношении Рязани не последовало, так как Тагай «сам о себе княжаще» «в Наручадской стране» «по разрушении Ординьском», т. е. самочинно захватил власть в Наровчатскои земле во время «замятии» в Орде в 1360–1361 гг., и заступаться за него в Орде не стали.
Примечательно, что в московской летописи муромский, пронский и козельский князья названы «князи рязанстии». Видимо, эти князья были связаны с Олегом Ивановичем до-кончальными грамотами, в которых они признавали его «старшим братом», и, в понимании соседей, их владения входили в Рязанскую землю.
Границы Рязанского княжества в то время проходили по верховьям Дона, у среднего течения реки Воронеж и, возможно, Хопра, не выходя на правый берег Дона. Рязанский князь контролировал торговый путь из Москвы в Сурож и Кафу (Феодосию), который шел через Рязань по Дону. Также под контролем Олега Ивановича находился путь из Москвы-реки через Оку на Волгу. Это был речной путь в Казань, в Булгар и в Сарай.
Рязань была естественным щитом, прикрывавшим Москву. Использовать же Орду против Москвы рязанским князьям было себе в убыток. Ордынское воинство проходило как саранча по земле как врагов, так и союзников. Тем не менее жадные московские бояре всеми силами стремились стравить Дмитрия Ивановича с Олегом Рязанским. Для начала бояре решили поссорить рязанского князя с его вассалом, пронским князем Владимиром Ярославовичем. Замечу, что в Пронске правила своя династия князей, имевшая с Олегом Рязанским очень дальнего предка — Глеба Ростиславовича Рязанского, умершего в 1177 г.
В «перемирной грамоте» с литовским князем Ольгердом (июль 1371 г.) московские бояре настояли записать великими князьями Олега Рязанского и Владимира Пронского. Как я уже говорил, с начала XIV века князья тверской, московский, суздальский, рязанский и смоленский писались великими князьями, а их вассалы, например дмитровский, можайский, пронский, вяземский и др. — просто князьями или удельными князьями. В Рязанской земле (а Пронск входил в нее) мог быть только один великий князь. Причем решение о том, кто будет великим князем, принимали в Орде. Самовольно, не имея на то законных оснований, москвичи не могли в официальном документе именовать пронского правителя великим князем.
Москва подстрекнула Владимира Пронского ехать в Орду за ярлыком на Великое княжество Рязанское. Претендентов на ханский престол в Орде хватало. В итоге и Олег, и Владимир получили по ярлыку, но от разных претендентов на золо-тоордынский престол. И тут Дмитрий Московский решил силой помочь Владимиру.
В декабре 1371 г. московская рать вторглась в рязанские пределы. До нас дошел текст московского летописца: «Тое же зимы персдь Рожествомъ Христовымъ бысть побоище на Скор-нищсве съ Рязаньци. Князь великш Дмитреи Ивановичь, събравъ воя многи и пославъ рать на князя Олга Рязанскаго, а воеводу съ ними отпусти Дмитрея Михаиловичя Волынска-го. Князь же Олегь Рязанскыи, събравъ воя многы, и изыде ратью противу ихъ. Рязанци же, сурови суще, другъ къ другу рокота: «Не емлите съ собою доспеховъ, ни щитовъ, ни копья, ниже коего иного оруж!а, но токмо емлите съ собою едины ужища кождо васъ, имже взяти начнете Москвичь, понеже суть слабы и страшливи и не крепци». Наши же Бож1ею помощпо укрепляющеся смирешемъ и въздыхашемъ, уповаша на Бога крепкаго въ бранехъ, иже не въ силе, но въ правде даеть победу и одолеше. И сретошася Рязанци, и бысть имъ бои на Скорнищеве. И поможе Богъ князю великому Дмитрею Ивановичи) и его воемъ, и одолеша, а князь Олегъ едва убе-жалъ… И ссде тогда на княжеши великомъ Рязанскомъ князь Володимсръ Пронскыи».
Во время его княжения в Рязани произошло некое народное возмущение, связанное со сбором дани. Судя по всему, рязанцы не хотели платить Владимиру Пронскому ордынский выход, ожидая, что скоро вернется к власти Олег Иванович и, естественно, возьмет дань повторно. И они не просчитались. Княжил Владимир недолго: «Въ лето 6880 князь Олегъ Рязанскыи, събравъ воя, приде ратью на Рязань изгономъ, на князя Володимера Проньскаго, и согна его, а самъ седе на княженш на великомъ».
Вернул Олег Иванович свое княжение с помощью мурзы Солохмира из улуса Мохши. После чего Солохмир и еще несколько эмиров этого улуса перешли на службу к рязанскому князю. Об этом сообщается в родословных грамотах потомков Солохмира — Апраксиных, Хитровых и других, а также потомков Шая — Бугаковых, Голицыных, Татищевых и др.