Начало 1939 года ничего хорошего не предвещало. Понимание опасности, угрожавшей Северу, всё же, кажется, привело к тому, что сотрудничество Финляндии и Швеции наконец всерьёз встало на повестку дня. В военных переговорах пришли к принципиальному согласию относительно оборонительной политики стран Севера. Однако из-за недостатка оборудования пришлось ограничиться только определёнными рамками, в которых сотрудничество посчитали и возможным, и желательным. Такую деятельность, которая была бы нацелена на решение общих оборонительных задач, смогли ограничить лишь вопросами обороны «калота» Фенноскандии, а также обороны Ютинраума и Аландского архипелага.
Однако практических результатов удалось добиться лишь по билатеральным проблемам об укреплении Аландских островов и их обороне. Когда правительство Финляндии, которое двадцать лет назад уже предпринимало попытку наладить военное сотрудничество на Аландских островах, снова вернулось к этому вопросу, его инициатива наконец вызвала интерес в Швеции — как в военных, так и в дипломатических кругах. Только сейчас, в январе 1939 года, переговоры привели хоть к какому-то результату. Был разработан так называемый Стокгольмский план, согласно которому оборона Аландского архипелага подразделялась на три основные части: оборудование позиций береговой артиллерии в южных шхерах, введение воинской повинности жителей Аландов и обустройство противовоздушной обороны центральной части островов. Конечно, к этому добавлялись и действия военно-морских сил.
Основой новой политики в отношении Аландских островов, началом которой явился Стокгольмский план, стало наконец-то пробудившееся понимание, что каждой из стран было бы легче сохранить свой нейтралитет, если бы был заполнен вакуум Аландов. Этот неукрепленный и незащищённый архипелаг рано или поздно наверняка привлёк бы к себе внимание великих держав, расположенных по берегам Балтики, а если бы он оказался в руках какой-либо великой державы, это породило бы большую опасность как для Финляндии, так и для Швеции: их оборонительные позиции оказались бы очень уязвимы. Но если бы Швеция и Финляндия укрепили и стали оборонять Аландские острова, они могли бы закрыть Ботнический залив и высвободить значительные силы своих стран для ведения других операций.
Для утверждения Стокгольмского плана по вопросу подписания договора об Аландских островах были начаты переговоры со странами, которые не собирались подписывать этот документ, а также, по просьбе Швеции, с Советским Союзом. Если бы результат оказался положительным, вопрос был бы передан дальше, в Лигу наций. В конце января 1939 года все страны, включая Германию, одобрили соображения, высказанные относительно этого плана. Лишь Советский Союз занял отрицательную позицию, утверждая, что укреплённым Аландским архипелагом могла бы воспользоваться какая-нибудь третья страна. Как и ожидалось, советское правительство оставило за собой право сформулировать свою позицию в зависимости от готовности Финляндии согласиться с предложениями, которые оно выдвинуло в 1938 году.
5 марта 1939 года народный комиссар иностранных дел Литвинов через посла Финляндии в Москве Юрье Коскинена предложил приступить к новым переговорам. На этот раз Советский Союз потребовал в аренду на 30 лет острова финского залива Готланд, Лавансаари, Сескар и оба острова Тютярсаари. Целью Советского Союза было не строительство укреплений на этих островах, а использование их в качестве наблюдательных пунктов на пути к Ленинграду. Принятие этих предложений означало бы улучшение отношений между нашими странами и выгодное для нас экономическое сотрудничество.
В ответе, который был передан 8 марта, правительство Финляндии заявило, что не может разговаривать о передаче другому государству островов, поскольку они являются неотделимой частью территории, неприкосновенность которой сам Советский Союз признал и утвердил в Тартуском мирном договоре, когда эти острова были объявлены нейтральной территорией. Народный комиссар иностранных дел, как чувствовалось, ожидал такого ответа и прямо предложил в качестве возмещения передать Финляндии часть территории Восточной Карелии, лежащую севернее Ладожского озера. Это предложение было отвергнуто 13 марта. На это Литвинов заметил, что не считает ответ окончательным.
Для дальнейших переговоров советское правительство командировало в Хельсинки своего посла в Риме Штейна, который ранее занимал в посольстве СССР в Финляндии дипломатическую должность, и он 11 марта связался с министром иностранных дел Эркко. Руководствуясь прежними мотивами, Штейн утверждал, что безопасность Ленинграда в случае нападения на него со стороны Финского залива зависит от передачи этих островов в пользование Советского Союза, и считал, что лучшим решением этого будет договор об их аренде. Такое решение стало бы гарантией сохранения финского нейтралитета. Советское правительство также готово обменять острова на территорию площадью 183 квадратных километра, расположенную рядом с нашей восточной границей. Письменное обязательство Финляндии воспротивиться любому нарушению её нейтралитета считали ничего не значащим, если его не сопровождали бы практические мероприятия. Правительство Финляндии продолжало стоять на своей отрицательной позиции.